01 - (UFRN/RN/2003) – Enquanto Rivaldo estudava, sua irmã Rinete, perto da mesa,

lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou água sanitária
sobre o livro de Química. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da
solução, teve então três palavras completamente apagadas. Essas três palavras
encontram-se representadas por três reticências entre colchetes, na frase abaixo:
“No acetileno (C2H2), molécula de geometria [ ... ], o carbono forma, com outro
carbono, duas ligações [ ... ], devido à hibridação do tipo [ ... ].”
Então, Rivaldo identificou corretamente as três palavras apagadas pela água sanitária,
como sendo, respectivamente,
a. linear, sigma, sp.
b. linear, pi, sp.
c. angular, sigma, sp3.
d. angular, pi, sp2.

02 - (Uniube/MG/Janeiro/2003) – Observe a fórmula estrutural simplificada do

composto abaixo:

1 2

Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:
a. Contém átomos de carbono terciários.
b. Sua fórmula molecular é C12H14.
c. Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana.
d. Não contém átomos de carbono primários.

03 - (UFU/MG/1ªFase/2003) – O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental

importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria
fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:
C H 3
O H

H O
E s tra d io l
Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele:
a. não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica.
b. possui fórmula molecular C17H22O2.
c. não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.
d. possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.

04 - (UFPiauí/PI/2003) – A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no

combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura
fornecida:
 O

O
O N

a. 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

b. 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
c. 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d. 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e. 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

05 - (Fuvest/SP/2ª Fase/2003) – Em 1861, o pesquisador Kekulé e o professor

secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos, as seguintes fórmulas estruturais
para o ácido acético (C2H4O2):

fó r m u la d e K e k u lé fó r m u la d e L a s c h m id t
Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas
moleculares.
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos contribui para as
ligações químicas, bem como para que cada átomo passe a ter configuração de gás
nobre.
a. Faça uma legenda para as fórmulas de Kekulé e Laschmidt, indicando as figuras
utilizadas para representar os átomos de C,H e O.
b. Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético.
c. Mostre, usando fórmulas estruturais, as interações que mantêm próximas duas
moléculas de ácido acético.

06 - (UEPB/PB/2002) – Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por

uma série de características que nos permite identificá-los com segurança. Complete os
espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a
compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como
temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. .
( ) São muito solúveis em água.
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e requerem
geralmente o uso de catalisadores.
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.
Marque, a alternativa correta:
a. O, O, I, I, O, I
b. O, I, I, O, I, I
c. I, O, I, O, I, I
d. I, O, O, O, O, O
e. O, O, I, O, I, O

07 - (UEPB/PB/2002) – O gráfico a seguir representa a evolução geral do número de

compostos orgânicos conhecidos.
 N ° d e c o m p o s to s
o rg â n ic o s ( x 1 0 6 )

3
2
1
A nos A nos A nos P e río d o s
40 70 90
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem verdadeiras ou
falsas, respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas com ele
mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele constituir
quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas
e até em quatro direções, o que justifica o grande número de compostos orgânicos
conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias inorgânicas
do que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do átomo de carbono
de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono, aumentando
desta forma, o número de compostos químicos formados pelo carbono.
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente:
a. F, F, F, V
b. V, V, F, V
c. F, V, V, F
d. V, V, V, F
e. V, V, V, V

08 - (CES/Juiz de Fora/MG/2001) - O composto H C  C  H deve apresentar na sua estrutura, para cada

carbono:
a. 2 ligações sigma e 2 ligações pi
b. 2 ligações sigma e 3 ligações pi
c. 3 ligações sigma e 2 ligações pi
d. 5 ligações sigma
e. somente ligações pi

09 - (Mackenzie/SP/2001) - Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e
normal, é:
a. CH3CH2CH2MgCl
b. CH2=CH – CH2OH
c. CH3COH
d. CH3 – CH2 – O – CH3
e. CH3 – C(CH3) – CO – CH3

10 - (Acafe/SC/Julho/2001) – Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano. A

alternativa que indica o número de átomos de carbono, terciário, secundário e primário,
respectivamente, é:
a. 2, 0, 4
b. 2, 1, 3
c. 1, 1, 4
d. 1, 2, 3
e. 0, 2, 4

11 - (UFU/MG/2001) - O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural

simplificada:
 Sobre este composto pode-se afirmar que
a. tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b. tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c. tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d. tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

12 - (PUC/MG/2001) - A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem
nome usual de aldeído cinâmico.
Qual o número de ligações pi no composto:
a. 1
b. 2
c. 3
d. 5

13 - (UEPB/PB/1999) - Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:

I. Tem formula molecular C7H12O.

II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
III. Não contem ligação pi (π).
IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea.
Assinale a alternativa correta.
a. Apenas a proposição I esta correta.
b. Apenas as proposições II e III estão corretas.
c. Apenas a proposições IV esta correta.
d. Apenas as proposições I, II e III estão corretas.
e. Todas as proposições estão corretas.

14 - (UFBA/BA/2000) - Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar:

01. CH2NH2COOH representa a fórmula de um aminoácido.
02. H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um composto insaturado.
04. CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal.
08. A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é heterogênea e ramificada.
16. Em (CH3)3CCl4 , há um carbono terciário.
32. O composto CCl4 é polar e solúvel em água.
62. A equação química

representa uma reação de adição.

15 - (Uerj/RJ/1ªFase/1999) - O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
 O H

_
_
C N
_
C C
N C

_
O
_
H
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:
a. 3
b. 6
c. 9
d. 12

16 - (UFV/MG/1999) - Considere a fórmula estrutural abaixo:

H
|5 4 3 2 1
H C C C C C H
|||
||

| | |
H H H
São feitas as seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma)
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa CORRETA:
a. Todas as afirmativas são corretas.
b. Apenas as afirmativas I e II são corretas.
c. Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d. Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e. Apenas as afirmativas II e III são corretas.

17 - (UFPR/PR/1999) - O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua
concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter
a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de
5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.

H2 H2
H3C C C CH3
CH C CH
H2 CH3 H2
C CH CH3
H2C C
H2 CH3 CH2
C CH CH
H2C C CH C
H2
Colesterol
CH C CH2 C27H46O
HO C C Massa molar: 386 g
H2 H

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g

Sobre as informações acima, é correto afirmar:
01-O colesterol apresenta a função fenol.
02-A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa calculada com base na fórmula molecular
(C27H46O).
04-A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp 2.
08-Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila.
16-No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x10 21 moléculas de colesterol por litro
de sangue.
32-A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil.

18 - (UFF/RJ/2ªFase/1999) - Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a. Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco átomos de carbono que apresenta na sua nomenclatura o prefixo
“iso”.
b. Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro átomos de carbono que apresenta isomeria geométrica.
c. Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco átomos de carbono que é um alcino verdadeiro.
d. Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco átomos de carbono.
19 - (PUC/RJ/1998) - Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar
que ela contém:

O
||
CH2 C
|
CH3
a. 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
b. 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c. 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
d. 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
e. 9 carbonos sp2.

20 - (Uerj/RJ/1ªFase/1997) - Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido

de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH 2 = CH –
CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é
igual a:
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4

21 - (PUC/Campinas/1997) - A seqüência correta dos orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono
na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é:

a. sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.

b. sp3 – sp2 – sp2 – sp2 – sp3.
c. sp3 – sp2 – sp3 – sp3 – sp2.
d. sp2 – sp2 – sp2 – sp2 – sp.
e. sp2 – sp – sp3 – sp – sp2.

22 - (Integrado/RJ/1997) - Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo uma
parte orgânica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na década 50 e eram os
alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula típica representada abaixo:
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
CH 3 C H 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C H 2 CH CH 3
_

-
S O 3 N a+
_

considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta:

a. existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do tipo sp 3;
b. o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp;
c. existem somente 6 âtomos de carbono com hibridação do tipo sp 2;
d. o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais;
e. o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.

23 - (PUC/RJ/1997) - Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

O
_

_ C
H 3C O O
_

_
_

_ C
O H
_

Pode-se afirmar que a aspirina contém:

a. 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b. 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3
c. 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d. 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
e. 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3

24 - (Integrado/RJ/1997) - Observe os compostos abaixo e marque a altemativa correta.

 H H H H H H
_ _ _
H C _ C _ H
_

_
_
_
C C C C C

_ _

_ _
H H H H

_
_
_
H H
(I) (II) (III)
a. o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;
b. o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;
c. o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;
d. no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibrtidização tipo sp 2;
e. no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp 3.

25 - (ITA/SP/1996) - Em relação à estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a
afirmativa ERRADA:
a- Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons.
b- Em torno de cada átomo de flúor tem-se um octeto de elétrons.
c- A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre os átomos.
d- A molécula contém um total de 5 . 8 = 40 elétrons.
e- Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com a hibridização sp3 do carbono.
26 - (ITA/SP/1996) - A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH 4) pode(m) ser
interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com
os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
a- Quatro orbitais p.
b- Quatro orbitais híbridos sp3.
c- Um orbital híbrido sp3.
d- Um orbital s e três orbitais p.
e- Um orbital p e três orbitais sp2.
27 - (UFJF/MG/1996) - Classificar a cadeia da molécula 3-Metil 1-penteno.
a. cíclica, ramificada, saturada, homogênea;
b. acíclica, normal, insaturada, heterogênea;
c. acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;
d. cíclica, ramificada, saturada, homogênea;
e. acíclica, ramificada, saturada, homogênea;

28 - (Uerj/RJ/1ªFase/1996) - A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula
estrutural plana abaixo:

O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:

a. 5
b. 6
c. 7
d. 8

29 - (UFF/RJ/1ªFase/1996) - Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:
a. sp, sp2, sp3
b. sp2, sp, sp3
c. sp, sp3, sp2
d. sp3, sp, sp2
e. sp3, sp2, sp

30 - (UFJF/MG/1996) - Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-

nonano.
a. 3;
b. 4;
c. 6;
d. 5;
e. 7.

31 - (Unificado/RJ/1996) - A molécula de gás metano (CH 4) apresenta quatro ligações C – H ___________ em

energia, graças à formação de quatro orbitais ________ no átomo de carbono, pela combinação de _______ com
________".
Assinale a opção que preenche corretamente as lacunas da sentença acima.
a. mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p
b. mais fracas - tipo s3p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p
c. equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p
d. equivalentes - híbridos sp3 - 1 orbital 2s - 3 orbitais 2p
e. equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2 orbitais 2p

32 - (PUC/RJ/1996) - Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada abaixo, onde  e l referem-se ao
ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente.
l1
H H H 2H H 2
C C C C C H
l2 l3
1 H H H
Pode-se afirmar que
a. l  l2  l3 e 1 2 = 3
b. l3  l1  l2 e 1= 2  3
c. l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3
d. l1  l2  l3 e 1 2  3
e. l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3

33 - (ITE/Bauru/SP/1996) - O composto orgânico, de fórmula plana, possui:

a. 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.

b. 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
c. 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
d. 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

34 - (FGV/SP/1996) - O composto de fórmula:

CH3 – C(CH3)2 – CH=CCH3 – CHOH – CHCH3 – NH – CH(CH3)– CH3
apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente?
01. 5, 5, 2 e 1
02. 5, 4, 3 e 1
03. 7, 4, 1 e 1
04. 6, 4, 1 e 2
05. 7, 3, 1 e 2

35 - (Catanduva/SP/1995) - Na formação do diamante e da grafita, o carbono apresenta hibridações:

a. sp e sp3
b. sp3 e sp2
c. sp3 e não hibridiza
d. sp2 e sp3
e. sp3 e sp3

36 - (Mackenzie/SP/1995) - O hidrocarboneto, que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada,
tem fórmula molecular:
a. CH4
b. C4H8
c. C5H8
d. C4H10
e. C2H4
37 - (UFV/MG/1995) - O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é:
a. Formaldeído
b. Dimetilpropano
c. Acetileno
d. Ácido fórmico
e. Gás carbônico

38 - (PUC/RJ/1994) - Observe os compostos cujas fórmulas estruturais estão representadas abaixo:

A fórmula relativa ao composto que tem todos os seus átomos em um mesmo plano é a:

a. I
b. II
c. III
d. IV
e. V

39 - (PUC/MG/1994) - Considerando as transformações:

a. C(grafite) + O2  CO2
I II
b. CO2 + H2O  H2CO3
III
Os átomos de carbono em I, II e III apresentam, respectivamente, geometrias:
a. digonal, digonal, trigonal.
b. trigonal, digonal, trigonal.
c. trigonal, digonal tetraédrica.
d. tetraédrica, digonal, trigonal.
e. trigonal, tetraédrica e digonal.

40 - (Uerj/RJ/1ªFase/1994) - A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta,

alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Os carbonos secundários presente nessa estrutura são em número de:

a. 2
b. 3
c. 5
d. 8
e. 10

41 - (UEPG/PR/Janeiro/1994) - A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a

seguinte estrutura:
Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a
quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.
a. 1, 7, 1, 0
b. 3, 5, 0, 1
c. 2, 5, 2,0
d. 2, 3, 1, 3
e. 4, 0, 1, 2

42 - (UEL/PR/1994) - Observe a estrutura abaixo:

H
H H

H H
H
01. Apresenta 3 átomos de carbono hibridizados na forma sp3.
02. As ligações  (sigma) estão em ressonância.
04. Cada átomo de carbono forma duas ligações (sigma) sp2-sp2.
08. Cada átomo de carbono forma uma ligação (pi).
16. Cada átomo de carbono forma uma ligação  (sigma) sp2-s.

43 - (Mackenzie/SP/1993) - A cadeia carbônica classifica-se como: CH3CH2CH2COOCH3

a. aberta, saturada, heterogênea, normal.
b. cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
c. aberta, insaturada, heterogênea, ramificada.
d. aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e. acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

44 - (FGV/SP/1993) - O composto de fórmula:

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?

a. 5, 5, 2 e 1
b. 5, 4, 3 e 1
c. 7, 4, 1 e 1
d. 6, 4, 1 e 2
e. 7, 3,1 e 2

45 - (Uni-Rio/RJ/1992) - A umbeliferona

é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. Classifica-se sua
cadeia como:
a. cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b. cíclica, aromática, mononuclear.
c. cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d. cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e. acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

46 - (Mackenzie/SP/1992) - O composto apresenta:

a. cadeia carbônica insaturada.

b. somente carbonos primários.
c. um carbono quaternário.
d. três carbonos primários e um terciário.
e. cadeia carbônica heterogênea.

47 - (UFPiauí/PI/1990) - Classifique a cadeia da molécula do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano:

a. acíclica, ramificada, saturada, heterogênea
b. acíclica, ramificada, saturada, homogênea
c. alicíclica, ramificada, saturada, homogênea
d. cíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
e. acíclica, normal, saturada, heterogênea.

48 - (UFG/1ªEtapa/1992) - É sabido que os compostos orgânicos contêm carbono, são obtidos naturalmente ou
sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias de plásticos, tecidos, essências, etc.
O carbono entra na constituição dos seguintes grupos de compostos:
01-óleo diesel, parafina, querosene;
02-nylon, polietileno, celulose;
04-soda cáustica, amido, clorofórmio;
08-acetona, vinagre, álcool;
16-aminoácido, cloreto de sódio, manteiga;
32-glicose, proteína, hidróxido de cálcio.

49 - (UFPiauí/PI/1990) - O número de átomos de carbonos secundários existentes na molécula do composto metoxi-

etano é:
a. 0
b. 1
c. 2
d. 3
e. 4

50 - (PUC/SP/1990) - Com base na estrutura eletrônica do átomo central, sugira os tipos de orbital híbrido
envolvidos nas ligações de cada uma das seguintes moléculas:
a. BF3 e CCl4;
b. PCl5 e SF6.

51 - (UEL/PR/1990) - Dado o hidrocarboneto de cadeia carbônica:

C=CC=C
Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, hibridação do tipo:
a. sp, sp2 e sp3
b. sp2 e sp3
c. sp3, somente
d. sp2, somente
e. sp, somente

52 - (ITA/SP/1989) - Dentre as afirmações abaixo, assinale a que NÃO se aplica ao grafite.

a- Nota-se forte anisotropia na condutividade elétrica.
b- Nas condições ambientes, é mais estável do que o diamante.
c- É um polímero bidimensional com ligações de Van der Waals entre planos paralelos próximos.
d- “Grafite” de lápis é uma mistura de grafite em pó e aglomerantes.
e- É uma substância onde existem ligações híbridas tipo sp3.
53 - (ITA/SP/1989) - Em relação à uréia, assinale a afirmação FALSA.
a- É um componente da urina dos mamíferos.
b- Foi sintetizada por Wöhler por aquecimento de cianato de amônio.
c- Por conter o grupo NH2 é uma amina.
d- Pura, nas condições ambientes, apresenta-se na forma de cristais incolores.
e- Por fermentação, pode gerar NH3.
54 - (UFG/1ªEtapa/1989) - Dadas as fórmulas dos compostos
pode-se afirmar que:
01. I e II apresentam carbono sp2.
02. I e III apresentam carbono sp3.
04. I e IV apresentam carbono sp2.
08. II e IV apresentam carbono sp3.
16. II e III apresentam carbono sp2.

55 - (PUC/Campinas) - O ácido adípico de fórmula:

Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

a. saturada, aberta, homogênea e normal.
b. saturada, aberta, heterogênea e normal.
c. insaturada, aberta, homogênea e normal.
d. insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e. insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

56 - (PUC/Campinas) - Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação
de Maradona foi a efedrina:

Qual é a fórmula molecular dessa substância?

a. C10H21NO
b. C10H20NO
c. C10H15NO
d. C10H10NO
e. C9H10NO

57 - (U.São Judas Tadeu/SP) - As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das
plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A
auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA., um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula
estrutural.

Qual é a sua fórmula molecular?

a. C10H11O2N
b. C10H11NO
c. C10H9NO2
d. C11H8ON
e. C10H10ON

58 - (Catanduva/SP) - O número de átomos de carbonos secundários presentes na estrutura do hidrocarboneto

naftaleno é:
a. 2
b. 4
c. 6
d. 8
e. 10

59 - (F.F.C.L/MG) - São compostos orgânicos, exceto:

a. C2H5OH
b. C8H18
c. CO2
d. CH3NH2
e. H2CO

60 - (U.Passo Fundo/RS) - A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como: CH 3CH2CH2COOH

a. acíclica, normal, saturada e homogênea.
b. aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c. alicíclica, normal, insaturada e homogênea.
d. acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
e. cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.

61 - (Acafe/SC/Janeiro) - Na reação

Cianato de Amônio
o produto foi preparado em laboratório, pela primeira vez, por:
a.Bunsen
b. Arrhenius
c. Le Bel e van’t Hoff
d. Wöhler
e. Berzellus

62 - (Padre Anchieta/SP) - A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeias carbônica:

a. acíclica, homogênea e normal.
b. cíclica, heterogênea e ramificada.
c. cíclica, homogênea e saturada.
d. acíclica, insaturada e heterogênea.
e. acíclica, saturada e heterogênea.

63 - (UFRS/RS) - A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a equação

NH 4 CNO  aqueciment
   o  CO(NH2 ) 2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque:
a. provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de inorgânicos.
b. foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c. demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos.
d. se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
e. provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.

64 - (Unifor/CE) - A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia
carbônica:
a. acíclica e ramificada.
b. cíclica e insaturada.
c. cíclica e ramificada.
d. aberta e homogênea.
e. aberta e saturada.

65 - (F.C.Chagas/BA) - Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação?
a. acetileno
b. Eteno
c. Tolueno
d. Benzeno
e. Antraceno

66 - (FGV/SP) - As substâncias uréia, carbonato de amônio, glicose, ácido nítrico e ácido acético têm fórmulas
moleculares:
a. CH4ON2
b. (NH4 )2CO3
c. PCl3
d. C6H12O6
e. HBr
f. H2S
g. HNO3
h. C2H4O2
i. SO2
j. SO3

67 - (UFRN/RN) - A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é:

68 - (UEMA/MA) - Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente
ao grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para completar todas as ligações da fórmula é:

a. 3
b. 6
c. 7
d. 1
e. 4

69 - (PUC/Campinas) - Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a substituição
do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado
com os compostos:

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:

a. alicíclica e acíclica.
b. saturada e insaturada.
c. heterocíclica e aberta.
d. aromática e insaturda.
e. acíclica e homogênea.

70 - (FCM/MG) - A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula
estrutural:
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:
a. C5H9N4O2
b. C6H10N4O2
c. C6H9N4O2
d. C3H9N4O2
e. C8H10N4O2

71 - (Acafe/SC/Janeiro) - O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua

temperatura de auto-ignição é 80ºC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:

a. alicíclica
b. aromática
c. alifática
d. homocíclica
e. saturada

GABARITO:

1) Gab: B

2) Gab:C

3) Gab:B

4) Gab: D

5) Gab:
a. Legendas para as fórmulas estruturais clássicas:
C O H
O

C
H fó r m u la d e K e k u lé fó r m u la d e L a s c h m id t
b. A fórmula de Lewis ou eletrônica do ácido acético é:
H ..O .
H C C

H
. .O. . H

c. As moléculas de ácido acético formam dímeros através de pontes de hidrogênio:

O | | | || | || | | | || | H O
C H 3 C C C H3
O H || | | | | | | || | | | | O

6) Gab: E
7) Gab: B

8) GAB: A

9) GAB:D

10) Gab:A

11) GAB: B

12) GAB: D

13) GAB: C

14) Gab: 01-V + 02-V + 04-V + 08-V + 16-V

15) GAB.: C

16) GAB: C

17) GAB: F-F-V-F-F-F

18) GAB:
a . C H 3C H 2C H C H 3
CH 3
b. H CH 3
C C
CH 3 H
c. CHCCH2CH2CH3
d.

19) GAB:D

20) GAB:B

21) GAB: A

22) GAB: C

23) GAB: C

24) GAB: A

25) GAB:D
RESOLUÇÃO
O nº total de elétrons é:
1 átomo C-----------------6 elétrons
4átomos F----------------36elétrons
_____________________

total = 42 elétrons

26) GAB:B

27) GAB:C

28) GAB: C

29) GAB:C
30) GAB:D

31) GAB:D

32) GAB: B

33) GAB: C

34) GAB:03

35) GAB: B

36) GAB: D

37) GAB: B

38) GAB: D

39) GAB:B

40) GAB:C

41) GAB: A

42) GAB:04-08-16

43) GAB: A

44) GAB: C

45) GAB:B

46) GAB: D

47) GAB:B

48) 01-V;02-V;04-F;08-V;16-F;32-F

49) GAB:A

50) GAB:
a. sp2 e sp3
b. sp3d e sp3d2

51) GAB:D

52) GAB:E

53) GAB- C

54) GAB: corretos: 02 e 16 (soma = 18)

55) GAB: A

56) GAB:C

57) GAB:C

58) GAB: D
59) GAB: C

60) GAB: A

61) GAB: D

62) GAB:E

63) GAB:A

64) GAB:D

65) GAB: B

66) GAB:A,B,D,G,H

67) GAB: E

68) GAB:B

69) GAB: D

70) GAB:E

71) GAB: B