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Bruno Cunha
Aula 14 – Reações de Substituição II
Exercício de Fixação
a) FeCl3
+ Cl Cl + HCl
Cl
CH3
a) identifique, por meio de suas respectivas fórmulas
estruturais, os compostos X,Y,W e Z AlCl3
b) + Cl CH3 + HCl
Reações:
(I)
H3C CH CH3
SO3H CH3
+ H2SO4 + H 2O AlCl 3
+ Cl CH + HCl
c)
X CH3
CH3
(II)
AlBr3
Fe Br d) + Br CH3 + HBr
+ Br 2 + HBr
Y
AlCl3 Cl
(III) e) + Cl Cl + HCl
NO2
+ HNO3 + H 2O
H 2SO4
CH3 CH3
W
H2SO4 NO2
(IV) f) + HO NO 2 + H 2O
AlCl 3 CH2 CH3
+ Cl CH2 CH3 + HCl NH2 NH2
Z
FeBr3 Br
g) + Br Br
b) Informe o percentual de carbono do composto W. + HBr
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CASD Vestibulares 1
CH3 CH3 2. (Mack) No sistema de equações a seguir, as
substâncias A e B são, respectivamente:
i) FeCl3 Cl
+ Cl Cl + HCl
CH3 H2C Cl
j) a) metano e bromo-metano
+ Cl Cl + HCl
Luz b) etano e bromo-etano
c) eteno e bromo-etano
SO3H d) propeno e 2-bromo-propeno
SO3H
e) eteno e etino
a) escreva a fórmula estrutural do composto A e o 4. (UFF) O grupo amino (-NH2), ligado ao anel
nome do composto B. benzênico, nas reações de substituição eletrofílica
aromática é um orientador:
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CASD Vestibulares 2
Exercícios Complementares 4. (UFF) O tolueno é muito usado na indústria tanto
como solvente quanto como intermediário químico na
fabricação de explosivos
1. (UNIRIO) O trinitrotolueno, ou TNT, um explosivo
Identifique o composto formado, preferencialmente,
muito conhecido, apresenta a seguinte fórmula:
pela trinitração do tolueno, considerando as regras
usuais de substituição eletrofilica aromática.
CH3 CH3
H2SO4 O 2N NO2
+ HNO3 + H 2O
NO2
x = 90%
NO2
+ HNO 3 + H 2O
H 2SO 4
x = 7,88g Nitrobenzeno
OH OH
H2SO4 O 2N NO2
+ 3HNO3 + 3H2O
NO2
Trinitração do fenol.
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