Introdução à Química Orgânica

LISTA 05 DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA

1- (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):

(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.

(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de
carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre
os átomos de carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de
carbono e oxigênio.

Alternativas corretas: ________________________________

2- (FPS PE) Nanotubos de carbono são folhas de grafeno enroladas de maneira a formar uma peça cilíndrica
com diâmetro próximo de 1nm. Dependendo de como a folha de grafeno é enrolada, os nanotubos podem
apresentar propriedades metálicas ou semicondutoras.

É correto afirmar que os carbonos do grafeno têm hibridação:

A) sp. D) sp3d.
B) sp2. E) sp3d2.
C) sp3.
3- (ENEM) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas
ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil
de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém?

A) 1
B) 2
C) 4
D) 6
E) 7

4- (UERN- Adaptada) “A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada
do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como
analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc.”
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)

Com relação à morfina, é correto afirmar que:

A) possui 4 carbonos secundários.

B) não possui carbono quaternário.
C) sua fórmula molecular é C17H19NO3.
D) possui 5 carbonos com hibridação sp2.
E) é um composto inorgânico.

5- (UFV-MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão

numerados de 1 a 7.

Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes afirmativas:

I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.

II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).

São corretas apenas as afirmativas:

A) I, III e IV.
B) II e IV.
C) I e II.
D) I, II e IV.

6- (FCM PB) Com a novela “A Força do Querer”, exibida pela TV Globo®, a autora Glória Perez abordou inúmeros
assuntos de importância social para o Brasil. A transexualidade foi um desses temas e trouxe grande repercussão,
no entanto, este tema já é muito discutido pelos estudiosos e pesquisadores há anos, como pode ser observado
num trecho de um artigo publicado em 2001.
“O transexualismo masculino é uma condição que exige a atuação de profissionais de diversas áreas para o
diagnóstico e tratamento. De vital importância é o correto diagnóstico, uma vez que o tratamento cirúrgico é
irreversível e, se incorretamente indicado, pode levar até ao suicídio. (...) Nesse período são utilizados recursos
psicoterápicos e prescrita medicação anti-androgênica e estrogênica para adequação dos caracteres sexuais
secundários”.
Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia, 45(4), 407-414,
2001.

Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja
estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a produção de testosterona.

O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos elementos químicos. Além
disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os tipos de forças intermoleculares que prevalecem
e que são responsáveis pelas propriedades físicas das substâncias.
Analisando a estrutura química da ciproterona, determine a quantidade de carbonos com hibridização sp3, sp2
e sp e marque a alternativa correta.

sp3 sp2 sp
A) 6 0 16
B) 6 0 13
C) 13 6 0
D) 0 6 16
E) 16 6 0

7- (ENEM) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo
bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é
hexagonal, conforme a figura.
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hibridação:

A) sp de geometria linear.
B) sp2 de geometria trigonal planar.
C) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp de geometria linear.
D) sp3d de geometria planar.
E) sp3d2 com geometria hexagonal planar.

8- (COVEST/Adaptada) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, encontre a afirmação incorreta:

A) o carbono 1 tem hibridação sp3

B) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
C) existem ao todo 4 ligações π (pi).
D) o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
E) o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

09- (PUC-SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de
Maradona foi a efedrina:

Qual e a formula molecular dessa substancia?

A) C10H21NO
B) C10H20NO
C) C10H15NO
D) C10H10NO
E) C9H10NO

10- (ITA-SP) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, e usado para combater
icterícia de recémnascidos. Das folhas dessa planta, e extraída uma substancia química, cujo nome oficial e
1- fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura e apresentada abaixo. Essa substancia possui propriedades
antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematoides. Sobre a estrutura dessa substancia, pode-se afirmar que:
A) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
B) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
C) não possui carbonos com hibridização sp3.
D) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
E) possui 9 ligações π carbono-carbono.

Gabarito:

1- Alternativas corretas: 02, 03 e 04.

2- B
3- C
4- C
5- A
6- E
7- B
8- C
9- C
10- E