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Aula 2

CARBOIDRATOS EXPERIMENTAL
META
Introduzir o aluno ao laboratrio de biomolculas. Familiarizar o aluno com as tcnicas de
caracterizao de carboidratos em laboratrio.

OBJETIVOS
Ao final desta aula, o aluno dever:
saber identificar se uma substncia ou no um carboidrato. Tambm dever ser
capaz de distinguir entre acares redutores e no redutores, entre aldoses e cetoses e
entre mono e polissacardeos. Por fim o aluno deve saber extrair e caracterizar o amido.

PR-REQUISITOS
Aula 01 de carboidratos, reaes de aldedos e cetonas.

Andr Lus Bacelar Silva Barreiros


Marizeth Librio Barreiros
Qumica de Biomolculas

INTRODUO

Ol aluno, na aula passada voc foi apresentado aos carboidratos, a


primeira classe de biomolculas. Voc aprendeu sobre a sua nomenclatura,
estereoqumica e reaes. Nesta aula ns iremos estudar os carboidratos na
prtica. No posso dizer que irei apresentar vocs aos carboidratos, pois na
verdade vocs j os conhecem de longa data. Eles esto presentes no s
no acar de mesa ou no mel, mas tambm na maizena com a qual vocs
fazem mingal, na batata, no po, no macarro, na macaxeira. Mesmo o malte
usado na fabricao da cerveja carboidrato. E no s nos alimentos que
voc pode encontr-los. A madeira e o papel so feitos de um carboidrato
chamado celulose, a casca (exoesqueleto) do caranguejo, do camaro, e de
todos os crustceos, insetos e aracndeos feita de quitina, que tambm
um carboidrato. Emfm, estamos cercados de carboidratos.
Mas como identificar se uma substncia ou no um carboidrato? Para
isso existe uma reao simples denominada de Teste de Molish. Depois de
confirmado se a substncia um carboidrato, podemos diferenciar entre
acares redutores e no redutores pelos testes de Fehling, Benedict e Tollens.
Os carboidratos tambm podem ser separados em aldoses e cetoses pelos
testes de bromo e de Seliwanoff. Depois de aprender estes testes, vamos extrair
o amido da batata e aprender a identificar a presena deste polissacardeo
pelo teste de lugol. Vamos comear ento? Mos a obra!

TESTE DE MOLISH

O teste de Molish um teste geral para carboidratos desenvolvido pelo


botnico austraco Hans Molish (1856-1937). O teste baseia-se na desid-
ratao do carboidrato pelo cido sulfurico concentrado, formando furfural
no caso das pentoses, ou 5-(hidroximetil)-furfural para as hexoses (Figura
1). Em seguida o derivado do furfural condensa com duas molculas de
-naftol produzindo um pigmento violeta (Figura 2). Polissacardeos, oligos-
sacardeos ou dissacardeos reagem mais lentamente, pois primeiramente
eles tm suas ligaes glicosdicas hidrolisadas pelo meio cido e em seguida
os monossacardeos formados desidratam, dando resultado positivo para o
teste. O teste falha para tetroses e trioses, pois estas no formam furfural
por desidratao.

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Carboidratos Experimental Aula 2

Figura 1 - Desidratao dos carboidratos.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

Figura 2 - Reao de Molish.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

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Qumica de Biomolculas

ATIVIDADES

1. Realizao do teste de Molish

Materiais: Reagentes:

- 5 tubos de ensaio - Glicose


- 5 Esptulas - Frutose
- 2 Pipetas graduadas de 10 mL - Sacarose (acar de mesa)
- Conta-gotas - Amido (maizena)
- Celulose (papel)
- -Naftol 10% em etanol
- cido Sulfrico conc.

Procedimento

Em um tubo de ensaio coloque 10 mg da substncia a ser testada (uma


pontinha de esptula, no h necessidade de pesar) e 1,0 mL de gua. Adi-
cione 4 gotas de soluo de -naftol a 10% em etanol e misture. Incline o
tubo e deixe escorrer pela parede 2,0 mL de cido sulfrico concentrado
de modo a formar uma camada sobre a soluo aquosa sem misturar. A
presena de carboidratos confirmada pela formao de um anel vermelho
entre as camadas, que rapidamente muda para violeta. Anote o resultado.
Agite o tubo e deixe em repouso por 2 min, dilua ento com 5 mL de gua,
um precipitado violeta-escuro ir se formar confirmando a presena de
carboidrato. Substncias a serem testadas: glicose, frutose, sacarose (acar
de mesa), amido (maizena) e celulose (papel).

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

1. Todas as substncias testadas so carboidratos, logo todas daro


teste de Molish positivo (Figura 3). Estretanto, o amido e a celulose
so polissacardeos, o que significa que antes de desidratarem eles
necessitam romper as suas ligaes glicosdicas. Aps o rompimento
eles do o teste positivo normalmente, mas isso retarda um pouco o
aparecimento do anel, sendo o teste mais lento para polissacardeos.
O mecanismo da reao mostrado na Figura 4.

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Carboidratos Experimental Aula 2

Figura 3 - Resultado do Teste de Molish.


Fonte: Foto tirada pelo autor.

Figura 4 - Mecanismo da reao de Molish.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

2. Teste de Fehling
O teste de Fehling foi desenvolvido pelo qumico alemo Hermann
von Fehling para diferenciar aldedos de cetonas. Entretando acabou
tornando-se um reagente geral para acares redutores, pois as cetoses
sofrem rearranjo e tambm do teste positivo (Figura 5). Por muito
tempo foi utilizado para identificar a presena de acar na urina, com
a finalidade de diagnosticar Diabetes. O reagente composto de duas
solues, a primeira de CuSO4.5H2O e a segunda de sal de Rochelle
(tartarato duplo de sdio e potssio KNaC4H4O6.4H2O) em meio
bsico. O sulfato de cobre (II) reage com a base dando hidrxido, e

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Qumica de Biomolculas

o hidrxido estabilizado formando um complexo azul escuro com


o tartarato (Figura 6). Em seguida o Cu (II) reduzido a Cu (I) e o
aldedo oxidado a carboxilato, originando um precipitado amarelo ou
vermelho de Cu2O (Figura 6).

Figura 5 - Isomerizao da frutose em meio bsico.


Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica. 4. Ed., Vol. 2. Pearson Prentice Hall, 2006, cap.
22, pg. 342 (modificada pelo autor).

Figura 6 - Reao de Fehling.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

ATIVIDADES

Realizao do teste de Fehling

Materiais: Reagentes:

- 5 tubos de ensaio - Glicose


- 5 Esptulas - Frutose

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Carboidratos Experimental Aula 2
- 2 Pipetas graduadas de 10 mL - Sacarose (acar de mesa)
- Bquer de 500 mL - Amido (maizena)
- Pegador para tubos de ensaio - Celulose (papel)
- Chapa de aquecimento - gua destilada
- 2 Bales volumtricos de 100 mL - Sulfato de cobre (II)
pentaidratado
- Tartarato de sdio e
potssio
- Hidrxido de potssio

Procedimento

Num tubo de ensaio coloque 2,5 mL da soluo de Fehling no. 1 e 2,5


mL da soluo de Fehling no. 2. Aquea at a ebulio branda. Adicione
0,1g do carboidrato dissolvido em 2,0 mL de gua e volte a ferver por 2
min, observe e anote o resultado. A formao de um precipitado amarelo
ou vermelho indica a presena de um acar redutor. Substncias a serem
testadas: glicose, frutose, sacarose (acar de mesa), amido (maizena) e ce-
lulose (papel). Soluo de Fehling no. 1: 7,0g de CuSO4.5H2O em 100 mL
de gua. Soluo de Fehling no. 2: 34,6g de KNaC4H4O6.4H2O e 10,0g de
NaOH em 100 mL de gua. Estveis se guardadas em separado.

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

1. Inicialmente todos os tubos estaro com colorao azul-escura.


Aps o aquecimento glicose e frutose passaro para uma colorao
vermelho-tijolo, que se deixada em repouso precipita (Figura 7).
A sacarose d resultado negativo pois os monossacardeos que a
compem fazem ambos ligao do tipo cetal ou acetal, a qual no se
rompe em meio bsico. Os polissacardeos amido e celulose, apesar
de apresentarem uma ligao hemiacetal no final da cadeia, esta no
detectada, pois todo o resto da cadeia apresenta ligaes do tipo acetal.

Figura 7 - Resultado do Teste de Fehling.


Fonte: Foto tirada pelo autor.

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Qumica de Biomolculas

2. Teste de Benedict
O teste de Benedict uma modificao do teste de Fehling desenvolvida
pelo qumico americano Stanley Rossiter Benedict e usada para
detectar a presena de acares redutores. Neste teste o tartarato
substituido pelo citrato, o que gera um complexo mais estavel, fazendo
com que uma nica soluo possa ser armazenada sem se deteriorar
(Figura 8). Alm disto, o teste de Benedict muito mais sensvel que o
de Fehling, podendo detectar a presena de carboidratos em menores
concentraes e apresentando uma graduao de cores do azul
(negativo), passando pelo verde, amarelo, laranja e vermelho para as
mais concentradas.

Figura 8 - Reao de Benedict.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

ATIVIDADES

1. Realizao do teste de Benedict

Materiais: Reagentes:

- 5 tubos de ensaio - Glicose

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Carboidratos Experimental Aula 2
- 5 Esptulas - Frutose
- 2 Pipetas graduadas de 10 mL - Sacarose (acar de mesa)
- Bquer de 500 mL - Amido (maizena)
- Pegador para tubos de ensaio - Celulose (papel)
- Chapa de aquecimento - gua destilada
- Balo volumtrico de 500 mL - Sulfato de cobre (II)
pentaidratado
- Citrato de sdio
undecaidratado
- Carbonato de sdio

Procedimento

Num tubo de ensaio adicione 5,0 mL do reagente de Benedict e 0,4 mL


de soluo do carboidrato 2% em gua. Aquea em banho-maria fervente
por 2 min e deixe esfriar. A presena de acar redutor turva a soluo e
muda sua cor. A cor final depende da concentrao do carboidrato podendo
variar de verde, amarelo, laranja at vermelho para as mais concentradas.
Caso a soluo permanea lmpida e azul o teste negativo para acares
redutores. Substncias a serem testadas: glicose, frutose, sacarose (acar
de mesa), amido (maizena) e celulose (papel). Reagente de Benedict: dis-
solva 86,5g de citrato de sdio Na3C6H5O7.11H2O e 50,0g de carbonato de
sdio anidro Na2CO3 em 350 mL de gua. Aquea ou filtre se necessrio.
Adicione uma soluo de 8,65g de sulfato de cobre CuSO4.5H2O em 50,0
mL de gua, com agitao constante e dilua a mistura para 500,0 mL em
balo volumtrico. A soluo resultante deve estar lmpida, caso contrrio
filtre com papel de filtro pregueado.

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES


Os resultados so semelhantes ao teste de Fehling. Inicialmente todos
os tubos estaro com colorao azul. Aps o aquecimento glicose e
frutose passaro para uma colorao vermelho-tijolo, que se deixada em
repouso precipita (Figura 9). Sacarose, amido e celulose do resultado
negativo pelos motivos explanados anteriormente.

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Qumica de Biomolculas

Figura 9 - Resultado do Teste de Benedict.


Fonte: Foto tirada pelo autor.

2. Teste de Tollens
O reagente de Tollens foi desenvolvido pelo qumico alemo Bernhard
Christian Gottfried Tollens (1841-1918), o qual trabalhava com acares.
popularmente utilizado em laboratrios de qumica orgnica para diferenciar
aldedos de cetonas, porm, suas condies bsicas promovem a isomerizao
de cetoses em aldoses impedindo a diferenciao dentre estas. um outro
teste muito til para detectar a presena de acares redutores. O nitrato
de prata inicialmente reage com o hidrxido de amnio precipitanto hi-
drxido de prata. Adio de excesso de hidrxido de amnio dissolve o
precipitado pela formao do on complexo diamin prata. Em presena de
aldedo a prata no complexo reduzida a prata metlica e o aldedo oxi-
dado a carboxilato (Figura 10). A prata metlica sob condies de repouso
e pH adequado se deposita nas paredes do tubo de ensaio formando um
espelho de prata. Caso o pH no esteja bsico o suficiente ou o sistema
seja perturbado, pode-se formar apenas um precipitado cinza, que tambm
caracteriza a presena de acares redutores.

AgNO3 + NH4OH AgOH + NH4NO3

AgOH + 2NH4OH [Ag(NH3)2]OH + 2H2O

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Carboidratos Experimental Aula 2

Figura 10 - Reao de Tollens.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

ATIVIDADES

1. Realizao do teste de Tollens

Materiais: Reagentes:

- 6 tubos de ensaio - Glicose


- 5 Esptulas - Frutose
- 2 Pipetas graduadas de 10 mL - Sacarose (acar de mesa)
- Conta-gotas - Amido (maizena)
- Pegador para tubos de ensaio - Celulose (papel)
- Chapa de aquecimento - gua destilada
- Nitrato de prata 5%
- Hidrxido de sdio 10%
- Hidrxido de amnio 2%

Procedimento

Em um tubo de ensaio colocar 1 mL do reativo de Tollens (recente-


mente preparado) e 0,1 g do carboidrato. No agitar. O aparecimento de
um espelho de prata caracterstico de presena de aldedo. Havendo ne-
cessidade, poder ajustar o pH do meio pela adio de 1 gota da soluo
de NaOH a 10% e/ou aquecer levemente o tubo de ensaio na chama de
um bico de Bunsen. Substncias a serem testadas: glicose, frutose, saca-
rose (acar de mesa), amido (maizena) e celulose (papel). Reagente de
Tollens: em um tubo de ensaio colocar 2 mL de uma soluo de AgNO3
5% e adicionar 1 gota de uma soluo diluda de NaOH 10%. Juntar gota
a gota uma soluo de NH4OH 2%, agitando at o total desaparecimento
do precipitado de xido de prata.

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Qumica de Biomolculas

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

Inicialmente todos os tubos esto incolores, aps a adio do


carboidrato os tubos com glicose e com frutose ficam acinzentados. A
adio de 1 gota de NaOH 10% e repouso formam um belo espelho
de prata nas paredes do tubo (Figura 11). Sacarose, amido e celulose
do resultado negativo pelos mesmos motivos dos testes de Fehling e
Benedict.

Figura 11 - Resultado do Teste de Tollens.


Fonte: Foto tirada pelo autor.

2. Teste de Seliwanoff

O teste de Seliwanoff uma variao do teste de Molish que consegue


diferenciar aldoses de cetoses devido a diferenas na velocidade e
intensidade da reao. Como agente desidratante empregada soluo
de HCl 1:1 em gua, e como fenol emprega-se o resorcinol. O HCl 1:1
um agente desidratante menos eficiente que o H2SO4 concentrado,
e nessas condies as cetoses desidratam mais rapidamente que as
aldoses, pois j se encontram na forma furanosdica propcia para a
formao do 5-(hidroximetil)-furfural. J as aldoses encontram-se na
forma piranosdica, e teriam que rearranjar para a forma furanosdica
para desidratar, o que torna a reao mais lenta e menos eficaz.
Em seguida ocorre a adio de duas molculas de resorcinol, num
mecanismo semelhante a reao de Molish (Figura 12), formando um
produto vemelho. Para as aldoses a reao mais lenta e o produto
em geral rosa plido.

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Carboidratos Experimental Aula 2

Figura 12 - Reao de Seliwanoff.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

ATIVIDADES

Realizao do teste de Seliwanoff

Materiais: Reagentes:

- 5 tubos de ensaio - Glicose


- 5 Esptulas - Frutose
- 2 Pipetas graduadas de 10 mL - Sacarose (acar de mesa)
- Bquer de 500 mL - Amido (maizena)
- Pegador para tubos de ensaio - Celulose (papel)
- Chapa de aquecimento - gua destilada
- Balo volumtrico de 500 mL - Resorcinol
- cido Clordrico conc.

Procedimento

Num tubo de ensaio coloque 2,0 mL da soluo do carboidrato 10%


(0,2g em 2,0 mL) e 1,0 mL do reativo de Seliwanoff. Agite e coloque em
banho-maria fervente por 2 min. Observar e anotar a cor. Substncias a
serem testadas: glicose, frutose, sacarose (acar de mesa), amido (maizena)
e celulose (papel). Reagente de Seliwanof: Dissolva 0,05g de resorcinol em
50 mL de gua e adicione 50 mL de HCl concentrado.

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Qumica de Biomolculas

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

1. Inicialmente todos os tubos esto incolores, aps o aquecimento


os tubos da frutose e da sacarose adquirem uma colorao vermelho-
cereja. A frutose era esperado pois a mesma trata-se de uma cetose. A
sacarose um dissacardeo formado pela frutose e glicose com uma
ligao acetal. Em meio cido essa ligao hidrolisada, liberando
glicose e frutose. A frutose liberada ento tambm d teste de Seliwanoff
positivo (Figura 13). O mecanismo da reao mostrado na Figura 14.

Figura 13 - Resultado do Teste de Seliwanoff.


Fonte: Foto tirada pelo autor.

Figura 14 - Mecanismo da Reao de Seliwanoff.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

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Carboidratos Experimental Aula 2
2. Teste de Br2/H2O/H3O+

A gua de bromo um meio oxidante brando que consegue converter


aldedos em cidos carboxlicos, porm sem afetar as cetonas. Da
mesma forma converte aldoses em cidos aldnicos (Figura 15).
portanto um teste til na diferenciao entre aldoses e cetoses, j
que o meio cido impede a isomerizao. O mecanismo ocorre sem
necessidade de abertura do anel hemiacetal da aldose, e envolve o
hidrognio do carbono anomrico. Como as cetoses no possuem
hidrognio no carbono anomrico, estas no reagem (Figura 16).

Figura 15 - Reao de oxidao pelo bromo.


Fonte: BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica. 4. Ed., Vol. 2. Pearson Prentice Hall, 2006, cap. 22,
pg. 342 (modificada pelo autor).

Figura 16 - Mecanismo da oxidao pelo bromo.


Fonte: Autoria prpria. Desenhado pelo autor com o programa ChemWindow.

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Qumica de Biomolculas

ATIVIDADES

Realizao do teste de Br2/H3O+

Materiais: Reagentes:

- 5 tubos de ensaio - Glicose


- 5 Esptulas - Frutose
- 2 Pipetas graduadas de 10 mL - Sacarose (acar de mesa)
- Conta-gotas - Amido (maizena)
- Celulose (papel)
- gua destilada
- Bromo 5% em gua

Procedimento

Em um tubo de ensaio dissolver 0,1g da amostra em 1,0 mL de gua.


Adicionar gota a gota uma soluo de bromo 5% em H2O, at persistir a
colorao do bromo. O descoloramento da soluo caracteriza a presena
de aldose.

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

1. Inicialmente todos os tubos esto avermelhados, aps algum tempo


a descolorao ocorre no tubo que contm glicose. Nos tubos com
sacarose, amido e celulose o meio cido hidrolisa a ligao glicosdica
para depois ocorrer a oxidao. O tubo com frutose permanece
avermelhado.

2.Extrao, preparo e caracterizao de uma soluo de amido de batata

O amido o principal polissacardeo de reserva vegetal. Sua importncia


na alimentao humana evidenciada pelo consumo de arroz, batata,
trigo, mandioca, milho etc, que so as principais fontes de calorias de
nossa dieta. Ele encontrado na forma de granulos no interior dos
cloroplastos das folhas, frutas, sementes e razes (tubrculos). Na
batata seu teor pode chegar a 75% do peso seco. Os granulos de amido
so insolveis em gua, mas o calor pode quebra-los formando uma

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Carboidratos Experimental Aula 2
soluo coloidal. Entretanto, qualquer agente desidratante promove a
precipitao do amido, como etanol ou uma soluo saturada de sal.
O amido na verdade formado por dois polmeros da glicose, a amilose
e a amilopectina. A estrutura helicoidal da amilose pode acomodar os
ons triiodeto I3- formando um complexo de transferncia de carga.
Esse o teste mais conhecido para a presena de amido, denominado
teste de Lugol. Para acomodar o triiodeto so necessrias seis voltas
da hlice, sendo que cada volta contm seis unidades de glicose num
total de 36 unidades monomricas, formando um complexo azul. A
amilopectina, por ser ramificada possui hlices menores, formando
um complexo marrom-avermelhado. A maltodextrina, por possuir
no mximo 20 unidades de glicose forma um complexo vermelho. O
aquecimento desfaz a estrutura helicoidal, quebrando o complexo que
perde sua cor, mas ao ser resfriado o complexo retorna.

2I2 + I- I2 + I3- I5-

Complexo de transferncia de carga entre amido e I3-.


Fonte: http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/548starchiodine.html
http://en.wikipedia.org/wiki/File:IodineStarch_en.svg

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Qumica de Biomolculas

ATIVIDADES

Extrao, caracterizao e precipitao do amido

Materiais: Reagentes:

- Bqueres de 100 mL - 1 Batata


- Esptula - gua destilada
- Basto de vidro - Iodo
- Gaze - Iodeto de potssio
- Proveta de 50 mL - Po
- Funil - Banana verde
- Bquer 250 mL - Banana madura
- Chapa de aquecimento - -Naftol 10% em etanol
- 6 Tubos de ensaio - cido Sulfrico conc.
- 2 Pipetas graduadas 5 mL - Etanol
- 2 Conta-gotas - Soluo saturada de sulfato de amnio
- Bico de Bunsen
- Pegador para tubo de ensaio

Procedimento

Raspe alguns pedaos da parte interna de uma batata com uma lmina
e transfira para um bquer de 100 mL. Adicione 50 mL de gua destilada
e agite vigorosamente com um basto de vidro. Filtre o material com gaze
recolhendo o filtrado em um bquer de 250 mL, espremendo delicadamente
a gaze. Deixe em repouso por 10 min. Decante o lquido sobrenadante. O
depsito slido no fundo do bquer o amido que foi extrado da batata e
ser utilizado nos procedimentos de caracterizao. Em outro bquer ferva
50 mL de gua destilada. Acrescente 50 mL de gua fria ao amido extrado
e agite de forma a obter uma suspenso. Adicione ento lentamente e com
constante agitao os 50 mL de gua fervente. Aquea at que se forme
uma soluo opalescente. Pipete 1,0 mL da soluo e realize o teste de Molish
para confirmar a extrao de carboidrato. Reserve o restante da soluo.

Teste de Lugol: Em um tubo de ensaio pipetar 2,0 mL de soluo de amido


de batata. Adicionar 3 gotas de Lugol. Observe a colorao. A presena de
amido confirmada por colorao azul intensa. Aquea em seguida o tubo
diretamente na chama do bico de bunsen e observe a cor. Resfrie em gua

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Carboidratos Experimental Aula 2
corrente e observe a cor. Realize o teste de Lugol em um pedao de po, uma
rodela de banana verde e uma rodela de banana madura, pingando uma
gota sobre elas. Reativo de Lugol: Dissolver 1,0 g de iodo e 5,0g de iodeto
de potssio em 100mL de gua destilada.

Precipitao: Em um tubo de ensaio pipetar 5,0 mL da soluo de


amido. Adicionar 5,0 mL de soluo saturada de sulfato de amnio e agitar
fortemente. Deixe em repouso por 10 min. Filtrar e fazer o teste de Lugol
no filtrado e no precipitado. Em outro tudo de ensaio adicione mais 5,0
mL da soluo de amido e 5,0 mL de etanol, agitar. Filtrar e fazer o teste de
Lugol no filtrado e no precipitado.

COMENTRIOS SOBRE AS ATIVIDADES

A soluo de amido de batata d resultado positivo para o teste de


Lugol, com uma colorao azul intensa o que indica predominancia
de amilose. O aquecimento desfaz o complexo colorido, mas este
formano novamente aps o resfriamento (Figura 18). Po e banana
verde do teste positivo para a presena de amido, entretanto, quanto
mais madura a banana menos intensa a resposta, pois o amido se
converte em glicose durante o amadurecimento (Figura 19). Por fim,
tanto o etanol quanto o sulfato de amnio precipitam o amido da
soluo por ao desidratante. Ao realizar o teste de Lugol no filtrado e
no precipitado, apenas os precipitados daro positivo.

Figura 18 - Resultado do teste de Lugol.


Fonte: Foto tirada pelo autor.

Figura 19 - Teste de Lugol no po e na banana.


Fonte: Foto tirada pelo autor.

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Qumica de Biomolculas

CONCLUSO

Os carboidratos esto presentes em nosso dia a dia, no apenas em


alimentos mais no papel, na madeira dentre outros locais. O reconhecimento
da presena de carboidratos numa amostra pode ser feito por um teste
simples e rpido que o teste de Molish. Os carboidratos podem ser divididos
em acares redutores e no redutores, e seu reconhecimento pode ser feito
pelos testes de Fehling, Benedict ou Tollens. Aldoses e cetoses no podem ser
diferenciadas por estes testes, pois em meio bsico uma cetose se converte
em aldose. Para diferenciar entre aldoses e cetoses podemos realizar os teste
de Seliwanoff e de Br2/H3O+, ambos em meio cido. O amido facilmente
detectado pela formao do complexo azul com o on triiodeto. Quanto
mais intensa a colorao, maior o teor de amido.

RESUMO

Nesta aula aprendemos a trabalhar com carboidratos no laboratrio.


Vimos como identificar se uma substncia ou no um carboidrato pelo
teste de Molish. Conseguimos diferenciar entre acares redutores e no
redutores pelos testes de Fehling, Benedict e Tollens. Diferenciamos tambm
aldoses de cetoses pelos teste de Seliwanoff e de bromo. Por fim aprendemos
a extrair e preparar uma soluo de amido, e detectamos a presena do
amido pelo teste de Lugol.

PRXIMA AULA

Na prxima aula, vamos conhecer nossa segunda classe de biomolcu-


las, os aminocidos. Veremos suas estruturas, estereoqumica e como estes
reagem.

AUTO-AVALIAO

1- Como feita a deteco de um carboidrato?


2- Escreva a reao de desidratao da D-glicose em meio cido.
3- Proponha um mecanismo para a quebra da ligao glicosdica no amido
em meio cido?

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Carboidratos Experimental Aula 2
4- Quais testes identificam acares redutores?
5- Qual a diferena entre o teste de Fehling e o teste de Benedict?
6- Qual teste, Fehling ou Benedict mais sensvel para detectar acar na urina
de um diabtico?
7- O teste de Tollens usado para diferenciar aldedos de cetonas, porque ele
no consegue diferenciar aldoses de cetoses?
8- Proponha um mecanismo para a isomerizao da D-frutose em D-glicose
e D-manose em meio bsico:
9- Como o teste de Seliwanoff consegue diferenciar aldoses de cetoses?
10- Porque cetoses no podem ser oxidadas pelo bromo?
11- Porque a celulose no reage com o Lugol?
12- Porque a amilose d colorao azul com Lugol, enquanto a amilopectina
d colorao marrom e a maltodextrina colorao vermelha?
13- Porque o complexo amido/triiodeto desfeito ao aquecer-mos a
amostra?
14- Porque o amido precipita com a adio de etanol?

REFERNCIAS

BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica. 4. Ed. Pearson Prentice e Hall, So


Paolo SP, 2006. Vol. 2.
LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M. M. Princpios de Bio-
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