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Universidade Federal de Mato Grosso

Departamento de Química
Campus Cuiabá
Química Orgânica 1

Introdução a Química Orgânica

Profª. Drª. Olívia Moreira Sampaio

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Referências Bibliográficas

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Por que estudar Química Orgânica?

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Por que estudar Química Orgânica?

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129 Carbonos
221 Hidrogênios
54 Oxigênios
3 Nitrogênios

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64 µg for a person with weight of 60 kg

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Por que estudar Química Orgânica?

Porque dos mais de 35 milhões de compostos químicos


conhecidos atualmente, aproximadamente 98% contém “carbono”,
são compostos orgânicos.

Estuda-se Química Orgânica para entender a vida!!!

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Tabela Periódica para os


Químicos Orgânicos

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Compostos Orgânicos

Cianato de amônio Ureia

Friedrich
Wöhler (1828)

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Compostos Orgânicos

Ambiguidades Atualidade
Compostos contendo carbono considerados Compostos contendo carbono e hidrogênio
inorgânicos: carbonatos, cianetos, cianatos, em sua estrutura. “presença de cadeia carbônica”
monóxido de carbono e dióxido de carbono.

Alótropos docarbono (diamante, carbono, carvão) são


exceções.

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Compostos Orgânicos

Definições

Compostos orgânicos naturais vs sintéticos

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Compostos Orgânicos

Definições

Pequenas moléculas orgânicas vs grandes moléculas orgânicas

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Dúvidas???

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Carbono

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A distribuição dos elétrons em um átomo

A mecânica quântica usa a equação matemática do movimento de onda para


caracterizar o movimento dos elétrons em torno do núcleo.

As funções de onda representam a energia de um elétron e a região do espaço em


torno do núcleo onde um elétron é mais provavelmente encontrado.

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Orbitais
Atômicos

Um orbital é uma região tridimensional em torno do núcleo onde há


probabilidade de se encontrar um elétron.

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Regras das Configurações Eletrônicas:

Princípio de Aufbau: primeiro os elétrons ocupam os orbitais de menor energia.

Princípio de exclusão de Pauli: somente dois elétrons podem ocupar o mesmo orbital e
os dois elétrons têm que ter spins opostos.

Regra de Hund: os elétrons ocuparão orbitais degenerados vazios antes de serem


emparelhados em um mesmo orbital.

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Orbitais
Atômicos
Qual a estrutura tridimensional de um orbital?

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Orbital “s”
esférico

18 Nodo: região com probabilidade zero de se encontrar um elétron

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Orbital “p” halteres


O orbital p tem 2 lóbulos em forma de gotas de lágrimas ou
halteres.

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Orbitais Moleculares
Regra do Octeto

Ligação covalente resulta da combinação de orbitais atômicos para formar


orbitais moleculares.

Ligação Sigma ()

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Orbitais Moleculares

Quando 2 O.A. interagem suas energias são divididas para produzir 2 O.M.
21 (O.M. ligante e O.M. antiligante)

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Orbitais Moleculares

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Orbitais Moleculares

Sobreposição frontal de orbitais p = “ligação ”


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Orbitais Moleculares

24 Sobreposição lateral de orbitais p = “ligação ”

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Revisão

 Química Orgânica;
 Compostos Orgânicos;
 Átomo de Carbono;
 Orbitais Atômicos;
 Ligação Química.

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Orbitais e Ligações:
Metano

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Orbitais e Ligações:
Metano

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Orbitais e Ligações: Metano

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A combinação de um orbital 2s com 3 orbitais 2p produz 4 orbitais híbridos,


cada um contendo um lóbulo grande e um pequeno.

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Orbitais e Ligações:
Metano

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Dúvidas???

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Outros padrões de combinação de


orbitais

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Cada carbono tem hibridização sp2

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Cada carbono tem hibridação sp.


A sobreposição dos orbitais 2p de um carbono com os orbitais 2p do
outro carbono dão origem as duas ligações .

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Dúvidas???

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Comprimento e força de ligação

O comprimento e a força das ligações C-H variam dependendo da


hibridação do átomo de carbono.

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Aumento da porcentagem do caráter → s aumenta a


força da
ligação → diminui o comprimento da ligação

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Embora sp3, sp2e sp são orbitais híbridos similares na forma, eles


são
diferentes em tamanho.

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Importante lembrar:

 Uma ligação p é mais fraca do que uma ligação s.


 Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição
 dos orbitais, mais forte é a ligação.
 Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação.
Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de
ligação.

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Revisão

 Hibridização:

Orbitais Híbridos;
Ligação Química;
Geometria
Molecular;
Eletronegatividade.

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Dê a hibridação dos carbonos nos compostos a


seguir:

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Desenhando as Estruturas Químicas

C5H12 : 2-metilbutano

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C7H14: Metilcicloexano

C6H6O: Fenol

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Desenhando as Estruturas Químicas

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Desenhando as Estruturas
Químicas

As estruturas orgânicas pode ter


as informações tridimensionais escritas em
duas dimensões no plano do papel
(bidimensional).

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Ácido Linoleico:

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Ácido Linoleico:

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Diga quantos hidrogênios estão ligados a cada carbono nos compostos a seguir e dê a
fórmula molecular de cada substância:

C9H13NO3
C18H22O2

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Proponha estruturas esqueléticas para os compostos que satisfaçam as fórmulas


moleculares a seguir. Existe mais de uma possibilidade em cada caso.

C2H7N C3H6O
C5H12

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Desenhando as Estruturas
Químicas

Alguns programas para construção de moléculas químicas:

57 Leia mais: http://quimica-utfpr-pb.webnode.com.br/programas/

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Reações....

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Mecanismos....

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