CENTRO DE EDUCAÇÃO INTEGRADA

Educando para o pensar

Inteligência Artificial: Para pensar a realidade do mundo
Data: ___/___/2024 3º Ano "___" Professor(a): Sales
Lista 2.3 – Introdução à Química Orgânica

Aluno(a):____________________________________________________________________________________________ Nº ______

1. A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação

do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomo de
uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais
leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior
a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da
ligação química. A estrutura da molécula 2-amino-6-cianopiridina é
mostrada.
Sobre a melanina é CORRETO afirmar que
a) sua fórmula molecular é N6H6 .
b) possui carbonos trigonais.
c) apresenta a função amida.
d) possui apenas ligações sigma.
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do 4. A degradação anaeróbica de matéria orgânica contendo enxofre
hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior pode levar à formação de substâncias com odores altamente
frequência é: desagradáveis. Dentre essas substâncias estão o gás sulfídrico
a) C − C (H2S) e as mercaptanas, como a pentamercaptana (1-pentanotiol).
b) C − N
c) C = C
d) C = N
e) C  N

2. O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir Assinale a alternativa que apresenta corretamente a geometria
pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas molecular do gás sulfídrico e a fórmula molecular do 1-pentanotiol.
plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a a) Angular e C5H4S.
seu perfil de insaturações.
b) Linear e CH4S.
c) Angular e CH4S.
d) Angular e C5H12S.
e) Tetraédrica e C5H12S.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula 5. O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples da
contém? família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro
a) 1 átomos de hidrogênio, C2H4 . É usado como anestésico moderado
b) 2 em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em plantas,
c) 4 sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para
d) 6 amadurecer de maneira forçada frutas verdes.
e) 7
Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação
3. “Pelos critérios da nova forma de censura, a Justiça não é cega, verdadeira.
mas deficiente visual, Caetano Veloso não poderia cantar Eu sou a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2
neguinha, e Chico Buarque deveria ser advertido porque na música
que estão em planos diferentes.
Meu caro amigo ele manda dizer a Augusto Boal que ‘a coisa aqui tá
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p
preta’.”
VENTURA, 2012, p.66. que forma a ligação π (pi) na ligação C = C.
c) A ligação σ (sigma) C − C é formada pelos orbitais híbridos
2sp2 − 2p.
A melanina é a substância responsável pela nossa cor de pele, e não
pelo nosso caráter, crença ou qualquer outra coisa. d) As ligações σ (sigma) C − H. são formadas pelos orbitais
A fórmula estrutural da melanina está representada a seguir. híbridos 2sp2 − 2s.

6. A capilina, cuja estrutura é representada em seguida, destaca- se

entre os compostos orgânicos empregados como antifúngicos.
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 a)

Considerando-se sua estrutura química, o número de carbonos com b)

hibridação sp 2 e sp é, respectivamente,
a) 4 e 6.
b) 5 e 7. c)
c) 6 e 5.
d) 6 e 6.
d)
e) 7 e 4.

7. Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada

apenas por átomos de carbono com hibridação sp2.
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo.
Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma
ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações
do tipo pi.
e)
10. O ciclo do nitrogênio é extremamente importante para os seres
vivos. Esse elemento faz parte de diversos compostos orgânicos,
como proteínas e ácidos nucleicos. Na tabela, há exemplos de
formas químicas do nitrogênio incorporadas por alguns seres vivos.

Composto nitrogenado
Seres vivos
orgânico inorgânico

amônia ( NH3 )
Plantas
nitrato ( NO3− )

amônia ( NH3 )
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo aminoácidos
corresponde a:
a) 1 bactérias nitrato ( NO3− )
b) 2
c) 3 nitrito ( NO2− )
d) 4
animais -
8. O ácido oxálico está presente em produtos utilizados para
remover manchas de ferrugem em tecidos. A fórmula estrutural
desse ácido é:
O nitrato, íon de geometria trigonal plana, serve como fonte de
nitrogênio para as bactérias. Observe as seguintes fórmulas
estruturais:

O exame dessa fórmula mostra que, na molécula de ácido oxálico,

existem entre os átomos ligações A fórmula que corresponde ao íon nitrato está identificada pelo
a) iônicas. seguinte número:
b) de hidrogênio.
c) covalentes. a) I
d) metálicas. b) II
e) dativas. c) III
d) IV
9. A forma das moléculas, como representadas no papel, nem
sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo
um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas
contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

11. A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos
de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa substância:

Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse

Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono hormônio na sua estrutura molecular?
e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, corresponde a: a) 1
3 b) 2
a)
7 c) 3
6 d) 4
b) e) 5
5
7
c) 15. Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre
6 si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem
d)
5 ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas
3 ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto
3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na
12. Considere o composto representado abaixo. indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a
seguinte fórmula molecular: C9H15COH.

A classificação correta da sua cadeia carbônica é

a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.
b) mista, saturada, heterogênea e normal.
c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
d) aberta, saturada, homogênea e ramificada.
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos
representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente, 16. O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural
a) 109,5 − 120 − 120.
representada abaixo, é um alcano isômero do octano. Ele é o padrão
b) 109,5 − 120 − 180.
(100) na escala de octanagem da gasolina e é impropriamente
c) 120 − 120 − 180.
conhecido por iso-octano. Quanto maior é o índice de octanagem,
d) 120 − 109,5 − 120.
melhor é a qualidade da gasolina.
e) 120 − 109,5 − 180.

13. O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus

efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e
diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também
usado como anestésico e antisséptico para o alívio de dores de
dente. A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista
abaixo:
(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-
hidrocarbonetos/).

Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é

a) saturada, aberta, normal e heterogênea.

b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea.
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea.
O número de átomos de carbono secundário neste composto é: d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea.
a) 2 17. O benzeno é usado principalmente para produzir outras
b) 3 substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos
c) 7 incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos,
d) 8 fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na manufatura
e) 10 de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir
alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes,
14. O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não é representado
2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A apenas por uma estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo para
nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou
muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de ressonância e é identificada
derivados de esteroides anabólicos.
a) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente
ligações simples e ligações duplas.
b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligações simples
(1,54 Å) e das ligações duplas (1,34 Å).
c) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam
mudanças nas posições dos átomos de carbono.
d) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono,
comparada com a distância da ligação simples e a distância da
ligação dupla.
18. O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e
repelentes. Na composição desse óleo, a substância representada a
seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre outras,
uma das responsáveis pela ação repelente do óleo.
A cadeia carbônica dessa substância é classificada como aberta,
a) saturada, homogênea e normal.
b) saturada, heterogênea e ramificada.
c) insaturada, ramificada e homogênea.
d) insaturada, aromática e homogênea.
e) insaturada, normal e heterogênea.
19. A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma
pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é
produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina)
como um único enantiômero.
Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar
que:
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração
sp3 .
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios
por meio de ligações covalentes polares.
d) possui 17 ligações sigma (σ) e três ligações pi ( π ).
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.
20. A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.
Essa substância possui fórmula molecular
a) C4H6O2 e 2 ligações pi ( π ).
b) C4H6O2 e 4 ligações pi ( π ).
c) C5H8O2 e 4 ligações pi ( π ).
d) C5H8O2 e 10 ligações sigma (σ ).
e) C5H8O2 e 14 ligações sigma (σ ).
21. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui
a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica
normal.
b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica
ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica
insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica
saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica
ramificada.
22. Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi
considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a
Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o
casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico
provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima,
constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com
extrato de folhas de tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
23. Observe o remédio a seguir e sua composição para responder
à(s) questão(ões).
Google Imagens. Disponível em:<http://www.aspirina-
ca.com/scripts/pages/es/home/index.php> Acesso em: 15 abr. 2015
(Com adaptações).
O composto orgânico reproduzido no início da página apresenta
várias características, dentre as quais, caracteriza-se como correta a
a) presença de anel aromático com quatro ligações duplas
alternadas.
b) existência de três átomos de carbono com hibridização sp.
c) massa molar aproximadamente igual a 200 gmol−1.
d) presença de cinco ligações covalentes em eixos paralelos (ligação
pi).

24. O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir

propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características
de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas
quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e
ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula

investigada é
a) CH3 − (CH)2 − CH(OH) − CO − NH − CH3 .
b) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 .
c) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH2 .
d) CH3 − CH2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 .
e) C6H5 − CH2 − CO − NH − CH3 .

25. O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado

como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem
fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um
exemplo disso são as investigações de impressões digitais
empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com
resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença
de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios
imperceptíveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010.

Adaptado)

A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da

substância I são, correta e respectivamente:

a) C10H10N2O; 16.
b) C11H6N2O; 16.
c) C10H6N2O; 22.
d) C11H10N2O; 22.
e) C11H6N2O; 22.
Gabarito: 7 [A]

1 [E] Na hibridização sp2, teremos uma ligação dupla (1 sigma e outra pi)
e duas simples (sigmas) por átomo de carbono:
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do
hidrogênio (C e N), que absorve a radiação no infravermelho com
maior frequência é C  N, pois se trata da ligação mais forte (uma
ligação sigma e duas ligações pi entre o carbono e o nitrogênio).

2 [C] 8 [C]

A molécula contém quatro ligações pi ( π). O exame dessa fórmula mostra que, na molécula de ácido oxálico,
existem entre os átomos ligações de compartilhamento de pares
eletrônicos, ou seja, covalentes.

9 [A]

A molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, ou

seja, não apresenta ligação pi ( π ), o que é o caso da alternativa [A].

3 [B]

A fórmula estrutural da melanina apresenta três carbonos trigonais

com hibridização sp 2 (ângulos de 120).

10 [B]

Fórmula que corresponde ao íon nitrato:

4 [D]

A geometria molecular do gás sulfídrico é angular.

Observação teórica (ressonância):

5 [B]

Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado 2p 11 [D]

que forma a ligação π (pi) na ligação C = C, ou seja, ocorre a
hibridização sp 2 em cada carbono.

6 [E] Número de átomos de carbono

Razão =
Número de átomos de hidrogênio
20  4 5
Razão = =
12  4 3
5
Razão =
3

12 [B]
 A cadeia principal é classificada como insaturada, pois apresenta
dupla ligação entre os átomos de carbono; apresenta 2 ramificações
e não apresenta heteroátomo entre carbonos. Sendo portanto,
homogênea.

19 [D]
13 [C]
[A] Correta.
O número de átomos de carbono secundário neste composto é de
sete.

[B] Correta. Apolares: ligações entre carbonos e polares: as demais,

como por exemplo: entre carbono e hidrogênio, carbono e
oxigênio.
[C] Correta. Ligação entre elementos com eletronegatividades
14 [D] diferentes.
[D] Incorreta. Possui 25 ligações sigma (σ) e 3 ligações do tipo pi
(π ).
[E] Correto. As ligações de hidrogênio ocorre entre: oxigênio e
hidrogênio e nitrogênio e hidrogênio.

20 [E]

Carbono terciário é aquele ligado a 3 outros átomos de carbono e,

nesse caso, esse carbono deve possuir hibridização do tipo sp3 , ou
seja, deve possuir apenas ligações simples.

15 [C]

A fórmula molecular do composto será: C5H8O2 , com 14 ligações

tipo sigma (σ ).

21 [C]
Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 6), homogênea e
ramificada (carbonos 3 e 7). A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O
número de carbonos primários e secundários é ilustrado abaixo:
16 [C]

A cadeia é saturada (apresenta apenas ligações simples), aberta,

apresenta 3 ramificações e é homogênea (não apresenta
heteroátomo na cadeia principal).

17 [D]
22 [E]
A distância entre C − C é 1,53 Å e a distância C = C é 1,30 Å.
A distância intermediária entre os átomos de carbono no benzeno é Análise das afirmações:
de 1,40 Å.
[I] Correta. Contém dois heterociclos.
As ligações π são deslocalizadas.

18 [C]
[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.

[III] Correta. Possui a fórmula molecular C10H14N2 .

23 [D]

[A] Incorreta. O anel aromático possui 3 duplas ligações alternadas.

[B] Incorreta. Átomo de carbono com hibridização do tipo sp, deve

possui uma tripla ligação ou duas duplas, o que não ocorre no
composto da aspirina.

[C] Incorreta. Massa molar da aspirina

C9H8O4 = 12  9 + 1 8 + 16  4 = 180g / mol

[D] Correta. A molécula apresenta 5 duplas ligações sendo 5

ligações do tipo pi, que ocorre em eixos paralelos (subnível p).

24 [B]

Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia

carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea
(apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):

CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3

25 [E]

Teremos: