Aula 7

COENZIMAS E VITAMINAS
META
Apresentar ao aluno as coenzimas e vitaminas, suas estruturas e sua atividade catalítica no
organismo.

OBJETIVOS

  


saber o que são vitaminas, quais vitaminas originam coenzimas e quis as suas funções no
organismo vivo, assim como o seu mecanismo de ação.

PRÉ-REQUISITOS
Aula 06 de enzimas, química orgânica II.

André Luís Bacelar Silva Barreiros

Marizeth Libório Barreiros
 Química de Biomoléculas

INTRODUÇÃO
Olá aluno, na aula anterior você foi apresentado às enzimas e viu que
elas catalisam as reações de nosso metabolismo. Entretanto, o número e
tipo de reações que as enzimas podem efetuar estão limitados pela estrutura
das cadeias laterais de aminoácidos, que permitem catálise ácida, catálise
 
      


   

   

reações diferentes destas, as enzimas necessitam de uma molécula orgânica
denominada de coenzima. Essa coenzima, em conjunto com a enzima pode

         -
lação, transferência de grupos com um, dois ou mais carbonos e isomeriza-
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estudar para compreender as reações que ocorrem nos organismos vivos.
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DESENVOLVIMENTO

As vitaminas podem ser divididas em duas classes com base na sua

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taminas, mas nem todas as vitaminas originam coenzimas. Das vitaminas
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das vitaminas, suas coenzimas e a reação que estas catalisam.
Tabela 1 – Vitaminas, coenzimas e suas reações.
Vitaminas Coenzimas Reações Catalisadas
Vitamina A – Retinol - -
Vitamina B1 – Tiamina Tiamina Pirofosfato (TPP) Transferências de 2C
Vitamina B2 – Riboflavina FAD, FMN Oxidação
FADH2, FMNH2 Redução
Vitamina B3 – Niacina NAD+, NADP+ Oxidação
NADH, NADPH Redução
Ácido Lipóico Lipoato Oxidação
Diidrolipoato Redução
Vitamina B5 – Ácido Pantotênico Coenzima A (CoASH) Transferências de acila
Vitamina B6 – Piridoxina Fosfato de Piridoxal (PLP) Descarboxilação
Transaminação
Racemização
Ruptura da lig. C-C
Į,ȕ-Eliminação
Į,ȕ-Substituição
Vitamina B7 – Biotina (Vitamina H) Biotina Carboxilação
Vitamina B9 – Ácido Fólico Tetrahidrofolato (THF) Transferências de 1C
Vitamina B12 – Cobalamina Coenzima B12 Isomerização
Vitamina C – Ácido Ascórbico - -
Vitamina D - Colecalciferol - -
Vitamina E – Tocoferol e Tocotrienol - -
Vitamina K – Filoquinona e Menaquinona Vitamina KH2 Carboxilação

160
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7
VITAMINA A - RETINOL
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apenas 50 originam vitamina A, sendo denominados de pró-vitamina A.

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Os carotenóides podem ser encontrados em frutas e verduras, princi-

palmente os amarelos, vermelhos ou alaranjados como tomate, cenoura,
pimentão, abóbora, manga entre outros. Já o retinol é encontrado na forma
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 5  95
;   
  
(queijo, manteiga, iogurte) e ovos. Apesar de não gerar coenzima, a vitamina
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responsáveis pela visão das cores, os bastonetes são responsáveis pela visão
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impulso elétrico para o cérebro, onde é interpretado como uma imagem.
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161
 Química de Biomoléculas

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VITAMINA B1 – TIAMINA

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perceberam que os frangos alimentados apenas com arroz branco desen-
volviam a mesma doença que os humanos, mas quando alimentados com
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arroz integral. Mais tarde essa substância foi isolada, e por seu caráter de
amina foi denominada vitamina, uma amina vital para a saúde. Nem todas
as vitaminas possuem o grupamento amina, mas o nome pegou e é utilizado

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162
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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A forma ativa da tiamina é a coenzima denominada de pirofosfato

 
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em sua estrutura um anel tiazólico, cujo hidrogênio ligado ao carbono
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a estabilização do carbânion formado pela carga positiva do nitrogênio
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163
 Química de Biomoléculas

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por ressonância. A transferência desse grupo de dois carbonos para um
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ATIVIDADES

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164
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7
COMENTÁRIO SOBRE AS ATIVIDADES

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Entretanto, o aceptor desse fragmento não será o hidrogênio ácido e
sim uma outra molécula de piruvato. O carbânion adiciona à carbonila

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 54 3
se convertendo em álcool, que é nosso produto o acetolactato, e
 5  2

VITAMINA B2 – RIBOFLAVINA

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amarela-brilhante. Ao se ligar a uma molécula de ribitol (ribose reduzida)
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165
 Química de Biomoléculas

o NAD+ # 
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166
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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167
 Química de Biomoléculas

VITAMINA B3 – NIACINA
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3 5  # -
na quantidade a partir do triptofano (Trp), entretanto não em quantidade
  

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niacina ou niacinamida em nossa dieta. Ela está presente principalmente em

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uma dermatite, evoluindo para insanidade e podendo levar a óbito.

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168
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7
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ATIVIDADES

Álcool desidrogenase

A enzima álcool desidrogenase atua na última etapa da fermentação

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utiliza o NADH como coenzima, proponha um mecanismo para esta reação.

169
 Química de Biomoléculas

COMENTÁRIO SOBRE AS ATIVIDADES

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5
o NADH funcionará como um doador de hidreto para o substrato. No
 
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VITAMINA B5 – ÁCIDO PANTOTÊNICO

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170
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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não transfere o acetato para o H+ e sim para o lipoato. O lipoato por sua
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regenerado pelo NAD+.

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171
 Química de Biomoléculas

VITAMINA B6 – PIRIDOXINA
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53 
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ciência causa anemia, sendo que em casos mais graves pode causar ataques
de eplepsia e morte.

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quebra da ligação C}?C> }>? 1  



    
   

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172
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7
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giro livre na ligação C}?N, o que permite três conformações nas quais os
orbitais da ligação a ser rompida encontrem-se paralelos aos orbitais p do
sistema conjugado. Assim, quando a ligação é rompida o orbital p vazio
resultante é estabilizado pela sobreposição com os orbitais p do sistema
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173
 Química de Biomoléculas

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p conjugado. O par de
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deslocalizados no sistema conjugado, quebrando a aromaticidade do anel
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Na reação de transaminação, etapa comum ao metabolismo de todos

os aminoácidos, é a ligação C}?H que é rompida pela captura do H} por
    


7 

o par de elétrons de ligação rompida é deslocalizado através do sistema p
] 5 
  ( 
 
aromaticidade pela captura de um hidrogênio ácido da enzima, é formada
nova imina entre C}=N, que ao ser hidrolizada converte o aminoácido em
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(     

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174
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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Outra reação que ocorre com a quebra da ligação C}?H é a racemiza-

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" 3 

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convertido em sp2    
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ácido, sua entrada pode se dar por ambos os lados do plano da ligação sp2,
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175
 Química de Biomoléculas

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!  27 
      3-

54  # 5
C}?C>. O par de elétrons da ligação é estabilizado através da deslocalização
pelo sistema p] 5N* 5 "
 54
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5  

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VITAMINA B7 – BIOTINA

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não necessitamos ingerir, pois é normalmente produzida pelas bactérias da
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176
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7
A biotina age como coenzima quando ligada à enzima por uma ligação
    NP9:5 @<;

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 # 
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utiliza a biotina para converter a acetil-CoA em malonil-Coa. Além da bio-
tina, essas enzimas necessitam de bicarbonato, Mg2+ (2( 
Mg+2"  35 5
(2#  
 

  
    =   
 
 
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177
 Química de Biomoléculas

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VITAMINA B9 – ÁCIDO FÓLICO

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178
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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reações de transferência de grupos com apenas um átomo de carbono.
Os grupos que podem ser transferidos são metila (CH\), metilêno (CH2)
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179
 Química de Biomoléculas

7  52Z:5   

 
resulta em seis coenzimas diferentes. A N5?
?2Z:
  5 
metila, a N5, N8C?
 ?2Z:
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formando uma ligação covalente. O hidrogênio do C} da uridina é removido
    

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180
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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VITAMINA B12 – COBALAMINA

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sendo apenas sintetizada por alguns microorganismos. Nós precisamos
ingeri-la em quantidade bem pequena, mas as melhores fontes conhecidas

 5 ‚5 "  
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 5   
 

vegetariana radical é necessário a ingestão de suplementos de vitamina
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181
 Química de Biomoléculas

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182
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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como a metil-malonil-CoA mutase que catalisa o rearranjo do grupo car-


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 ]8@?
# 
   5 
3 308@9:5 \y;
V  ]" 
  
   
livres. A ligação cobalto-CH2 se rompe formando um radical livre, este radi-
cal por sua vez captura um hidrogênio radicalar do substrato, que rearranja
 
  3
54 
 5   39:5 \`;

183
 Química de Biomoléculas

:5 \y?Q    ]

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VITAMINA C – L-ASCORBATO

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dentes, e cura mais lenta das feridas, numa doença denominada escorbuto.

184
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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185
 Química de Biomoléculas

A vitamina C não atua como coenzima. Entretanto ela é um importante



 #  #Π
    

em semidehidroascorbato, que desproporciona em ascorbato e dehidro-

#    5   5

 
 

 
9:5 X8;

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51 |

VITAMINA D – COLECALCIFEROL

A vitamina D também não é precursora de coenzimas. Entretanto

ela é fundamental para a absorção de cálcio pelos ossos. Ela é sintetizada a

    

 
A falta de vitamina D causa uma doença denominada raquitismo, caracter-
3   

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  5  9:5 X@;

186
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

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187
 Química de Biomoléculas

:5 XX?1 

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R7*N!V7)N1VŽ&&N 5   0 
PX
*5\BC9
;

A vitamina D pode ser sintetizada de fontes vegetais a partir do si-

tosterol que é o principal esteróide das plantas, dando o sitocalciferol ou
vitamina D5, ou a partir de fungos cujo principal esteróide é o ergosterol,
formando o ergocalciferol ou vitamina D2 e o 22-diidro-ergocalcferol ou

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)   

=9:5 X[;

:5 X[?$
)@)X )[
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R)   
51 |

188
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7
VITAMINA E – TOCOFEROL E TOCOTRIENOL
A vitamina E é na verdade um conjunto de quatro tocoferóis e quatro
tocotrienóis, cuja diferença estrutural está na quantidade e posição das

 
9:5 XB;

:5 XB?2 = 


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R)   
51 |

As principais fontes de tocoferóis são nozes, amêndoas, óleos vegeteis

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189
 Química de Biomoléculas

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estrutura com um anel fenólico polar e uma cauda apolar permita que ele
     
         5    
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9:5 X<;

190
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

:5 X<?(
 


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51 |

VITAMINA K – FILOQUINONA E MENAQUINONA

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+8#  +2 menaquinona são as únicas vitaminas
lipossolúveis que originam coenzimas. Elas são fundamentais para a coagu-
5  #   4 
/ 5 
*


  4" "

3 
"
intestinal, além de ser encontrada em vegetais verdes com brócolis, espi-
    ? ?  9:5 [C;*  
+
""
prejudicial ao organismo, podendo causar coagulação anormal do sangue,
já tendo sido registrado casos em pessoas que ingeriam mais de meio quilo
de brócolis por dia.

191
 Química de Biomoléculas

:5 [C?$
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192
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7

:5 [8?& 

 
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CONCLUSÃO

Como vimos, as vitaminas são fundamentais para o bom funciona-

mento de nosso organismo. Embora nem todas produzam coenzimas, todas

 
 
    #  ) 
   

/  
15  3 ] 
]
que a maioria das reações enzimáticas ocorre em meio aquoso. Já entre as
/  
+5  3

193
 Química de Biomoléculas

RESUMO

Na aula de hoje aprendemos sobre as vitaminas e as coenzimas. Vimos

que todas as vitaminas são fundamentais para o bom funcionamento de
nosso organismo, mas que nem todas as vitaminas produzem coenzimas.
As coenzimas funcionam em conjunto com as enzimas, aumentando os
tipos de reações orgânicas que podem ser catalisadas, com isomerizações,
           
 4  
grupos de uma molécula para a outra.

AUTO-AVALIAÇÃO

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194
 Coenzimas e Vitaminas Aula 7
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3 375-metil-
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PRÓXIMA AULA

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  3 


REFERÊNCIAS

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Orgânica ExperimentalR2"   # @Y*0^

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BioquímicaR( 
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!(72V!10V1+&Manual Prático de Bioquímica. Ed.
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195