Sumário

1. Introdução............................................................................................................. 4

2. Objetivos............................................................................................................... 7

3. Parte Experimental................................................................................................7

Reagentes................................................................................................................... 7

Materiais...................................................................................................................... 7

Procedimentos.............................................................................................................7

Teste de Lucas............................................................................................................ 7

Preparação do Reagente de Tollens...........................................................................8

Teste de Tollens.......................................................................................................... 8

Teste do Iodofórmio.....................................................................................................8

Ponto de Fusão do Ácido Acetilsalicílico(Aspirina)......................................................8

4. Resultados e Discussões......................................................................................9

5. Conclusão........................................................................................................... 17

6. Referencias Bibliográficas...................................................................................18
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1. Introdução
Identificação de Grupos Funcionais
Um dos procedimentos científicos mais utilizados na área da ciência é
a separação de objetos em certos grupos, os quais reúnem os objetos
baseando-se em características semelhantes. Na química orgânica, os
compostos são agrupados em classes ou grupos funcionais, onde
apresentam similaridade na composição e nas propriedades
químicas(PERUZZO e LEITE, 2006). É possível observar alguns grupos
funcionais na imagem abaixo:
Figura 1- Tabela de Grupos Funcionais

Fonte - 1 - Osvaldo Oliveira

Para identificar se o composto obtido no laboratório realmente possui o
grupo funcional previsto, é possível utilizar alguns reagentes que, pode reagir
ou não com o composto utilizado, mostrando a presença de certa classe
funcional, de acordo com o reagente utilizado.
O reagente de tollens, ou teste do espelho de prata, utilizado para
identificar compostos que contém a função orgânica aldeído, é preparado
dissolvendo nitrato de prata em água, e adicionando hidróxido de sódio para
precipitar a prata, e por fim um hidróxido de amônio para redissolver a prata e
formar o íon complexo de diamin-prata(Ag(NH 3)2+). Quando o reagente de
tollens detecta a presença de aldeído na solução, o íon de prata é reduzido à
prata metálica, formando um precipitado nas paredes do tubo de ensaio.
(COELHO, 2012).
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Figura 2- Preparação do Reagente de Tollens

Fonte - 2- Pedro Coelho,2012

O teste de lucas é usado em álcoois de baixo peso molecular, sendo os

álcoois com menos seis carbonos solúveis nesse reagente, para determinar
se o álcool é primário, secundário ou terciário. O reagente de Lucas consiste
numa solução de cloreto de zinco anidro e ácido clorídrico concentrado.
Quando o álcool é primário não há mudanças na solução, a tempertatura
ambiente; caso seja secundário, após 3-5 minutos é formada uma camada
oleosa, com uma leve turbidez; em álcoois terciários uma turbidez é gerada
automaticamente, levando um aspecto oleoso à solução.(RODRIGUES,2017).
Figura 3- Etanol + Reag. de Lucas(Esquerda) e Terc-butanol + Reag. de Lucas(Direita)

Fonte - 3- Wikiwand

O teste de iodofórmio consegue identificar compostos que contém

metil-cetonas, formando precipitado. No entanto, acetaldeídos e álcoois com a
hidroxila na posição 2 da cadeia carbônica, também tem resultado positivo
nesse teste. O teste é feito a partir da adição de iodeto de potássio(KI) à
amostra formando um composto com iodo, e a posterior adição de hidróxido
de sódio(NaOH), que proporciona um meio básico à solução e forma
iodofórmio, que tem como característica a cor amarela e o cheiro de anti-
séptico.(MUNIZ,2018).
Figura 4- Formação de iodofórmio(precipitado amarelo) a partir de cetona/alcool

Fonte - 4- Aperfeicoamentoemquimica
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Ponto de fusão do Ácido Acetilsalicílico(Aspirina)

Os compostos químicos podem se apresentar em três estados físicos
diferentes: o sólido, o líquido e o gasoso. As mudanças do estado físico
recebem nomenclaturas a depender do estado de partida e o estado final,
representado na figura a seguir( PERUZZO e LEITE, 2006).
Figura 5- Mudança de estado de físico

Fonte - 5- Sobiologia
O ponto de fusão de uma substância refere-se à temperatura em que ela
muda do estado sólido para o estado líquido( PERUZZO e LEITE, 2006).
A aspirina, também conhecida como ácido acetilsalicílico possui um ponto de
fusão igual a 135°C.(MENEGATTI et al.,2001). Essa informação será de
extrema importância e servirá como base para se comparar com o ponto de
fusão determinado no experimento que será realizado.
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2. Objetivos
Identificação de grupos funcionais através de testes utilizando os
seguintes reagentes: reagente de Lucas, reagente de Tollens e Iodofórmio.
3. Parte Experimental

Reagentes
 Reagente de Lucas
 Álcool terc-butílico((CH3)3COH)
 Álcool etílico(CH3CH2OH)
 Nitrato de prata(AgNO3) 5%
 Glicose(C6H12O6(s))
 Formol (CH2O)1%
 Acetona(C3H6O)
 Hidróxido de sódio(NaOH) 5% e 10%
 Hidróxido de amônio(NH4OH) 10%
 Cloreto de zinco(ZnCl2)
 Ácido Clorídrico concentrado(HCl)
 Ácido acetilsalicílico(AAS- C9H8O4)

Materiais
 Conta-gotas
 Tubos de ensaio
 Pipeta de 5mL
 Espátula
 Medidor do Ponto de fusão
 Tubo capilar
 Termômetro

Procedimentos

Teste de Lucas
Em dois tubos diferentes foram adicionadas 30 gotas do reagente de
Lucas. Em um dos tubos adicionou-se 4 gotas de álcool t-butílico, enquanto
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no outro tubo foram adicionadas 4 gotas de álcool etílico. Após os tubos

serem agitados, eles foram deixados em repouso e em observação.

Preparação do Reagente de Tollens

A preparação do reagente de tollens foi iniciada colocando 2mL da
solução de nitrato de prata(AgNO3) a 5% a um tubo de ensaio, e após isso
adicionando uma gota da solução de hidróxido de sódio(NaOH) a 10%. Por
fim, adicionou-se gotas da solução de hidróxido de amônio(NH 4OH) 10% até
formar uma solução transparente. O tubo foi agitado e deixado em repouso
por alguns minutos.

Teste de Tollens
Foram separados três tubos de ensaio. No tubo 1 foram colocadas 10
gotas de formol 1%. Ao tubo 2 foram adicionadas 10 gotas de acetona. Uma
ponta de espátula de glicose foi adicionada ao tubo 3. A cada um dos tubos
adicionou-se 10 gotas do reagente de tollens. Os tubos foram agitados e
deixados em repouso, sob observação.

Teste do Iodofórmio
Não realizado por falta de reagentes.

Ponto de fusão do Ácido Acetilsalicílico(Aspirina)

Um pequeno pedaço de cristais ácido acetilsalicílico, sintetizado em
experimento anterior, foi transferido para um tubo capilar.
O tubo foi colocado dentro do medidor de ponto de fusão e o aluno foi
manuseando, aumentando a temperatura cuidadosamente. Por fim, foi
analisado o início da fusão da amostra até a sua completa mudança do
estado sólido para o líquido, para comparações com o ponto de fusão
indicado na literatura.
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4. Resultados e Discussões
Teste de Lucas
O reagente de lucas foi preparado previamente pelo técnico
dissolvendo-se 22,7g de cloreto de zinco(ZnCl2) anidro em 17,5g de ácido
clorídrico(HCl) concentrado, com resfriamento.
A reação entre um álcool e o reagente de lucas é baseada numa
reação de substituição nucleofílica do tipo S N1, onde podemos observar a
formação de um carbocátion durante o procedimento. A função do Cloreto de
zinco(ZnCl2) é aumentar a velocidade da reação, agindo como catalisador.
Esse teste é baseado justamente na diferença de reatividade entre os
carbocátions, de modo que, o carbocátion terciário é muito mais reativo que o
secundário, e este mais reativo que o primário. Essa diferença de reatividade
se deve ao fato de uma estabilidade causada na formação desses
carbocátions, onde ocorre o fenômeno de hiperconjugação, no qual é
transferida uma densidade eletrônica dos carbonos ligados ao carbono
central. Ou seja, quanto mais carbonos ligados ao carbono positivo, maior
será a estabilidade do composto. Por esse motivo, os álcoois secundários e
terciários reagem com o reagente de Lucas formando um haleto de alquila
correspondente e água, e como os haletos de alquila possuem baixa
solubilidade em água, uma turbidez é formada dentro do tubo de ensaio.
Álcoois secundários demoram um pouco mais a reagir devido a lenta
formação do carbocátion em relação aos álcoois terciários. Por sua vez, os
álcoois primários nem chegam a reagir, não havendo mudança na solução. É
possível observar a seguir os álcoois utilizados no experimento antes de
introduzir o reagente de Lucas.
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Figura 6- Álcool t-butílico(Esquerda) e Álcool etílico(Direita)

Fonte - 6- Matheus, 2022

Como esperado foi observada a formação de turbidez ao derramar a 1°

gota do reagente de Lucas na solução de álcool terc-butílico, enquanto que no
álcool primário, mesmo após 20 minutos, não ocorreu nenhuma mudança.
Figura 7- Álcoois + Reagente de LUCAS

Fonte - 7- Matheus, 2022

A reação do álcool terc-butílico com o reagente de Lucas pode ser
demonstrada a seguir:

Figura 8- Álcool t-butílico + Reagente de Tollens

Fonte - 8- Matheus, 2022

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O mecanismo da reação do álcool t-butílico com o reagente de Lucas

ocorre em duas etapas :
1° Etapa: Protonação do álcool e formação do carbocátion.

Figura 9- Protonação do álcool t-butílico e formação do carbocátion

Fonte - 9- Matheus, 2022

2° Etapa: Formação do cloreto de t-butila

Figura 10- Formação do cloreto de t-butila

Fonte - 10- Matheus, 2022

Como já foi explicado, não ocorre reação com o álcool primário,

portanto não há mecanismo.
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Preparação do reagente de tollens

O reagente de tollens pode ser preparado com os seguintes reagentes:
Nitrato de prata(AgNO3(aq)), Hidróxido de sódio(NaOH(aq)) e Hidróxido de
amônio(NH4OH(aq)). Quando reagimos 2mL de nitrato de prata(AgNO 3) com 1
gota de hidróxido de sódio(NaOH) ocorre a formação de um sólido, o óxido
de prata(Ag2O). Após isso, esse composto de prata foi dissolvido, introduzindo
30 gotas de uma solução de hidróxido de amônio(NH4OH(aq)), formando uma
solução transparente, o reagente de tollens : Ag(NH3)2OH(aq). É possível
observar as etapas da reação a seguir:
2 AgNO 3 (aq )+ NaOH (aq ) → Ag2 O (s )+ NaNO3 (aq )+ H 2 O(l ) Ag2 O( s )+ NH 4 OH (aq ) →2 Ag ¿ ¿
Figura 11- Formação de óxido de prata

Fonte - 11- Matheus, 2022

Figura 12- Reagente de tollens

Fonte - 12- Matheus, 2022

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Teste de Tollens
Ao despejar as 10 gotas da solução de reagente de tollens foram
observadas as seguintes alterações nas soluções:
Solução Antes do Reagente de Tollens Após o Reagente de Tollens

Formol Transparente Precipitação de prata

Glicose Branco(sólido) Precipitação de prata
Acetona Transparente Sem precipitação

Figura 13- Acetona(Esquerda); Formol(Meio); Glicose(Direita) + Reagente de tollens

Fonte - 13- Matheus, 2022

O reagente de tollens é utilizado para distinguir a presença de aldeídos

e de cetonas na solução, pois é um agente oxidante suave. Portanto, caso
haja a função orgânica de aldeído na solução, ela será oxidada, de modo que
o reagente de tollens sofre redução e forma um precipitado de prata. Caso
haja apenas a função cetona na composição do composto, não haverá
precipitação. Como é possível observar na figura 12, após ser introduzido o
reagente de tollens às soluções de formol e glicose houve precipitação de
prata. No composto com formol, a precipitação ocorreu rapidamente,
enquanto que na glicose houve uma certa lentidão na formação do precipitado
de prata, já na acetona, não ocorreu. A precipitação de prata ocorre devido a
uma redução do reagente de tollens, onde a prata com Nox inicial igual a +1
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passa a ter um Nox igual a 0, enquanto que o estado de oxidação do carbono

que contém a função aldeído aumenta, já que ele sofre oxidação.
Podemos observar as reações com formol e glicose a seguir:

Formol(CH2O) : Também chamado de metanal ou formaldeído, o formol é o

composto mais simples contendo a função aldeído.
Figura 14- Formol + Reagente de tollens e Estado de oxidação do Formol

Fonte - 14- Matheus,2022

Como podemos observar na reação, o metanal oxida formando um ânion

carboxílico, enquanto a prata sofre redução no estado de oxidação que vai de
+1 para 0. Podemos confirmar a oxidação do formol, observando o Estado de
oxidação do carbono, que vai de 0, inicialmente, para +2 após a reação,
confirmando a oxidação do composto.

Glicose: O reagente de tollens pode ser utilizado em compostos mais

complexos como a glicose, onde é possível diferenciar a glicose e a frutose,
enquanto esta contém apenas a função cetona, que tem resultado negativo
no reagente de tollens, aquela contém função aldeído formando o precipitado
de prata.
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Como podemos observar na figura 14, a glicose contém uma função aldeído
em sua estrutura confirmando a precipitação de prata.

Figura 15- Glicose

Fonte - 15- Infoescola

Além da precipitação de prata houve a formação de um ânion carboxílico de

modo que seu estado de oxidação(EO), passou de +1 para +3, como é
possível observar a seguir:
Figura 16- Estado de oxidação do composto carbonílico da glicose

Fonte - 16- Matheus, 2022

Acetona: A acetona não forma precipitado de prata por não ter a função
aldeído, a função cetona contida no composto não é oxidada pelo reagente de
tollens, devido ao fato, de ele ser um agente oxidante leve.

Teste de Iodofórmio(Não realizado por falta de reagentes)

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Ponto de fusão do Ácido Acetilsalicílico(Aspirina)

Após a introdução do tubo capilar no medidor de ponto de fusão, a
temperatura foi sendo aumentada pelos alunos. Já que se tinha o
conhecimento prévio do ponto de fusão indicado pela literatura, que é 135°C,
ao atingir 120° aumentou-se com bastante atenção e cuidado.
Foi observada a primeira mudança de estado a uma temperatura de
136°C, bastante próxima da literatura. A mudança de estado completa para o
estado líquido da amostra foi observada a 145°C.
A proximidade com o ponto de fusão indicado na literatura reafirma a
pureza do composto, o qual visualmente apresentava uma cor de cristal
esbranquiçado, característica da aspirina.
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5. Conclusão
Foi possível observar variadas formas de identificação de funções
orgânicas, entre elas a presença da função aldeído no composto, através do
reagente de tollens. Além disso, a possibilidade de diferenciar se o álcool
presente no composto é primário, secundário ou terciário. Infelizmente, não foi
possível realizar o teste de iodofórmio, que nos permitiria a identificação de
compostos com funções cetonas e ainda álcoois secundários.
A determinação do ponto de fusão foi realizada com sucesso
observando uma proximidade com a indicada na literatura química, provando,
portanto, a pureza da substância sintetizada e cristalizada em momento
anterior.
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6. Referencias Bibliográficas
 PERUZZO, F. ; LEITE, E. . Química na abordagem do cotidiano: Volume 3
Química orgânica. 4° edição. São Paulo: Moderna, 2006.
 OLIVEIRA, O. . Química orgânica no Enem: Cadeia principal e grupo
funcional. Pensaread, 2015. Disponível em:
<https://www.pensaread.com.br/artigo/quimica-organica-no-enem-cadeia-
principal-e-grupo-funcional>. Acesso em: 4 de junho de 2022.
 COELHO, P.. Reagente de Tollens: Teste do espelho de
prata. Engquimicasantossp, 2012. Disponível em: <
https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html>.
Acesso em: 4 de junho de 2022.
 ALVES, A.. Testes Orgânicos – Análise
Quantitativa. aperfeicoamentoemquimica, 2011. Disponível em: <
http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com/2011/11/testes-organicos-
analise-qualitativa.html >. Acesso em: 4 de junho de 2022.
 RODRIGUES, J.. Teste de Lucas: Laboratório Online. fciencias, 2017.
Disponível em: <https://www.fciencias.com/2017/01/19/teste-lucas-laboratorio-
online/ >. Acesso em: 4 de junho de 2022.
 MUNIZ, H.. Identificação e reaproveitamento de reagentes (amostras
desconhecidas) das aulas de análise orgânica. Repositório UTFPR, Pato
branco- PR, 2018. Disponível em: <
https://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/15381/1/PB_DAQUI_2018_1_
4.pdf >. Acesso em: 4 de junho de 2022.
 Teste de Lucas. Wikiwand, 2020. Disponível em: <
https://www.wikiwand.com/pt/Teste_de_Lucas >. Acesso em: 4 de junho de
2022.
 PERUZZO, F. ; LEITE, E. . Química na abordagem do cotidiano: Volume 1
Química Geral e inorgânica. 4° edição. São Paulo: Moderna, 2010.
 "Mudanças de Estado Físico" em Só Biologia. Virtuous Tecnologia da
Informação, 2008-2022. Consultado em 06/06/2022 às 20:40. Disponível
em: https://www.sobiologia.com.br/conteudos/Agua/mudancadeestadofisico.p
hp
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 MENEGATTI, R.; MANSSOUR, C. A. F.; BARREIRO, E. J. A importância da

síntese de Fármacos. Química Nova na Escola, v. 14, n. 3., 2001.
 SOARES, P.. Glicose. Infoescola,2013. Disponível em: <
https://www.infoescola.com/bioquimica/glicose/> . Acesso em: 6 de junho de
2022.