Química Orgânica

Bruno Cunha
Aula 13 – Reações de Substituição I

Revisão Exercícios Propostos

1. (Cesgranrio) Considere as seguintes reações 1. Pretende-se fazer a cloração do propano (C3H8).

orgânicas: Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade?
a) cloreto de n-propila b) 1-cloropropano
c) cloreto de isopropila d) a reação não ocorre
e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto

2. Numa reação de 2-metilbutano com Cl2, ocorreu a

substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado
obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano
b) 1-cloro-2-metilbutano
Podemos classificá-las, respectivamente, como: c) 1-cloro-3-metilbutano
a) adição, substituição, eliminação. d) 2-cloro-2-metilbutano
b) adição, eliminação, substituição. e) 2,2-dicloropentano
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição. 3. (Fuvest – SP) Fenol (C6H5OH) é encontrado na
e) substituição, adição, eliminação. urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por
benzeno (C6H6). Na transformação de benzeno em
fenol ocorre:
Exercício de Fixação a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
1. Classifique e complete as reações de substituição a c) rearranjo no anel aromático.
seguir: d) formação de cicloalcano.
Luz
e) polimerização.
a) HCCl3 + Cl 2 CCl4 + HCl

b) H2CCl2 + Cl 2
Luz
HCCl3 + HCl Exercícios Complementares

c) H3CCl + Cl 2 H2CCl 2 + HCl 1. (ITA – SP) Considere os compostos orgânicos:

d) 2 H3C CH2 CH3 + 2Cl 2 Luz H3C CH2 CH CH2 CH3

(I)
H3C CH2 CH2Cl + H3C CHCl CH3 + 2HCl CH2
e) CH4 + HNO3 CH3NO2 + H 2O
CH3
f) CH4 + H2SO4 H3C SO3H + H2O
H2C C (CH2)3 CH3
g) FeCl 3
(II)
+ Cl 2 CH3

Cl H H
+ HCl C C

h) (III) H C C CH3
FeBr 3 Br C C
+ Br 2 + HBr
H H

i) Qual das afirmações é verdadeira?

H2SO 4 NO2 a) (II) é isômero de (III)
+ HONO2 + H2O b) Reagindo (I) com Cl2, poderemos ter uma reação de
adição.
c) Reagindo (II) com Cl2, poderemos ter uma reação de
j) adição.
H2 SO 4 / SO 3 SO 3H
d) (I) recebe o nome de 3-metilpentano.
+ HOSO 3H + H 2O e) Não temos nenhum composto aromático.

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