UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ – UNIOESTE

CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS – CECE

CURSO DE QUÍMICA BACHARELADO

LABORATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

PROF. DR. ANA PAULA SONE

Felipe Goldani Kirchhoff

RA: 145676
Gabriel Leandro da Silva
RA: 165972

 Caracterização de grupos funcionais

                                               TOLEDO, PR

JUNHO DE 2022
 1. Resultados e discussões

Reagente de Lucas

O teste de Lucas, é realizado para identificação de álcoois, sendo eles

principalmente os álcoois terciários, consequentemente sua classificação
acontece pelo baixo peso molecular, onde caracteriza melhor os compostos.

Como o regente consiste em uma solução contendo cloreto de zinco

anidro, além de ácido clorídrico concentrado, quando adicionado a soluções,
consequentemente resulta em reações de substituição, onde o ânion cloreto
substitui a hidroxila presenta na molécula, visto com um Sn1. Dado como
exemplo o equilíbrio (1):

ROH + HCl → RCl + H2O (1)

A reatividade de álcoois terciários, justifica a facilidade na formação do

carbocátion, onde segundo postulado de Hammond o estado de transição de
carbonos terciários se mostra mais efetivo, consequentemente afetando em
uma reação mais efetiva, uma vez que a estabilidade se mostra superior.

A) Álcool etílico  O álcool etílico, é um composto orgânico

em que é composto por C2H5OH. Pode ser descrito pela imagem (1),
onde consegue-se visualizar que seu carbono é primário, ou seja, o
intermediário gerado se mostra pouco estável quando comparado com o
metanol.

Figura 1 – Álcool etílico Fonte: Internet

Quando adicionado o reagente de Lucas na solução, não

houve nenhuma reação. Isso pode ser explicado, pelo fato de o
álcool etílico ser caracterizado com um álcool primário, sendo
assim, em temperatura ambiente, não ocorre o procedimento de
 adição, uma vez que o intermediário gerado se mostra pouco estável,
o que consequentemente implica na reação.

Álcool TercButilico  O álcool TercButilico é um composto

orgânico, sendo constituído de C₄H₁₀O, consequentemente
visualizando na imagem (2) um de seus carbonos tem-se como
terciário, o que implica em um composto mais estável e reativo do
que o etanol.

Imagem 2 – Molécula do álcool TercButilico Fonte: Internet

Quando adicionado ao reagente, a solução ocorreu a reação,

onde houve a turvação do meio, ou seja, apresentou-se uma baixa
solubilidade do sal gerado que está presente em solução aquosa, a
solução tornasse turva. Como explicado o reagente de Lucas, serve
como interação em álcoois terciários, ou seja, o álcool é protonado,
fazendo com que o grupo H2O ligado ao substituinte R’ realize uma
troca pelo nucleofilo Cl-.

Mecanismo:

ETAPA 1:

ETAPA 2:
 ETAPA 3:

Reagente de Tollens

Para a formulação, quando adicionado o nitrato de prata em hidróxido de

sódio, houve a formação de um complexo de íons de prata (diamin prata – [Ag
(NH3)2]2OH), este tem como funcionabilidade a detecção de açúcares
redutores através de reações redox, ou seja, um reagente analítico.
Além de, detectar a presença de aldeídos alifáticos, ou seja, de cadeia
aberta quando em solução, uma vez que os aldeídos são facilmente oxidáveis.
Com a reação forma-se um “espelho de prata”

Glicose:

Segundo o estudo realizado por Freitas Filho, a glicose pode ser descrita
como um açúcar redutor, ou seja, se mostra susceptível a oxidação por íons,
onde sua carbonila é oxidada sendo formado carboxilas e esses formam ácidos
carboxílicos com uma sucessiva redução.

Consequentemente, quando adicionado reagente de tollens a solução,

ao passar de alguns minutos forma-se o espelho de prata, ou seja, ambas as
substâncias reagem fazendo com que o açúcar redutor sofra uma redução.
 Fórmula estrutural da glicose, conformação cadeira – Fonte: Internet

O mecanismo descrito na imagem abaixo:

(INTERNET)

(INTERNET)

Um aldeído ou cetona dissolvido em um álcool formará uma mistura de

equilíbrio contendo o hemiacetal correspondente um hemiacetal tem um grupo
hidroxila e alcoxila sobre o mesmo carbono Hemiacetais acíclicos são
geralmente pouco estáveis, contudo, hemiacetais cíclios de 5-mebros e de 6-
membros são estáveis.
 Formol :

O formol é um composto orgânico, sendo subproduto obtido através da

oxidação catalítica do metanol, onde apresenta-se um grupo carbonila
caracterizando-o como um aldeído.

Fórmula estrutural do Metanal ou formol – Fonte: Internet

Como o teste com o reagente de tollens serve para identificar açucares

redutores e aldeídos, portanto, explica o fato de a reação com o formol ter
acontecido, uma vez que, a oxidação sofrida quando em contato com o
reagente, influência para a formação do espelho de prata.

A oxidação e ocasionada quando o íon do complexo entra em contato

com o ácido carboxílico e condições ácidas, já que a redução ocasiona na
formação da prata metálica, formando o efeito visto. Consequentemente a
reação forma subprodutos como a amônia e água.

O mecanismo sugerido por ANTUNES; NOVAIS é descrito na figura( 7)

abaixo:
Figura(7): Mecanismo da etapa de oxidação do metanal para acido metanoico:

(ANTUNES,2016).

Acetona 

As cetonas são compostas orgânicos que apresentam em sua estrutura

grupos funcionais carbonila, entretanto, diferem de aldeídos pois divergem em
propriedades que se manifestem em diferentes grupos H e R presentes, que
estão ligados a carbonila, podendo ser visto na figura abaixo:

Molécula estrutural da cetona – Fonte: Internet

Consequentemente a localização dos substituintes afetam a quando em

contato com o reagente, uma vez que, reações de oxidações não são
realizadas, fazendo com que os ambas as substâncias sejam imiscíveis.

B) Teste do iodofórmio

Quando formulados os três tubos de ensaios, ambos os casos

ocorreram a formação de uma solução homogênea, e de coloração amarelada.

Aquecimento em banho maria a 60 °C serviu para a acelerar a reação,

fazendo com as moléculas sejam excitadas, levando a formação de um
precipitado em todos os casos se armazenou no fundo do tubo de ensaio,
entretanto em diferentes proporções conforme os reagentes.

Na 1ª etapa, adicionou-se iodeto de potássio à amostra (propanona) em

meio básico. Na reação um grupo metil da propanona reage com a solução de
iodeto de potássio-iodo formando a Triiodopropanona:

Na 2ª etapa, devido ao meio básico, a Triiodopropanona se decompõe

formando o precipitado amarelo de iodofórmio e um íon carboxilato.

2. Conclusão
Pode-se dizer, que os experimentos realizados foram satisfatórios,
sendo visto as principais propriedades dos testes, onde consequentemente
visto na literatura, todos os conceitos foram satisfeitos e explicados.

3. Referências
Silva, R. O.; Freitas Filho, J. R.; Freitas, J. C. R. D-Glicose, uma
Biomolécula Fascinante: História, Propriedades, Produção e Aplicação. Rev.
Virtual Quim., 2018, 10 (4), 875-891. Data de publicação na Web: 28 de agosto
de 2018.

Queiroz, N.F.S.; Guerra, C.R.; Casimiro, P.F.A.; Domingues, C.A.P.; dos

Santos, G.I., Kazanji. Reagente de tollens e suas propriedades.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice

Hall, 2006. Vol. 1 e 2.

ANTUNES, Murilo Tissoni; NOVAIS, Vera Lúcia Duarte de. Vivá:

química: volume 3: – Curitiba: Positivo, 2016.