Você está na página 1de 21

M. A. E.

– Movimento de Assistência Estudantil


Pré-Vestibular – Professor Maxwell
Química Orgânica

INTRODUÇÃO aproximadamente 20 milhões de compostos dos


quais 95% são orgânicos.
• Pequena quantidade de elementos formadores de
HISTÓRICO: compostos orgânicos, denominados elementos
organógenos (C, H, O, N), embora outros elementos
Em meados do século XVIII, Lavoisier observou apareçam com menor freqüência, tais como S,
uma relação entre o elemento químico carbono e as halogênios, P, e alguns dos metais.
substâncias presentes em seres vivos. Isto • Fenômeno da isomeria.
impressionou os químicos da época que se • Natureza molecular da maioria absoluta dos
fascinavam com a quantidade de compostos com este compostos orgânicos.
elemento. • Baixa resistência ao aquecimento.
Em 1777, Bergmam apresentou as seguintes • Baixos pontos de fusão e ebulição.
definições:
• Inflamabilidade.
• Química Inorgânica: é a parte da ciência que
estuda os compostos extraídos dos minerais e que
não são produzidos por organismos vivos. CARACTERÍSTICAS DO CARBONO:
• Química Orgânica: é a parte da ciência que estuda
os compostos extraídos de organismos vivos. A) Postulados de Kekulé:
Com base nestas definições, Berzelius formulou a • Tetravalência constante do carbono nos
teoria da força vital, segundo a qual, os compostos compostos orgânicos.
orgânicos necessitavam de uma força maior, a vida, • Igualdade das quatro valências.
para serem sintetizados. • Encadeamento.
Em 1828, Wöhler sintetizou em laboratório a
substância uréia, um composto orgânico encontrado B) Tipos de ligações do carbono:
no suor e na urina dos animais, pelo aquecimento do • Carbono pode fazer quatro ligações simples.
cianato de amônio, segundo a reação a seguir: C
aquecimento
NH4CNO O C(NH2)2
cianato de Uréia
• Carbono pode fazer duas ligações simples e
amônio uma ligação dupla.
Uma série de outras sínteses orgânica se C

sucedeu e a teoria da força vital deixou de existir em


poucos anos. Assim foram propostas as definições • Carbono pode fazer duas ligações duplas ou
aceitas atualmente: uma ligações simples e uma ligação tripla.
• Química Orgânica: é a parte da Química que
estuda praticamente todos os compostos que C ou C
contêm carbono, chamados compostos orgânicos. C) Classificação dos carbonos
• Química Inorgânica: é a parte da Química que • Carbono primário é aquele que está ligado a no
estuda os compostos dos demais elementos e máximo um outro átomo de carbono.
alguns poucos compostos do elemento carbono, que • Carbono secundário é aquele que está ligado a
são chamados compostos de transição. dois átomos de carbono.
Um pequeno grupo de compostos possui o • Carbono terciário é aquele que está ligado a três
elemento carbono, mas têm propriedades semelhantes átomos de carbono.
aos compostos inorgânicos, dentre os quais, os mais
• Carbono quaternário é aquele que está ligado a
importantes são: C(diamante), C(grafite), CO, CO2,
quatro átomos de carbono.
HCNO, H2CO3 e sais derivados destes dois últimos Ex: TERCIÁRIO
ácidos (cianatos e carbonatos). Não existe uma base SECUNDÁRIO
científica na divisão da Química em Orgânica e QUATERNÁRIO
Inorgânica, pois as leis da Química são válidas tanto C
para compostos orgânicos, como inorgânicos, porém é
C C C C C
interessante observar algumas características
importantes dos compostos orgânicos:
C C
• Elevada quantidade de compostos orgânicos: PRIMÁRIO

Estima-se que sejam conhecidos hoje

1
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS II) Quanto ao tipo de ligação:
• Cadeia saturada – somente ligações simples
CARBÔNICAS: entre carbonos.

• Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Os átomos de C C C


C C C
carbono se ligam entre si de modo a terem extremos
livres. Ex:
O
C C C C
C C C

• Cadeia fechada ou cíclica: Os átomos de carbono


se ligam entre si de modo a formarem um ciclo. C
Ex:
• Cadeia insaturada – pelo menos uma dupla
C C ou tripla ligação entre carbonos.
Ex:
C C

C C C C C C

• Cadeia mista: Os átomos de carbono se ligam entre


si de modo a terem extremos livres e também
formarem ciclo. Ex:
C C C C C III) Quanto à natureza dos átomos
• Cadeia homogênea – não existe a presença
C C
A) Cadeias Abertas: de heteroátomo (somente carbonos na
cadeia principal).
I) Quanto à disposição dos átomos: Ex:
• Cadeia normal – apresenta apenas duas
C C C C C C O
extremidades livres.
Ex:

C C C C C
• Cadeia heterogênea – apresenta pelo
menos um heteroátomo (elemento diferente
de carbono ligado a pelo menos dois átomos
C de carbono).
Ex:
HETEROÁTOMO

C N C C C O C
C C C C C NH2

B) Cadeias Fechadas:
O
I) Cadeias aromáticas: são cadeias que
apresentam uma ou mais estruturas do anel
• Cadeia ramificada – apresenta mais de duas
benzênico. Esta estrutura apresenta
extremidades livres.
ressonância.
Ex:
c
c c
C C C C N C OU OU
c c
c
C C
A N E L B E N Z Ê N IC O

C • mononucleares – são aquelas que


possuem apenas um núcleo benzênico.
C O C C
Ex:
C

2
• polinucleares isolados – quando os anéis
não possuem átomos de carbono em II) Cadeias alicíclicas: são aquelas que não
comum. possuem núcleo aromático e se classificam em
Ex: saturadas e insaturadas, homocíclicas
(homogêneas) e heterocíclicas (heterogêneas),
C de maneira análoga às cadeias acíclicas.

• polinucleares condensados – quando os


anéis possuem átomos de carbono em
comum.
Ex:

REPRESENTAÇÃO DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS:


H H H

H H H H
H C H H C C H
FÓRMULA ESTRUTURAL H H
PLANA
H C C C C H
H C C C C C H H C C H

H H H H H H H
H H

CH 3 H 2C CH 2
FÓRMULA ESTRUTURAL
CONDENSADA
CH3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH C C CH 3 H 2C CH 2

FÓRMULA DE TRAÇOS

FÓRMULA MOLECULAR
C4H10 C 6H14 C4H 8

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO:
1) (Unifor-CE) O α-naftol tem fórmula molecular: é utilizado para dar a consistência característica
OH de um creme. A alternativa que apresenta a
classificação correta da cadeia carbônica deste
composto é:
a) aberta, normal, saturada, heterogênea.
a) C10HO b) C10H5O c) C10H6O b) aberta, ramificada, saturada, heterogênea.
d) C10H7O e) C10H8O c) aberta, normal, insaturada, heterogênea.
d) aberta, ramificada, insaturada, heterogênea.
2) (Feevale-RS) O monoestearato de glicerila, e) aberta, normal, saturada, homogênea.

3
3) Fazendo-se a classificação dos carbonos do a) um carbono quaternário e cinco carbonos
monoestearato de glicerila (mesma substância da primários.
questão anterior) encontramos: b) um carbono terciário e dois carbonos
a) 21 carbonos secundáiros secundários.
b) 21 carbonos primários c) um carbono secundário e dois carbonos
c) 4 carbonos primários terciários.
d) 17 carbonos primários d) três carbonos terciários e quatro carbonos
e) 4 carbonos secundários quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono
4) (Mackenzie-SP) O ácido adípico, secundário.
O O
8) (Univali-SC) O gosto amargo, característico da
C CH2 CH2 CH2 CH2 C
cerveja, deve-se ao composto mirceno,
HO OH , proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à
matéria-prima para a produção de náilon, bebida durante a sua fabricação.
CH3
apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2
b) saturada, heterogênea e normal
c) insaturada, homogênea e ramificada
d) saturada, homogênea e normal CH2
e) insaturada, homogênea e normal A fórmula estrutural do mirceno apresenta:
a) um carbono terciário.
5) (Mackenzie-SP) A cadeia carbônica: b) cinco carbonos primários.
Cl c) cadeia carbônica heterogênea.
O
d) cadeia carbônica saturada e ramificada.
CH3 CH2 CH C e) cadeia carbônica acíclica e insaturada.

O CH3 9) O benzopireno é um composto aromático formado


na combustão da hulha e do fumo. Pode ser
classifica-se como: encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou
a) aberta, saturada, heterogênea, normal. peças defumadas. Experiências em animais
b) cíclica, saturada,heterogênea, ramificada. comprovaram sua potente ação cancerígena.
c) aberta, insaturada, homogênea, normal. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:
d) Aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e) Acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

6) (ACAFE-SC) O peróxido de benzoíla é um


catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua Sua fórmula molecular é:
temperatura de auto-ignição é 80ºC, podendo a) C22H14
causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: b) C20H20
O O
c) C22H18
d) C20H14
C O C e) C20H12
a) alicíclica. 10) (Unifor-CE) A urotropina tem cadeia carbônica:
b) aromática. CH2
c) alifática.
d) homocíclica. N N
e) saturada. CH2 CH2
N
7) (UFMT) A combustão espontânea ou muito rápida, CH2 CH2
chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta CH2
o desgaste do motor. Ao isooctano, estrutura
mostrada a seguir, é atribuído um índice de octana N
100 por causa da sua baixa tendência a detonar. a) cíclica saturada.
Esse composto apresenta em sua fórmula b) cíclica homogênea.
estrutural: c) acíclica heterogênea.
d) acíclica saturada.
e) aromática polinuclear.

4
23
11) Dado o composto: Uma amostra com 6 x 10 moléculas desse
CH2 O CH3 23
HC CH composto contém 36 x 10 átomos de carbono,
30 x 10 átomos de hidrogênio e 6 x 1023 átomos
23
HC c H2
de cloro. A fórmula molecular do composto é:
CH2
a) CH3Cl
Assinale a opção que classifica corretamente a
cadeia carbônica: b) C2H3Cl2
a) acíclica, insaturada, heterogênea. c) C3H3Cl3
b) mista, saturada, homogênea. d) C6H5Cl
c) cíclica, insaturada, heterogênea. e) C36H30Cl6
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea. 14) (PUC/CAMPINAS-SP) Preocupações com a
melhoria da qualidade de vida, levaram a propor a
12) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante substituição do uso do PVC pelo politereftalato de
comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte etileno ou PET, menos poluente na combustão.
fórmula estrutural: Esse polímero está relacionado com os
O CH 3 compostos:
H 3C I. Ácido tereftálico,
N
N O O

N
C C
O N

HO OH
CH 3

Podemos afirmar corretamente que a fórmula II. Etileno, H2C = CH2.


molecular da cafeína é:
a) C5H9N4O2 É correto afirmar que I e II têm respectivamente,
b) C6H10N4O2 cadeia carbônica:
c) C6H9N4O2 a) alicíclica e acíclica.
d) C3H9N4O2 b) saturada e insaturada.
e) C8H10N4O2 c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.

13) (UNEB-BA) Um composto é formado


exclusivamente por carbono, hidrogênio e cloro.
FUNÇÕES ORGÂNICAS – 1

HIDROCARBONETOS: III) ALCINOS: hidrocarbonetos de cadeia aberta que


São compostos formados exclusivamente de apresentam uma ligação tripla entre carbonos.
carbono e hidrogênio, apresentando fórmula geral: Fórmula Geral: CnH2n-2
CxHy. São classificados de acordo com o tipo de Ex:
CH CH.
cadeia, abeta ou fechada, e quanto ao tipo de ligação
ETINO
entre carbonos. Os hidrocarbonetos não têm um grupo IV) ALCADIENOS: hidrocarbonetos de cadeia aberta
funcional e são subdivididos, principalmente, em: que apresentam duas ligações duplas entre
I) ALCANOS: hidrocarbonetos que apresentam
carbonos.
cadeias abertas e saturadas (somente simples Fórmula Geral: CnH2n-2
ligações). Ex:
Fórmula Geral: CnH2n+2
CH2 C CH2 .
Ex: PROPADIENO
H
V) CICLANOS: hidrocarbonetos cíclicos com cadeia
H C H
saturada.
Fórmula Geral: CnH2n
H Ex:
M E T AN O

II) ALCENOS: hidrocarbonetos de cadeia aberta que


apresentam uma ligação dupla entre carbonos.
Fórmula Geral: CnH2n CICLOPENTANO
Ex: VI) CICLENOS: hidrocarbonetos cíclicos cuja cadeia
CH2 CH2 apresenta uma dupla ligação.
.
ETENO Fórmula Geral: CnH2n-2
5
Ex: Sufixo: indica a função orgânica a que pertence o
composto orgânico (neste primeiro momento falaremos
dos hidrocarboneto e a terminação será sempre a letra
“o”).
CICLOPENTENO
VII) AROMÁTICOS: hidrocarbonetos cujas cadeias
I) Alcanos de cadeia normal
apresentam pelo menos um núcleo aromático.
Ex: CH4 1 carbono: met
ligações simples: an METANO
hidrocarboneto: o

BENZENO NAFTALENO CH3 CH2 CH2 CH3 4 carbonos: but


ligações simples: an BUTANO
hidrocarboneto: o

8 carbonos: oct
NOMENCLATURA DE ligações simples: an OCTANO
hidrocarboneto: o
HIDROCARBONETOS:
A nomenclatura sistemática para compostos II) Alcenos e alcinos de cadeia normal
orgânicos vem sendo desenvolvida pela IUPAC
(International Union of Pure and Aplicated Chemistry – CH2 CH2 2 carbonos: et
1 ligação dupla: en ETENO
União Internacional de Química Pura e Aplicada) hidrocarboneto: o
desde 1892. Este material está baseado nas
recomendações da IUPAC de 1993. Estas levam em CH C CH3 3 carbonos: prop
consideração dois pontos: 1 ligação tripla: in PROPINO
• Cada composto orgânico deve ter um nome hidrocarboneto: o
diferente.
• A partir do nome deve ser possível desenhar a Em casos em que a insaturação (dupla ou tripla
fórmula estrutural do composto orgânico e vice- ligação) pode aparecer em diferentes posições da
versa. cadeia (mais de três carbonos) é necessário que esta
seja numerada a partir da extremidade mais próxima
Compostos de Cadeia Normal: daquela.
1 2 3 4 4 carbonos: but
CH2 CH CH2 CH3 Posição da insat.: 1
A princípio o nome de um composto orgânico é BUT-1-ENO
1 ligação dupla: en
divido em: hidrocarboneto: o
1 2 3 4
Prefixo: indica o número de carbonos no composto. 4 carbonos: but
CH3 CH CH CH3 Posição da insat.: 2
Número BUT-2-ENO
1 ligação dupla: en
de Prefixo hidrocarboneto: o
Carbonos
1 Met 6 4 2 6 carbonos: hex
Posição da insat.: 2 HEX-2-INO
2 Et 3 1 ligação tripla: in
5 1
3 Prop hidrocarboneto: o
4 But III) Alcadienos:
5 Pent
6 Hex buta-1,2-dieno
7 Hept
8 Oct
9 Non penta-1,3-dieno
2 4
10 Dec 1 3 5

11 Undec
12 Dodec
Compostos de Cadeia Ramificada:
Infixo (ou intermediário): indica o tipo de ligação entre
O nome de hidrocarbonetos ramificados é dado
carbonos.
nomeando-se o(s) ramo(s) segundo as regras abaixo.
Ligações simples → an
Uma ligação dupla → en
Nomenclatura de ramos
Uma ligação tripla → in
PREFIXO SUFIXO
Duas ligações duplas → dien
Nº de carbonos IL

6
Havendo necessidade, a cadeia deve ser possibilidades), numera-se a cadeia a partir do ramo
numerada e a posição do ramo deve ser indicada mais simples.
antes do nome deste. O nome do(s) ramo(s) deve(m) CH3
ser indicado(s) antes do nome da cadeia principal, 3-metil-butino
CH CH CH CH3
seguindo-se a ordem alfabética. Quando houverem 1 2 3 4
dois ou mais ramos iguais usam-se os prefixos di, tri,
tetra, etc. antes do nome do ramo. CH3 CH2 CH3

7
5-etil-3-metil-prop-3-eno
5 3 1
Principais Ramos Orgânicos 6 4 2

METIL ETIL CH3 CH CH3


PROPIL BUTIL 7 3 1
CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 4
5 5-iso-propil-4metil-oct-1,7-dieno
8 6 2
CH3
VINIL SEC-PROPIL OU ISO-PROPIL SEC-BUTIL
CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3
Demais Hidorcarbonetos:
TERC-BUTIL ISO-BUTIL I) Ciclanos:
CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3 CH CH2 Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados.
São também denominados cicloalcanos ou
cicloparafinas. São encontrados em petróleos de
FENIL BENZIL -NAFTIL -NAFTIL
várias regiões do mundo.
CH2 A nomenclatura é feita semelhantemente à dos
alcanos. Para ciclanos sem ramificação, o nome do
composto é formado pela palavra ciclo, seguida do
META-TOLUIL
nome do alcano correspondente. Existindo
PARA-TOLUIL ORTO-TOLUIL
CH3 CH3 ramificações, as mesmas são citadas, como radicais,
CH3
precedendo o nome do ciclano, seguindo os menores
números.

Exemplos de cadeias ramificadas:

CH3

CH3 CH2 CH CH3 metil-butano

CH3
metil-propano
CH3 CH CH3

1 2 3 4
CH3 CH CH CH3
2,3-dimetil-butano
CH3 CH3

CH3 CH2

7
3-etil-propano
5 3 1
6 4 2

Em casos em que aparecem insaturação e ramos


ao mesmo tempo as posições devem ser indicadas
imediatamente antes do nome de cada um deles.
Neste caso a cadeia deve ser numerada tendo como
base a posição da insaturação. Caso a dúvida persista
(mais de uma insaturação com mesmas II) Ciclenos:
7
São compostos de cadeia cíclica que apresentam Usam-se com bastante freqüência os prefixos
uma ligação dupla. Estes compostos seguem as orto (o), meta (m) e para (p) a fim de indicar as
regras de nomenclatura dos alcenos, acrescentando- posições 1,2, 1,3 e 1,4, respectivamente:
se a palavra ciclo antes do nome do alceno
correspondente. Neste texto não falaremos em
ciclenos ramificados.

ciclopropeno

cicloexeno

III) Aromáticos:
A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos
considera como cadeia principal, sempre que possível
a aromática e a numeração dos derivados do benzeno,
segue a regra dos menores números para as posições
dos radicais.

benzeno

CH3

metil-benzeno

CH3

CH3 1,2-dimetil-benzeno

CH2 CH3

CH3 3-etil-1,2-dimetil-benzeno
CH3

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO:
1) (Vunesp) O octano é um dos principais 3) (Uespi) Dentre os compostos cujos nomes constam
constituintes da gasolina, que é uma mistura de nas alternativas abaixo, aquele com o maior
hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: número de carbonos secundários é:
a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 a) 2,3-dimetil-butano
d) C12H24 e) C18H38 b) 3-metil-pentano
c) 2-metil-pentano
2) A substância 2-metil-butano tem fórmula molecular: d) hexano
a) C4H6 e) 2,2-dimetil-butano
b) C4H8
c) C4H10 4) (Mackenzie-SP) O hidrocarboneto, que apresenta a
d) C5H10 menor cadeia carbônica aberta, saturada e
e) C5H12 ramificada, tem fórmula molecular:
a) CH4 b) C4H8 c) C5H8 d) C4H10 e) C2H4

8
5) (Unifor-CE) O 2-metil-1,3-butadieno tem fórmula
molecular:
a) C5H12 b) C5H10 c) C5H8 d) C4H10 e) C4H8 CH3
6) (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica o CH3 C C CH C CH2 CH3
nome do composto abaixo:
CH3 CH3 CH3
c)
CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano d) CH3 CH CH3

7) (ESAL-MG) A nomenclatura oficial (IUPAC) do


composto abaixo é:

e)
a) 4-hexil-hepta-1,4-dieno.
b) 4-(-1-metileptil)-deca-2,5,7-trieno.
9) Dê as fórmulas aos compostos:
c) 2-metil-hept-2-eno.
a) 4-metil-penteno
d) 4-alildecadieno.
b) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno
e) 4-etenil-hexa-1,5-dieno.
c) 4-metil-hex-2-ino
d) 5,5-dimetil-3-sec-butil-hept-1-ino
8) Dê nomes aos compostos:
e) fenil-benzeno
CH2 C CH CH2
f) o-dietil-benzeno
g) 4-etil-1-metil-benzeno
a) CH3 h) 1-metil-m-propil-benzeno
i) 1,3-dimetil-ciclopentano
CH3 j) 1,2,3-trietil-ciclopropano
k) ciclobuteno
l) ciclohepteno

b) CH3

9
FUNÇÕES ORGÂNICAS – 2

FUNÇÕES OXIGENADAS • Monoácool ou monol: apresenta uma hidroxila


na molécula.
OH
I – ÁLCOOIS: CH3 CH2 CH2

São substâncias orgânicas cuja cadeia orgânica Ex: e OH


apresenta pelo menos um grupo hidroxila (–OH) ligado • Diálcool ou diól: apresenta duas hidroxilas na
a um carbono saturado. molécula.
OH
R OH OH
Grupo Funcional:
CH3 C CH3
OH
Principais exemplos de álcoois:
Ex: e OH

• CH3–CH2–OH → etanol ou álcool etílico: é o


álcool usualmente extraído da cana de açúcar; • Triálcool ou triól: apresenta três ou mais
usado como combustível para automóveis; na hidroxilas na molécula.
OH OH
fabricação de bebidas, perfumes e alguns remédios;
é usado para se fazer limpeza, tanto na forma de e OH
HO
solução (96 ºGL), quanto como em forma de gel,
quanto é misturado a substâncias desnaturantes OH OH
Ex:
para que perca propriedades tal como alta • Poliálcool ou poliól: apresenta quatro ou mais
inflamabilidade (explosivo). hidroxilas na molécula.
• CH3–OH → metanol ou álcool metílico: é extraído OH
industrialmente em reações com hidrocarbonetos, OH OH
mas também é conhecido como álcool da madeira HO HO OH
e
porque pode ser obtido do aquecimento da madeira,
em condições de pouco oxigênio e baixa umidade OH OH
(destilação a seco da madeira); é usado como Ex: OH
combustível em carros de corrida, mas seu uso em
automóveis de passeio é evitado porque este álcool
produz uma chama invisível e poderia causar Nomenclatura de Álcoois:
acidentes muito mais graves, além de ser muito
tóxico a saúde humana (a ingestão de 10 a 15 mL A nomenclatura oficial (IUPAC) para álcoois
causa cegueira irreversível e se a dose for de 30 mL recomenda o acréscimo o sufixo OL precedido do(s)
ocorre morte em alguns segundos). número(s) do(s) carbono(s) que indica(m) sua(s)
posição(s) na cadeia. A cadeia deve ser numerada,
Classificação dos álcoois: quando houver necessidade, a partir da extremidade
mais próxima da hidroxila ou deve ser considerada
1) Quanto à posição da hidroxila: aquela em que a soma das posições for a menor, em
• Ácool primário: quando a hidroxila se liga a caso de dióis, trióis ou polióis. Acrescentam-se
carbono primário. também os sufixos diol, triol etc... em casos em que
CH3 CH2 CH2 ocorrem dióis, trióis etc... respectivamente. (Obs.:
OH
freqüentemente encontra-se o sufixo poliol quando
Ex: ocorrem quatro ou mais hidroxilas).
• Ácool secundário: quando a hidroxila se liga a
carbono secundário. Exemplos:
CH3 CH CH3 2
3 1
CH3 CH2 CH2
Ex: OH propan-1-ol
• Ácool terciário: quando a hidroxila se liga a OH
carbono terciário.
CH3 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3
CH3 C CH3 butan-2-ol.
OH
Ex: OH

2) Quanto ao número de hidroxilas:

10
note que não é necessário 2) Classifique os seguintes álcoois quanto ao número
OH de hidroxilas e dê a nomenclatura oficial para cada
numerar-se a cadeia neste
ciclopentanol caso, pois a troca de um deles:
OH
posição da hidroxila na cadeia
não causa ambigüidade.

OH OH

6 4 2 hexan-2,3-diol
5 3 1
OH

OH
OH
2
3
HO OH cicloexan-1,2,3-triol CH 3 C C CH C CH 2 CH3
1
CH 3 CH3

CH3 OH
CH3 CH CH CH3 3-metil-butan-2-ol
OH
OH
OH HO

CH3 C C C CH2 CH3 3-metil-hex-4-in-3-ol


CH3

OH OH OH

CH3 C CH CH CH3 2-metil-pent-3-en-2-ol


OH
CH3
Obs: A IUPAC reconhece também a nomenclatura de OH
função para monoálcoois, que segue o seguinte
modelo: OH

Álcool (nome do radical ligado à hidroxila)+ico

Ex: OH

CH3 CH2 CH2


CH3 CH CH3
OH álcool propílico

CH3 CH CH3 II – Enóis:


OH álcool isopropílico ou álcool s-propílico São compostos não-aromáticos que apresentam
o radical hidroxila ligado a um carbono insaturado por
OH
uma dupla ligação.
Nomenclatura:
(nome do hidrocarboneto correspondente)+ol
álcool ciclopropílico
Ex:
Exercícios de Aplicação: entenol
1) Classifique os seguintes álcoois quanto à posição
da hidroxila:
a) 3-metil-butan-2-ol
prop-1-en-2-ol
b) hexan-1-ol
c) 1-metil-cicloexan-1-ol
d) álcool terc-butílico
prop-1-en-1-ol

11
III – Fenóis:
Exercícios de Aplicação:
São compostos aromáticos nos quais há pelo
menos uma hidroxila ligada a um dos carbonos do 1) Dê nome aos seguintes compostos orgânicos:
núcleo aromático da molécula:
OH
Ex:
OH

fenol comum OH
.

A nomenclatura indica a hidroxila pelo prefixo CH3


hidroxi. Se houver necessidade de numeração, a
mesma se inicia no carbono da hidroxila e prossegue
no dos menores números de posição.
Ex:

12
IV – Aldeídos: V – Cetonas:
São compostos com o grupo aldoxila (ou formila): São substâncias que apresentam uma carbonila
O secundária:
O
C ou CHO
H C
Este grupo pode ser encarado como uma Ex:
carbonila (grupo C=O) primária já que sempre O
aparecerá numa das extremidades da cadeia. CH 3 C CH 3
Ex: → Propanona (ou acetona): é um
O conhecido removedor de esmalte de unhas, mas seu
uso tem sido limitado em muitas regiões do mundo por
H C
ser necessária na fabricação de cocaína.
H
→ metanal (ou formaldeído): é usado como
conservante de peças anatômicas em Medicina e Nomenclatura:
Biologia. Isto é possível porque este composto A nomenclatura oficial (IUPAC) para cetonas
promove a desnaturação das proteínas de tecidos em recomenda o acréscimo o sufixo ONA precedido do(s)
decomposição acabando com o alimento de bactérias número(s) do(s) carbono(s) que indica(m) sua(s)
que realizam tal processo. Neste caso o metanal forma posição(ões) na cadeia. A cadeia deve ser numerada,
uma solução de aproximadamente 40% em água quando houver necessidade, a partir da extremidade
popularmente conhecida como formol. mais próxima da carbonila ou deve ser considerada
Este composto também é utilizado na fabricação aquela em que a soma das posições for a menor, em
de fórmica. caso de cadeias com mais de uma carbonila.
O
Acrescentam-se também os sufixos diona, triona etc...
CH3 C quando houverem duas, três etc... carbonilas
H respectivamente.
→ etanal (ou acetaldeído): é responsável
pelos efeitos causados pela ingestão exagerada de
bebidas alcoólicas conhecidos como ressaca. Isto Ex:
O
ocorre porque o organismo metaboliza o etanol das
bebidas produzindo o etanal que causa enjôo e fortes ciclopentanona
dores de cabeça.

Nomenclatura de Aldeídos: O

CH3 C CH CH2 CH3 3-m etil-butan-2-ona


A nomenclatura oficial (IUPAC) para aldeídos
recomenda o acréscimo o sufixo AL. A cadeia deve ser CH3
O O
numerada, quando houver necessidade, a partir da
extremidade que apresentar o grupo funcional. hexan-2,3,4-triona
Acrescenta-se também o sufixo dial para o nome de
moléculas que apresentem duas aldoxilas. O

Ex: pent-1-in-2-ona
O O
CH3 CH2 C propanal Exercícios de Aplicação:
H
1) Dê a nomenclatura oficial para os seguintes
O aldeídos e cetonas:
C ciclopentanal a)
O
H O

C hept-4-enal
H b)
O
OHC
CHO C
2-metil-butanodial
CH3 H

13
O
c) H C
CH3 CH3
OH
→ ácido metanóico (ou fórmico): é
encontrado em algumas formigas, responsável pelo
O
ardor da picada. Fórmico: do latim fórmica, que
significa “formiga”.
d) O
O
CH3 C
C
OH
→ ácido etanóico (ou acético): é o
H
responsável pelo aroma e sabor característicos do
e) vinagre. Acético: do latim acetum, que quer dizer
OHC CHO “vinagre”.

O
f) CH3
O CH2 C
CH2CH3
5 OH
→ ácido hexanóico (ou
capróico): é um dos responsáveis pelo odor
O desagradável de bodes e cabras, juntamente com os
ácidos caprílico e cáprico.
g)
CH3 Nomenclatura:
A nomenclatura de ácidos carboxílicos
O acrescenta o sufixo ÓICO ao nome do hidrocarboneto
h) correspondente e o nome da substância é sempre
O precedido da palavra ÁCIDO.
CH3 CH C
Ex:
CH3 H O
i) ácido benzóico
C
H CH3
OH
C O
O
CH3 CH2 C ácido propanóico
OH

VI – Ácidos Carboxílicos: CH3 C CH COOH


ácido 3-metil-but-2-enóico.
São compostos com características ácidas cujas CH3
cadeias apresentam o grupo canboxila:
O COOH ácido butanóico (butírico)
C ou COOH
HOOC COOH ácido etanodióico
OH
Este grupo pode ser conhecido como a junção de
uma carbonila com uma hidroxila. VII – Sais de Ácidos Carboxílicos:
A característica ácida destes compostos se deve
a presença do hidrogênio ionizável da carboxila: Sabe-se que o produto da reação de um ácido
O O com uma base é sempre um sal. Isto também ocorre
com os ácidos carboxílicos e o sal produzido é um sal
R C + H 2O R C + H3O+
orgânico ou sal de ácido carboxílico.
OH O- ácido base sal água
Exemplos: O O

R C + MOH R C + H2O

OH O- M+
+
onde: M é um metal ou o íon amônio (NH4 ).

14
Portanto, um sal orgânico é o resultado da 1) Identifique a função orgânica e dê o oficial para os
substituição do hidrogênio ionizável do ácido seguintes compostos:
carboxílico por um metal ou pelo íon amônio (NH4+).
CH3
Nomenclatura: a) CH3 CH COOH

- ico O O
nome do ácido de nome do cátion
+ ato b)
O

Exemplos:
c) CH3(CH2)3COO-Na+

CH3 CH CH COOH
d)
CH2 CH3

CH3

VIII – Anidridos de Ácidos: e)


COONH4
São compostos derivados da reação de
desidratação (perda de molécula de água) que ocorre
entre duas moléculas de ácidos carboxílicos.
f) HOOC CH CH COOH
duas moléculas de
ácido anidrido
água O
O
O O
O O g)
R C + C R C O C
R C O C R + H 2O
OH HO

IX – Éteres:
Nomenclatura:
São compostos nos quais o oxigênio está
Anidrido de nome(s) do(s) ácido(s) de origem diretamente ligado a dois grupos alquila (substituinte
derivado de hidrocarboneto) ou arila (substituinte com
Exemplos: núcleo aromático).
O O R–O–R
anidrido etanóico (ou acético) Exemplos:
CH3 C O C CH3
CH3–O–CH3 → éter dimetílico (ou metóxietano):
O O
anidrido propanóico líquido hipnótico.
CH3 CH2 C O C CH2 CH3
O CH3–CH2–O–CH2–CH3 → éter dietílico (ou etóxietano): é
o chamado éter sulfúrico ou éter comum. É utilizado
C como anestésico e é também um dos componentes da
anidrido benzóico droga ilegal lança perfume.
O
C Nomenclatura:
O
a) de substituição:
O O (substituinte menor)+OXI+(substituinte maior)
anidrido etanóico e propanóico
CH3 C O C CH2 CH3
b) de função:
éter (ramo+ico) e (ramo+ico)

Exercícios de Aplicação: Obs: neste caso os ramos são colocados em ordem


alfabética. Quando os substituintes são iguais usa-se o
prefixo di antes do nome do ramo.
15
Exemplos:

CH3–CH2 –O–CH2–CH2 –CH3 etóxipropano ou éter etílico e


propílico

O
butóxibutano ou éter
dibutílico

O CH3
metóxibenzeno ou éter fenílico e
metilico

1 CH3

2 CH O CH3

3 CH3 2-metóxipropano ou éter metílico e


isopropílico

X – Ésteres:
Exercícios de Aplicação:
São substâncias largamente empregadas como
flavorizantes (substâncias que dão sabor e odor 1) Diga a que função pertence cada um dos seguintes
artificiais imitando os naturais). São caracterizadas compostos e dê seus nomes oficiais:
pela presença do grupo funcional:
O O
R C
O R
O
Que pode ser encarado didaticamente como o
produto da substituição do hidrogênio ionizável de um
ácido carboxílico por um grupo alquila ou arila.
O
ácido grupo éster
O orgânico O
R C + H R + O
R C H 2O
OH O R

Nomenclatura:
O
- ico nome do grupo
nome do ácido de
+ ato orgânico + a
O
Exemplos: CH3 CH2 C
O CH3

16
FUNÇÕES ORGÂNICAS – 3

FUNÇÕES NITROGENADAS E OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS


- 3H
XI – AMIDAS: - 1H

H N H
Podem ser também consideradas substâncias
derivadas dos ácidos carboxílicos pela reação com H
R NH2 R N R
uma molécula de amônia (ou amina primária ou
AMINA .
secundária), representada a seguir: PRIMÁRIA R
O O - 2H
AMINA
+ TERCIÁRIA
R C + H NH2 R C H2O
R NH R
OH O NH2
AMINA
ácido amônia amida SECUNDÁRIA

Exemplo: Exemplos:

O
NH2 .
NH2 C NH2 . → Anilina (amina primária) –
→ Uréia: utilizada como fertilizante, utilizada como matéria prima para tintas para tecidos.
matéria prima para plásticos e como complemento
alimentar de bovinos.

Nomenclatura: N CH2CH2CH
H → Coiina (amina secundária) –
- ico
nome do ácido amina extremamente tóxica presente no veneno
+ amida extraído da planta conhecida como cicuta. O filósofo
Exemplos: grego Sócrates foi obrigado a beber uma xícara do
extrato desta planta.
C NH 2 .
CH3 N CH3 .
O → pentanamida CH3 → Trimetilamina (amina terciária) –
O responsável pelo odor de peixe e pela cheiro de
maresia em regiões praianas.
C NH2 .
→ benzamida
Nomenclatura:
O
Nomeia(m)-se o(s) grupo(s) substituinte(s) em
CH3 C NH CH3. → N-metil-etanamida ordem alfabética, acrescentando-se os prefixos di e tri
para substituintes iguais e, em seguida, acrescenta-se
O CH2CH3 a terminação amina.
CH3 C N CH3 . → N-etil-N-metil-etanamida
Exemplos:

CH3 NH2 . → metilamina


XII – AMINAS:
CH3 NH CH2CH3. → etilmetilamina
São compostos orgânicos derivados da
substituição de um, dois ou três dos hidrogênios da
molécula de amônia por um grupo orgânico: CH3 N

CH2CH3 → etilfenilmetilamina

CH3 N CH2CH3 .

CH3 → etildimetilamina
17
XIII – NITROCOMPOSTOS: b) Grupo Arila: Uma cadeia aromática da qual um
dos hidrogênios foi substituído por um átomo do
São substâncias que apresentam o grupo nitro grupo dos halogênios. Desta operação surge o
(–NO2) ligado a uma cadeia orgânica: chamado haleto de arila.

R – NO2
grupo
Exemplo: arila

CH3 c) Grupo Acila: É a cadeia de um ácido carboxílico


O2N NO2 da qual o grupo hidroxila da carboxila foi
substituída por um átomo do grupo dos halogênios.
Desta operação surge o chamado haleto de acila.
O
NO2 → Trinitrotolueno (TNT) – R C
poderoso explosivo, capaz de entrar em ignição com
grupo
pequenas quantidades de oxigênio, devido à acila
quantidade de átomos deste elemento existente na
molécula.
Nomenclatura:
Nomenclatura: a) Haletos de alquila e de arila:
Nomeiam-se estes compostos acrescentando-se,
o nome nitro antes do hidrocarboneto parente Nome do Halogênio Nome do Hidrocarboneto
colocando-se, caso haja necessidade, a(s)
posição(ões) deste(s) grupo(s) além dos prefixos di, tri,
tetra,... antes do nome que indica a função.
b) Haletos de arila:
Exemplo:
Nome do Halogênio + eto de Nome do grupo acila
NO2

→ nitro-benzeno
Exemplos:
NO2
Br CH2CH3
→ bromo-etano

NO2 Cl
→ 1,2-dinitro-butano

NO2 NO2
Cl → 1,2-dicloro-propano

Cl
CH3 NO2
→ 5-metil-2,3,4-trinitro-hex-5-eno
→ cloro-benzeno

O
XIV – HALETOS ORGÂNICOS: CH3 C

São compostos orgânicos em cujas cadeias estão Br → brometo de etanoíla


ligados átomos do grupo dos Halogênio: F, Cll, Br e I.
O
Os grupos orgânicos presentes dão nome aos
tipos de haletos conhecidos. São eles: C
F → fluoreto de benzoíla
a) Grupo Alquila: Hidrocarboneto do qual um dos
hidrogênios foi substituído por um átomo do grupo
dos halogênios. Desta operação surge o chamado
haleto de alquila.
R
grupo
alquila

18
XV – ÁCIDOS SULFÔNICOS: Nomenclatura:

São compostos orgânicos muito importantes na Ácido Nome do Hidrocarboneto + sulfônico


fabricação de detergentes e explosivos. Podem ser
considerados como derivados do ácido sulfúrico Exemplos:
(H2SO4 ou HO–SO3H), pela seguinte reação:
HO3S CH 2CH 3.
→ ácido etanossulfônico.
grupo ácido ácido
orgânico sulfúrico sulfônico SO3H
+
→ ácido benzenossulfônico.
R H + HO SO3H R SO3H H2O
CH2CH3
Exemplo:
SO3H . → ácido 3-etil-
SO3H pentanossulfônico.
→ ácido para-
dodecil-benzenossulfônico: uma das substâncias
utilizadas para a produção de detergentes.

19
ISOMERIA

Define-se isomeria como o fenômeno onde dois diferentes posições


ou mais compostos possuem a mesma fórmula das insaturações
molecular e diferentes fórmulas estruturais (diferentes
arranjos entre os átomos). Portanto, os isômeros são C4H8
compostos diferentes. but-2-eno but-1-eno
Este fenômeno pode classificar-se em:
• Isomeria plana: os isômeros são distinguíveis diferentes posições
através de fórmulas estruturais planas. de grupos substituintes
• Isomeria espacial: a diferença entre os compostos CH3 (ramificações)
CH3
só é visível através de fórmulas estruturais
espaciais. C6H14
2-metil-pentano 3-metil-pentano
Isomeria Plana
diferentes posições
I) Em compostos pertencentes à mesma função dos grupos funcionais
orgânica: OH OH
a) isomeria de cadeia: os isômeros diferem-se
CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2
pela classificação de suas cadeias: C3H8O
Ex: propan-2-ol propan-1-ol
cadeia cadeia
aberta fechada II) Em compostos pertencentes à funções
orgânicas diferentes:
C4H8 a) isomeria de função: a diferença entre os
but-2-eno isômeros é o tipo de função orgânica a que
ciclobutano
cada um deles pertence:
Ex:
cadeia cadeia álcool éter
normal ramificada
CH3 OH

CH3 O
CH2 CH2 CH3 C4H10 CH3 CH
C5H12O
CH3 .
butano metil-propano pentan-2-ol etóxipropano

cadeia cadeia cetona


heterogênea homogênea O aldeído
O
CH3 NH CH3 CH3 CH2 NH2 C5H12O
C2H7N
dimetilamina etilamina pentan-2-ona pentanal H

b) metameria (ou de compensação): os


isômeros têm diferentes posições para um acido carboxílico éster
O
heteroátomo em suas cadeias: O
Ex: C5H10O2
O
diferentes posições ácido pentanóico
OH
metanoato de propila.
de heteroátomo
NH NH
C5H13N
b) tautomeria: Verificamos a existência desse tipo
etilpropilamina butilmetilamina
de isomeria quando dois compostos de grupos
funcionais diferentes e mesma fórmula
c) isomeria de posição: os isômeros têm cadeias molecular coexistem em equilíbrio dinâmico, ou
com mesma classificação, mas diferem-se seja, um composto está continuamente se
quanto a posição de uma insaturação, de um transformando no outro e vice-versa.
grupo funcional ou de um grupo substituinte: A tautomeria ocorre somente no estado
Ex: líquido, em compostos cuja molécula posui um
elemento muito eletronegativo, como o oxigênio
ou o nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao
20
hidrogênio e a um carbono que possui uma aldeído enol
ligação π. • Tautomeria aldo-enólica
A alta eletronegatividade desse átomo faz
com que ele puxe para si os elétrons de ligação aldeído enol
π do carbono, que é uma ligação fraca e fácil H
de se deslocar. O
H O
Ao perder a ligação π, o carbono adquire
caráter positivo, ao mesmo tempo em eu o R C H
R C H
átomo de grande eletronegatividade fica com
excesso de carga negativa. Para estabilizar a
cetona enol
molécula, o hidrogênio que estava ligado a • Tautomeria ceto-enólica
esse átomo é transferido para o carbono.
Estabelece-se assim um equilíbrio químico. cetona enol
H
Exemplos importantes de tautomeria são a O
tautomeria aldo-enólica e ceto-enólica: H O
R C R
R C R

21