UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ – UNIOESTE

CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS – CECE

CURSO DE QUÍMICA BACHARELADO

LABORATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

PROF. DR. ANA PAULA SONE

 Felipe Goldani Kirchhoff

RA: 145676
Gabriel Leandro da Silva
RA: 165972
 Larissa Luiz da Silva       
RA: 149034

 Propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos

                                                              TOLEDO, PR

JUNHO DE 2022
 1. Resultados e discussão

Gasolina, conforme a analisou-se que a substância apresentava

coloração alaranjada e um odor muito forte. Conhecida como um
hidrocarboneto que apresenta em torno de 6 a 10 carbonos dependendo da
composição química na qual se encontra. Por ser um hidrocarboneto menos
orgânico com os demais testados, a densidade se mostrou em torno de 0,77
g/cm3, sendo assim como apresenta alta porcentagem de combustão, quando
realizado o teste do bastão sua chama se acende rapidamente e de forma
constante. 
Analisando a figura (1) abaixo, consegue-se visualizar a estrutura da
gasolina, com uma composição de 8 carbonos.

Molécula da Gasolina - Figura 1.

Vaselina, é um hidrocarboneto que apresenta mais de 25 carbonos, o

que influencia na sua alta viscosidade, implicando na combustão, uma vez que
não entrou em combustão quando testado. A densidade apresentada pelo
produto, se mostrou próxima de 0,9 g/cm3.

Querosene é uma substância que se mostra incolor em sua forma inicial,

uma vez que este hidrocarboneto apresenta em torno de 12 a 16 carbonos
dependendo de sua composição química. Uma vez que, como apresenta-se
um composto orgânico próximo a gasolina, sua densidade não será tão
distante, sendo 0,75 g/cm3. Para o teste de combustão, pode-se dizer que se
mostrou pouco inflamável.

A. Propriedades físicas

Para explicar o conceito de solubilidade, pode ser caracterizado como

substâncias que são semelhantes em polaridade, misturam-se. Portanto, a
afinidade eletrônica que as moléculas apresentam, conforme a maior interação
que sofrerem, mais fácil será a dissociação e consequentemente ocorre a
formação de novas substâncias, uma vez que elas se misturam.

Para os experimentos realizado em sala, pode-se observar os seguintes

resultados:

1. CicloHexano + Água = insolúvel, 2 fases.

Como a água apresenta uma ligação de hidrogênio, se mostra uma

substância muito polar, ou seja, as interações se mostram fortes,
consequentemente o ciclohexano apresenta-se apolar, ou seja, não se
consegue dissociar em água, pelo fato de não haver a “quebra” das moléculas.

2. CCl4 + CicloHexano = Solúvel, 1 fase.

Como ambas as substâncias se mostram similares em questão de

polaridade, a quebra das ligações intermoleculares se torna facilitada, sendo
assim ocasionando na formação de uma solução homogênea (1 fase).

3. Gasolina + Água = Pouco miscível

De acordo com a Lei 10.203/01, tanto a gasolina aditivada como a

comum, apresentam cerca 20% e 24% de álcool em sua composição, ou seja,
a parte solúvel vista no procedimento, acontece pelo fato da interação da água
com o álcool, uma vez que, ambos os compostos se mostram polares, o que
facilitam as interações, já a gasolina por ser um composto orgânico e apolar,
não apresenta interações com a água.

Pode se dizer, que o etanol se apresenta uma substância pouco polar,

uma vez que parte de sua molécula consegue-se portar apolar e polar, ou seja,
serve como um bom solvente para diluir substâncias de polaridades diferentes,
o que explica a solubilidade em ambas as substâncias.

4. Gasolina + CCl4 = Solúvel, 1 fase.

Como a gasolina se apresenta como um composto apolar, contendo

ligações de dipolo-induzido, quando misturado com outro componente de teor
apolar, caso do tetracloreto de carbono, como são compostos orgânicos ocorre
uma interação das substâncias mais efetiva, formando uma substância
homogênea.

B) Ação da solução do permanganato de potássio a alcanos.

  
A solução contendo hexano que é caracterizado por uma molécula
apolar, ou seja, apresenta ligações intermoleculares dipolo induzido. Já a
molécula de permanganato de potássio, que por sua vez tem realização de
oxidante, entretanto não vai se diluir em umas substâncias apolares, pelo fato
das interações intermoleculares do KMnO4 serem ligações fortes, o que
dificulta a dissociação. 

Sendo assim, consequentemente apresentam-se duas fases, sendo a

mais densa embaixo o permanganato, é a mais menos densa hexano em cima.

Podemos observar pela molécula do hexano (figura 2) que não possui

nenhuma insaturação na sua cadeia, ou seja, não tem ligações duplas ou
triplas. Já o permanganato de potássio é um reagente de Baeyer que é usado
para identificação de insaturação na reação, como ligações duplas (Coelho,
2021).

O permanganato possui uma cor rosa púrpura muito característica ao

ser adicionado a um material orgânico com duplas ou triplas ligações ocorre a
transição da coloração para incolor e formação de um precipitado marrom
(Coelho, 2021). 

Como o hexano não apresenta insaturações ao longo da sua cadeia não

ocorre mudança na coloração da reação, assim sendo, podemos verificar
experimentalmente que o hexano não apresenta ligações duplas ou triplas.

  Figura 2-  Molécula de hexano

C) Ação da solução de água de bromo.

A água de bromo, pode ser descrita como a adição de halogênios a

alcenos, onde ligações em ponte com os íons do bromo são formadas, através
de uma adição syn, onde a adição ocorre somente pelo mesmo lado da
molécula.

H3C ─ CH ═ CH ─ CH3 + Br ─ Br →  H3C ─ CH ─ CH ─ CH3

                                                                                   │     │
                                                                                  Br        Br
 Água de bromo quando em solução com o hexano, as substâncias não
são miscíveis, uma vez que ambas as moléculas não conseguem ser
dissociadas, como o hexano é apolar e a água de bromo se mostra uma
molécula polar, as forças intermoleculares não são equivalentes, ou seja, não
acontece a formação de uma nova substância, fazendo com que seja gerado
uma solução heterogênea, contendo duas fases. 

O tubo contendo solução que foi armazenado em ambiente escuro, não

houve alterações, entretanto, a solução só reagirá ao ser exposta a luz solar,
ou seja, o hexano vai reagir com o bromo apenas sobre a condição de um
radical livre porque é uma reação fotoquímica. Com a presença de luz solar,
um átomo de bromo irá substituir um dos átomos de hidrogênio do hexano para
formar um haleto de alquila.

ALCENOS:
 Os alcenos nada mais são que hidrocarbonetos que apresentam ligação
dupla entre carbonos. Por esse motivo que esse grupo é mais reativo do que
os alcanos uma vez que, a ligação pi (da dupla ligação) é mais fácil de ser
rompida, realizando principalmente reações de adição.

São também chamados de alquenos, hidrocarbonetos etilênicos  e de

olefinas (porque todos os alcenos de cinco carbonos ou mais são substâncias
oleosas).

Os alcenos raramente ocorrem na natureza, sendo geralmente obtidos

pelo craqueamento de alcanos de cadeia longa provenientes do refino do
petróleo, ou seja, esses alcanos passam por uma cisão térmica em que uma
molécula é quebrada em dois ou mais fragmentos. (ALLINGER)

O eteno ou etileno é o principal alceno usado industrialmente, ocupando

a quinta posição de todos os compostos usados, ficando atrás somente do
ácido sulfúrico, óxido de cálcio, amônia e oxigênio.

     Figura 3- Molécula do eteno

  A) AÇÃO DA ÁGUA DE BROMO:

Quando submetido a água de bromo em ciclohexano, pode-se observar

a formação de duas fases e quando agitado nota-se uma mudança de cor de
laranja (cor característica da água de bromo) para incolor. 

Vale ressaltar que o os alcenos são compostos que possuem em sua

estrutura ligações duplas, onde a mudança de cor se deve ao fato do ataque da
ligação dupla por parte do bromo, tal teste pode ser considerado um teste de
bromo positivo, ou seja, indica a presença de ligação dupla no composto. 

Essa reação leva à formação do 1,2 dibromo ciclohexano, um di-

halogeneto vicinal (BRUICE,2006).

Figura 4- 1,2 bromociclohexano

O bromo possui um orbital sigma LUMO de baixa energia (HOMO alto)

sendo assim um eletrófilo. Podemos entender melhor a partir da figura (4)
abaixo: 

 
Com isso, é possível ver que a ação da água de bromo se trata de uma
adição eletrofílica a alcenos

B) AÇÃO DO PERMANGANATO DE POTÁSSIO

Ao adicionar o permanganato de potássio em NaOH em ciclo-hexeno

notou-se que a solução que até então era violeta passou a coloração
esverdeada.

Isso se deve ao fato da oxidação branda que com hidrocarbonetos

insaturados; o elemento oxigênio geralmente é obtido a partir do reativo de
Baeyer, que é o permanganato de potássio em meio neutro ou ligeiramente
básico, diluído e a frio. Forma-se um epóxido, e se for alceno, a hidrólise gera
um diol vicinal.

A reação pode ser explicada através do mecanismo abaixo: 

1º mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir do reagente

de Bayer:

2º mecanismo: Ataque dos oxigênios nascentes à ligação dupla presente

no alceno, provocando o rompimento da ligação pi e consequente formação de
uma valência livre em cada um dos carbonos envolvidos com a ligação pi:

3º mecanismo: Os oxigênios nascentes unem-se a hidrônios (H+)

formados a partir da autoionização da água, originando grupos hidroxila (OH-).
 4º mecanismo: Ligação das hidroxilas formadas em cada uma das
valências livres localizadas nos carbonos onde estava a ligação pi, originando
um diálcool vicinal.

C) AÇÃO DO ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO: 

Ao submeter o ciclo- hexeno em ácido sulfúrico, notou-se que houve um

aquecimento e uma mudança de coloração da solução.  Segundo
SOLOMONS, quando os alcenos são tratados com ácido sulfúrico ocorre uma
adição eletrofílica que leva a formação de hidrogenosulfatos de alquila. Ou
seja, o mecanismo é semelhante ao da adição de HX. Na primeira etapa desta
reação o alceno doa um par de elétrons para o próton do ácido sulfúrico
formando um carbocátion; na segunda etapa, o carbocátion reage com um íon
hidrogenossulfato para formar um hidrogenossulfato de alquila (BRUICE,2006).

Não foi observado a formação de precipitado nessa reação 

Figura 5. Mecanismo de adição eletrofílica a alceno.

.
(AUTORES,2022)
 Conclusão:

Em vista dos fatos elencados, a partir das metodologias foi possível

compreender o estudo das propriedades físicas e químicas dos alcanos e
alcenos quando submetidos a reagentes variados.

Referências

 Coelho, Paulo. Reagentes de Baeyer- Teste qualitativo de ligações

insaturadas. <https://www.engquimicasantossp.com.br/2021/02/reagente-
baeyer-bayer-teste.html.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice

Hall, 2006. Vol. 1 e 2.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10ª ed. Rio

de Janeiro: LTC, 2012. Vol. 1 e 2.

VOLLHARDT, K. P. C; SCHORE, N. E. Química Orgânica: estrutura e

função. 4ª ed. Porto Alegre: Bookman, 2004.

CLAYDEN, J.; GREEVES, N. J.; WARREN, S.; Organic chemistry. 2nd

Ed. Oxford: Oxford University Press, 2012.