LISTA DE EXERCÍCIOS

PROFESSOR: SAULO GODOY

Questão 01)
O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta
a seguinte fórmula estrutural:

Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o

número de carbonos quirais presentes é igual a

Esse composto corresponde a uma mistura racêmica a) 2

com número de isômeros ópticos igual a:
a) 1 d)
b) 2 e)
c) 3
d) 4 Questão 04)
Questão 02)
A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos
mais comuns utilizados atualmente. Trata-se de uma
variação da penicilina que é utilizada no tratamento de
infecções causadas por bactérias. Sua estrutura
molecular é apresentada a seguir.
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina
observamos que
a) há um total de cinco carbonos quirais o que
possibilita que essa substância exista como trinta e
duas estruturas espaciais diferentes.
b) há dois grupamentos funcionais amídicos
sendo que apenas uma dessas amidas é considerada
uma lactama.
c) é uma substância aromática e que possui
apenas grupos funcionais de caráter ácido.
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo
número de átomos de carbono e hidrogênio.
e) é uma substância que deve apresentar baixa
interação com as moléculas de água.
b) 3
c) 5
4
6
O aspartame é um adoçante artificial que é utilizado
para substituir o açúcar tradicional. Para produzir a
mesma sensação de doçura que 6,8 gramas de açúcar,
são necessários somente 42 miligramas de aspartame.
No entanto, é importante que este adoçante apresente
uma configuração espacial específica para se encaixar
perfeitamente nos receptores sensitivos existentes nas
papilas gustativas responsáveis pela sensação de
doçura existente nos alimentos. A estrutura do
aspartame possui dois centros quirais, como
consequência existem quatro possibilidades isoméricas
para esse adoçante, mas somente o isômero óptico
(S,S) apresenta o sabor doce. O (R,R)-aspartame tem
sabor amargo e os demais não existem na natureza.
Sabendo disto, analise as estruturas químicas
possíveis para o aspartame, apresentadas a seguir, e
marque a alternativa que apresenta o isômero
responsável pelo sabor doce.
a)

Questão 03)
b)
A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco
com alto poder analgésico utilizado em casos de dores
severas, e em cuja molécula existe a presença de
carbonos quirais (carbonos estereogênicos).
 a) Apresenta sete carbonos com configuração sp2
e possui um carbono assimétrico.
b) Apresenta seis carbonos com configuração sp2
c) e realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
c) Apresenta a função amida e possui dois
carbonos com configuração sp3.
d) Apresenta a função ácido carboxílico e não é
uma molécula quiral.
e) Apresenta as funções químicas amina e ácido
carboxílico e possui um carbono com configuração sp.

d)
e) As estruturas apresentadas nas alternativas
anteriores não possuem informações estruturais
suficientes para determinação da configuração
espacial.
Questão 05)
O ácido cítrico é um sólido branco e cristalino, muito
utilizado na indústria alimentícia e de bebidas, e sua
estrutura é representada abaixo.
Questão 07)
Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos
são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como
ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam
carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza
nas mais diferentes formas isoméricas.
Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou
seja, uma hexose, como representado na figura abaixo,
o número máximo de estruturas estereoisoméricas
possíveis de serem encontradas será de
CHO
CHOH
CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH
Considere as seguintes afirmações sobre esse
composto. a) 02
b) 04
I. Apresenta boa solubilidade em água e em c) 06
soluções alcalinas.
d) 08
II. Possui apenas um carbono quiral em sua e) 16
estrutura química.
III. É um ácido graxo tricarboxílico. Questão 08)
O resveratrol, molécula que protege contra males
Quais estão corretas?
associados ao envelhecimento – como doenças
cardiovasculares, osteoporose, formação de catarata e
a) Apenas I. perda de memória –, é capaz também de reduzir o nível
b) Apenas III. de glicose em pacientes com diabetes tipo 2.
c) Apenas I e II. O grande mérito da substância é que ela diminui o nível
d) Apenas II e III. de glicose no sangue sem produzir os efeitos colaterais
e) I, II e III. dos medicamentos para diabetes disponíveis no
mercado.
Questão 06) Presente na uva e em plantas como a azedinha (Rumex
A figura abaixo representa a estrutura da Fenilalanina, acetosa), o resveratrol está na base de um novo
um aminoácido essencial, pois o organismo humano fármaco contra diabetes desenvolvido por
não é capaz de produzi-lo, e necessita dele para a pesquisadores da Pontifícia Universidade Católica do
manutenção da vida.
Rio Grande do Sul (PUC-RS), sob a coordenação do
químico André Souto.
Fonte:
http://www.cienciahoje.org.br/noticia/v/lerid/1708/
n/inspirado_no_vinho

De acordo com a estrutura da fenilalanina apresentada, Observe a fórmula do resveratrol e assinale a

assinale a alternativa correta. alternativa CORRETA.
 molécula pode formar, teoricamente, tendo como base
o número de carbonos assimétricos?

a) 2
b) 4
c) 5
a) O resveratrol não possui isomeria geométrica. d) 6
b) O isômero representado é o cis-resveratrol. e) 8
c) Um composto com função orgânica fenol e com
a mesma fórmula molecular representaria um isômero Questão 11)
de função do resveratrol. Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature,
d) O resveratrol não possui carbono quiral e, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em
portanto, não possui isomeria óptica. camundongos, apresenta um efeito analgésico tão
potente quanto o da morfina, com a vantagem de não
Questão 09) causar alguns dos efeitos colaterais observados para a
O açúcar aldopentose está representado na figura morfina.
abaixo.

CHO

H OH

H OH

H OH

CH2OH O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

a) 0.
Sobre o açúcar aldopentose, é possível afirmar que
b) 1.
c) 2.
I. tem três centros assimétricos.
d) 3.
II. tem um grupo de aldeído.
e) 4.
III. tem quatro pares de enantiômeros.
IV. tem somente a metade de esteroisômeros
Questão 12)
apresentados pela cetopentose.
Assinale a alternativa correta.
Está CORRETO o que se afirma em
a) O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado
em duas configurações estereoisoméricas.
a) I, II e III, apenas.
b) O metilcicloexano pode ser encontrado em
b) I, II e IV, apenas.
duas configurações estereoisoméricas, que diferem
c) I, III e IV, apenas.
entre si na posição do grupo metila (equatorial ou axial).
d) II, III e IV, apenas.
c) Existem dois enantiômeros do 1,3-
e) I, II, III e IV.
dibromopropadieno.
d) Existem três diastereoisômeros do 1,4-
Questão 10)
diclorocicloexano.
O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após
e) Existem dois enantiômeros do 1,2-
uma chuva deve-se à presença de uma substância
dicloroeteno.
conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada
abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por
Questão 13)
bactérias que vivem no solo conhecidas como
O metilfenidato é um estimulante do sistema nervoso
Actinomicetos. O olfato humano possui alta
central e tem sido receitado como droga para o
sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar
tratamento de transtorno de déficit de atenção e
sua presença no meio na concentração de 5ng L–1.
hiperatividade (TDAH).

O O

H
N
De acordo com a estrutura da geosmina, representada
acima, quantos possíveis estereoisoêmeros esta
Sobre o metilfenidato foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta as funções químicas amina e éster.

II. Apresenta fórmula molecular C14H19O2.
III. Não apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta caráter ácido.
Considerando o esquema apresentado, indique a
Estão corretas apenas as afirmações: afirmativa correta.

a) I e II. a) A lactose é um monossacarídeo.

b) I e III. b) A galactose e a glicose são diastereoisômeros.
c) II e IV. c) A lactose é insolúvel em água.
d) III e IV. d) A glicose é um lipídeo.
e) A galactose é um aminoácido.
Questão 14)
A cetamina (ketamina), vendida sob a denominação GABARITO:
comercial de Ketalar, é uma medicação utilizada
principalmente para induzir e manter a anestesia em 1) Gab: B
procedimentos cirúrgicos. Essa substância induz o
paciente a um estado de transe, proporcionando alívio 2) Gab: B
da dor e sedação. A seguir, está representada a
fórmula estrutural da cetamina. 3) Gab: C

4) Gab: A
Cl
5) Gab: A
NH CH3
6) Gab: B
O
7) Gab: E
cetamina (ketamina)
8) Gab: D

Analisando a estrutura química dessa substância, é 9) Gab: A

verdadeiro afirmar que:
10) Gab: E
a) É uma substância aquiral de fórmula molecular
C13H16NClO, e apresenta as funções orgânicas amina 11) Gab: E
e aldeído em sua fórmula estrutural.
b) É uma substância quiral de fórmula molecular 12) Gab: C
C13H12NClO, e apresenta as funções orgânicas amina
e cetona em sua fórmula estrutural. 13) Gab: A
c) É uma substância quiral, contendo um centro
quiral (carbono quiral), com possibilidade de dois 14) Gab: C
isômeros ópticos possíveis, e apresenta as funções
orgânicas amina e cetona em sua fórmula estrutural. 15) Gab: B
d) É uma substância quiral, contendo dois centros
quirais (carbonos quirais), com possibilidade de existir
na forma de quatro isômeros ópticos possíveis, e
apresenta as funções orgânicas amina e cetona em sua
fórmula estrutural.
e) É uma substância aquiral de fórmula molecular
C13H14NClO, e apresenta as funções orgânicas amina
e éster em sua fórmula estrutural;

Questão 15)
O esquema abaixo representa, de modo simplificado, a
ação da enzima lactase que converte a lactose em
galactose e glicose.