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LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA

APROFUNDAMENTO 2º ANO
Prof.: Geraldo

ALUNO(A) _________________________________________________

01) Em relação à molécula esquematizada abaixo, são feitas as seguintes afirmações:

I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação sigma.


II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação pi.
III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações sigma.
IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações pi.
V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma.

Dentre as afirmações feitas, estão corretas apenas:


a) I e II. b) I e III c) I, II e V d) I, III e V e) II, IV e V

02) Para ocorrer ligação covalente, é necessário que haja interpenetração frontal (linear) de orbitais e também, em muitos casos,
interação lateral de orbitais dos dois átomos que se ligam. A figura ilustra, em termos de orbitais, a formação da molécula de:

a) H2S b) 02 c) NO d) N2

03) (PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida
da Terra para o espaço. Essa absorção deve-se à estrutura das suas moléculas, que, no caso desses dois compostos, apresentam,
respectivamente, ligações:
Números atômicos: H 1; C = 6; O = 8
a) π e σs b) π e σs-sp3 c) π e σs-p. d) σs e π. e) σs-sp3 e π.

04) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono dessa estrutura?

b) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nessa substância?

05) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo
formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio com os seguintes orbitais atômicos do átomo
de carbono:
a) quatro orbitais p. b) quatro orbitais sp3. c) um orbital híbrido sp3.
d) um orbital s e três orbitais p. e) um orbital p e três orbitais sp2.

06) Indique as proposições corretas. Em relação à figura a seguir, podemos afirmar que:

(01) representa os orbitais das ligações na molécula de C2H4


(02) representa os orbitais das ligações na molécula de C2H2.
(04) entre os átomos de carbono existem uma ligação σ do tipo sp2—sp2 e uma ligação π do tipo p—p.
(08) entre os átomos de carbono existem uma ligação σ do tipo sp—sp e duas ligações π do tipo p—p.
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(16) a geometria da molécula é linear.
(32) a ligação, entre o carbono e hidrogênio, é a do tipo sp2—s.

07) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6)

é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui a seguinte estrutura:

Identifique com V (verdadeiro) ou F (falso) as proposições adiante.


I - três carbonos hibridos em sp3 e três carbonos hibridos em sp2.
II - seis orbitais não-híbridos denominados “p puro”.
III - todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono por meio de ligações δ (s—sp2).
IV - três ligações do tipo it.
V - apenas seis ligações do tipo δ.
VI - todos os carbonos híbridos em sp2.
VII - três carbonos saturados e três carbonos insaturados.

08) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

Sobre esse composto, pode-se afirmar que:

a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

09) O trifluoreto de boro é um composto bastante rativo e muito utilizado em sínteses químicas. Sabendo-se os números atômicos
do boro (Z=5)e do flúor (Z=9), podemos deduzir algumas características desse,6mposto, tais como:
I - possui geometria piramidal de base triangular com o boro, no topo da pirâmide, e com os três átomos de flúor, na base o boro.
II - a ligação B-F é polar, já que o flúor é um elemento mais eletronegativo que o boro.
III - a molécula do trifluoreto de boro é apolar por conta de sua simetria.
IV - o boro apresenta hibridação de seus orbitais do tipo sp3.
V - apesar de fazer ligações covalentes com o flúor, o boro ainda possui orbitais vazios, o que torna o trifluoreto de boro um ácido
de Lewis.

10) Dioxinas são substâncias que estão presentes na Terra há mais de 60 milhões de anos. Há mais de 200 tipos delas, constituindo
o grupo mais venenoso conhecido para o ser humano e para o meio ambiente.
Aparecem como subprodutos nos processos de degradação e síntese de muitas substâncias em indústrias, tais como a alimentícia e
a de papel e celulose. Estudos têm mostrado que as dioxinas causam câncer, reduzem as defesas imunológicas e perturbam o
equilíbrio genético e hormonal, inclusive em embriões, Seu efeito é tão devastador que os Estados Unidos da América estabeleceram
como concentração máxima permissível 1 fentograma de dioxina por litro de água (fento = 1 . 10-15).
A molécula mais simples de dioxina, representada adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá o nome a essa classe de
compostos.
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Com base nas informações acima, é correto afirmar:


(01) A fórmula molecular da dioxina é C12O2H8.
(02) Na estrutura da dioxina, aparecem apenas 6 átomos de carbono com hibridização do tipo sp2.
(04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma densidade de carga eletrônica superior à dos átomos de carbono adjacentes.
(08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa, não modificando a estrutura conformacionaL de proteínas e DNA.
(16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra de água de volume igual a 1 m3 seria considerada imprópria para o consumo se
nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina.

11) O Prêmio Nobel de Química em 1996 foi atribuído à descoberta da molécula C, com forma de bola de futebol, representada na
figura.

Seguindo a descoberta dos fulerenos, os nanotubos de carbono foram sintetizados. Esses avanços estão relacionados à promissora
área de pesquisa que é a nanotecnologia. No C60, cada átomo de carbono está ligado a outros três átomos. Com base nessas
informações, indique o valor da razão entre o número de ligações simples e duplas e a hibridização.
do carbono.

12) Além de conter alta energia, o chocolate carrega uma energia extra com o efeito estimulante da cafeína e seu precursor
bioquímico, a teobromina. A teobromina é um diurético, relaxante da musculatura lisa, estimulante cardíaco e vasodilatador. -
(HARRIS, D. O. Análise química quantitativa, 2001.)

Considerando a citação e a representação da molécula de teobromina fornecidas acima:


a) Discuta a hibridização dos átomos de nitrogênio no anel de cinco elementos, sabendo que para o nitrogênio Z = 7.
b) Indique o valor dos ângulos esperados entre as ligações de todos os átomos de nitrogênio, considerando apenas a hibridização,
sem levar em consideração os possíveis desvios decorrentes de tensões relativas à formação dos anéis.

13) Entre as substâncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante), o naftaleno
(fumigatório de solo) e a água. A fórmula estrutural do naftaleno, nome científico da naftalina, é mostrada na figura adiante:

Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir.


I. A fórmula molecular do naftaleno é C10H10.
II. As substâncias citadas são moleculares.
III. Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações covalentes simples entre os átomos de carbono.

14) O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e,
recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microorganismo Bacillus anthracis. A
fórmula estrutural deste antibiótico é mostrada na figura.
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a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico?


b) Qual a porcentagem em massa de carbono?

15) O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que
servem como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem
de alimento. Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de bioluminescência e oãorre, principalmente, pela oxidação de uma
substância química conhecida por luciferina, representada a seguir:

Determine a fórmula molecular, a massa molecular e a composição percentual da luciferina.


Dados: Massas Atômicas: H 1; C 12; N = 14; O = 16; S 32.

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