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Química Orgânica

Bruno Cunha
Aula 14 – Reações de Substituição II

Revisão c) as reações representadas por I, II, III e IV são


reações de substituição eletrofílica. Classifique-as.
1. (UFF) Quando uma reação química ocorre, ligações
(I) Sulfonação
existentes entre os átomos de uma molécula se
(II) Halogenação (bromação)
rompem, formam-se novas ligações e surgem novas
(III) Nitração
moléculas. Observe, então, o seguinte esquema
(IV) Alquilação de Friedel Crafts
reacional:

Exercício de Fixação

1. Complete as reações a seguir:


NO2 NO2

a) FeCl3
+ Cl Cl + HCl
Cl

CH3
a) identifique, por meio de suas respectivas fórmulas
estruturais, os compostos X,Y,W e Z AlCl3
b) + Cl CH3 + HCl
Reações:
(I)
H3C CH CH3
SO3H CH3
+ H2SO4 + H 2O AlCl 3
+ Cl CH + HCl
c)
X CH3
CH3
(II)
AlBr3
Fe Br d) + Br CH3 + HBr
+ Br 2 + HBr

Y
AlCl3 Cl
(III) e) + Cl Cl + HCl
NO2
+ HNO3 + H 2O
H 2SO4
CH3 CH3
W
H2SO4 NO2
(IV) f) + HO NO 2 + H 2O
AlCl 3 CH2 CH3
+ Cl CH2 CH3 + HCl NH2 NH2

Z
FeBr3 Br
g) + Br Br
b) Informe o percentual de carbono do composto W. + HBr

composto W: nitrobenzeno – C6O2H5N – 123g/mol


OH OH
100% 123g (C6O2H5N)
x% 72g (C6)
H2 SO4 SO 3H
h) + HO SO 3H + H 2O
x = 58,54% C SO 3

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CH3 CH3 2. (Mack) No sistema de equações a seguir, as
substâncias A e B são, respectivamente:

i) FeCl3 Cl
+ Cl Cl + HCl

CH3 H2C Cl

j) a) metano e bromo-metano
+ Cl Cl + HCl
Luz b) etano e bromo-etano
c) eteno e bromo-etano
SO3H d) propeno e 2-bromo-propeno
SO3H
e) eteno e etino

3. (UFF) Os fenóis são compostos orgânicos


k) + Cl Cl FeCl3 + HCl oxigenados. Muitos são utilizados como desinfetantes
Cl para uso doméstico e alguns são os principais
constituintes do carvão mineral. Indica-se, a seguir, as
estruturas de componentes do carvão mineral, alguns
dos quais estão presentes no desinfetante conhecido
Exercícios Propostos por “creolina”.

1. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos


intermediários importantes na produção de explosivos.
Os mononitrotoluenos podem ser obtidos
simultaneamente, a partir do benzeno, através da
seguinte seqüência de reação:

Nesta reação, os produtos principais são os que


apresentam suas estruturas indicadas por:
]
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV

a) escreva a fórmula estrutural do composto A e o 4. (UFF) O grupo amino (-NH2), ligado ao anel
nome do composto B. benzênico, nas reações de substituição eletrofílica
aromática é um orientador:

AlCl 3 CH3 a) apenas orto


+ Cl CH3 + HCl b) meta e para
c) apenas meta
A d) orto e meta
e) orto e para

Composto B: ácido nítrico. 5. (Cesgranrio) Se, pela síntese de Friedel-Crafts, se


deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir benzeno
com cloreto de:
b) identifique o tipo de isomeria plana presente nos três
produtos orgânicos finais da seqüência de reações. a) propanoíla
b) benzoíla
c) fenila
Isomeria de posição d) etanoíla
e) propila

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Exercícios Complementares 4. (UFF) O tolueno é muito usado na indústria tanto
como solvente quanto como intermediário químico na
fabricação de explosivos
1. (UNIRIO) O trinitrotolueno, ou TNT, um explosivo
Identifique o composto formado, preferencialmente,
muito conhecido, apresenta a seguinte fórmula:
pela trinitração do tolueno, considerando as regras
usuais de substituição eletrofilica aromática.

a) escreva a reação, não balanceada, de obtenção do


trinitrotolueno a partir do tolueno.

CH3 CH3

H2SO4 O 2N NO2
+ HNO3 + H 2O

NO2

b) partindo-se de 9,2g de tolueno, foram obtidos


20,43g de trinitrotolueno. Qual o rendimento percentual
desta reação?
Dados: H = 1u; C = 12u; N =14u; O =16u

Tolueno: C7H8 – 92g/mol


TNT: C7O6H5N3 – 227g/mol
Resposta: alternativa D
92g Tolueno (x/100)227g TNT
9,2g 20,43g

x = 90%

2. (Puc-RJ) Qual a massa de nitrobenzeno obtida na


nitração de 5g de benzeno, supondo-se um
rendimento da reação de 100%?
Dados: (massas molares) C =12 g/mol; H =1g/mol; N
=14 g/mol; O = 16 g/mol

NO2
+ HNO 3 + H 2O
H 2SO 4

Benzeno: C6H6 – 78g/mol


Nitrobenzeno C6O2H5N – 123g/mol

78g Benzeno 123g Nitrobenzeno


5g Benzeno x

x = 7,88g Nitrobenzeno

3. Ácidos pícrico é o nome usual do 2,4,6-trinitrofenol.


Como podemos obter esse composto a partir de fenol?

OH OH

H2SO4 O 2N NO2
+ 3HNO3 + 3H2O

NO2
Trinitração do fenol.
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