Reações de Eliminação Reações de Eliminação Reações de Eliminação Reações de Eliminação

Universidade Federal do Ceará
DQOI - UFC Centro de Ciências Prof. Nunes
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica

Química Orgânica II
Reações de Eliminação
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.

Prof. Nunes
1
DQOI - UFC Prof. Nunes
Este tipo de reação é particularmente importante por permitir a

síntese de alcenos que, por sua vez podem levar a uma diversidade
de outros grupos funcionais através de reações de adição
eletrofílica.
A formação de um alceno requer átomos ou grupos de átomos

sejam abstraídos de carbonos vizinhos (vicinais):
X Y
C C C C + X-Y
são abstraídos do reagentes para originar o alceno.
2
Mecanismos
Na indústria, eteno e propeno são produzidos a partir de reações de

eliminação.
H H H
H
750 oC
H C C H C C + H2
H H
H H
H H H
H
750 oC
CH3 C C H C C + H2
CH3 H
H H
Todavia, tais condições severas de reação não são apropriadas para

a obtenção da maioria dos alcenos. Para sintetizá-los são utilizadas
as reações de desidratação e de desidrohalogenação, ambas reações
de eliminação.
3
Todas as reações de eliminação seguem um dos seguintes padrões:
Mecanismo concertado: E2
Mecanismo em etapas: E1
4
Mecanismos
Mecanismo concertado: E2
5
Desidroalogenação – E2
Em 1920, Ingold, após seus estudos empíricos, propôs um

mecanismo segundo o qual as reações de desidroalogenação
procederiam.
O dados experimentais indicavam que as reações exibiam uma

ordem, onde a velocidade dependia das
cinética de segunda ordem
concentrações da base e do haleto de alquila.
V = K . [RX] . [base]
6
Efeito do Substrato - E2
Substratos terciários sofrem reações E2 muito rapidamente.
7
8
No estado de transição,
transição uma ligação dupla C=C está se formando.
Para um substrato terciário, o estado de transição exibe uma

ligação dupla parcial que é mais altamente substituída e, portanto, o
estado de transição será menor em energia
energia.
9
10
Regiosseletividade em E2
Em muitos casos, uma reação de eliminação pode produzir mais de um

produto.
produto
Neste exemplo, as posições β não são idênticos, de modo que a ligação

dupla pode formar em dois diferentes regiões da molécula.
Ambos os produtos são formadas, mas o mais alceno substituído é

geralmente observado como o principal produto:
produto
majoritário
11
Regra de Zaitsev
Ambos os produtos são formadas, mas o mais alceno substituído é

geralmente observado como o principal produto.
produto
A reação é dita ser regiosseletiva

regiosseletiva.
Em 1875, em seus estudos empíricos, Zaitsev observou

que os alcenos formados em maior quantidade eram
sempre aqueles formados a partir da remoção dos
hidrogênios dos carbonos-β menos hidrogenados.
12
Regra de Zaitsev
Em outras palavras, os alcenos formados em maior quantidade eram

sempre os mais substituídos.
R
R OH H
H C R
H C C C R R CH2R
H2SO4 R C C
R H H o
160 C
C C
R H H
H
OH CH3 CH2
CH3
H3PO4
+
160 oC
HO
H3PO4 +
o
160 C
H H
13
Regra de Zaitsev
Outros exemplos:
OH
CH3 CH3 CH3
H3PO4
1 2
160 oC +
84% 16%
H OH H H CH2 CH3
H3PO4 CH3 H
H C C C C C
CH3 160 oC C C
H CH3
H CH3 H CH3 CH3
10% 90%
14
Produto de Hofmann
No entanto, muitas exceções foram observados na qual o produto

de Zaitsev é o produto minoritário
minoritário.
Por exemplo, quando tanto o substrato e a base são estericamente

impedida, o alceno menos substituído é o produto principal
principal:
O alceno menos substituído é chamado frequentemente de

produto de Hofmann.
Hofmann
15
Zaitsev x Hofmann
A distribuição dos produtos (relativo proporção de Zaitsev e Hofmann

produtos) é dependente de um número de fatores e é frequentemente difícil
de se prever. A escolha de uma base (como a base é estereoquimicamente
impedida) certamente desempenha um papel importante.
importante
Por exemplo, a distribuição do produto para a reação acima é altamente

dependente sobre a escolha da base
16
Zaitsev x Hofmann
Identifique o produto majoritário em cada caso.
Cl
Br
17
Mecanismo – E2
Os dados experimentais levaram Ingold a propor o segundo

mecanismo, denominado E2.
18
Mecanismo – E2
19
Mecanismo E2
Representação dos orbitais moleculares durante a reação E2.
Volhardt, P.C., Organic Chemistry: Structures & Function, 3rd Ed., 1999.
20
Esterosseletividade em E2
Este composto tem duas posições β idênticas, assim a regioquímica não é

um problema neste caso.
caso. A desprotonação de qualquer posição β produz o
mesmo resultado.
Todavia, neste caso, é a estereoquímica deve ser observada porque dois

alcenos estereoisoméricos são possíveis e podem ser obtidos
obtidos:
21
Haletos de alquila normalmente formam o alceno mais estável como

o produto majoritário em tratamento com base. A explicação é
mesma dada à estereosseletividade observada em reações de
desidratação.
H
H Etóxido de Sódio +
1
Etanol
Br H majoritáio
Me relação antiperiplanar
Me
H H
Me H
1 Giro 1
Br H
Br H
120O
Me
H
leva ao TRANS leva ao CIS
22
Esta reação é dita ser estereosseletiva porque o substrato produz dois

estereoisômeros em desigual quantidades.
23
Esteroespecificidade em E2
No exemplo anterior, a posição β tinha dois diferentes prótons:
Vamos analisar agora um exemplo onde a posição β tem apenas 1

hidrogênio.
24
Porque nenhum outro isômero é obtido?
Para compreender a resposta a esta pergunta, devemos explorar o

alinhamento dos orbitais no estado de transição
transição.
25
Mais estável
(alternado) (eclipsado)
26 (alternado)
A exigência de coplanaridade não é inteiramente absoluto. Ou seja,

pequenos desvios coplanaridade pode ser tolerada.
Não é absolutamente necessário para o próton e o grupo de saída sejam

anti--coplanares
anti coplanares.
Pelo contrário, é suficiente para o próton e o grupo de saída estejam anti

anti--
periplanar.
periplanar
A partir de agora, vamos usar o termo anti

anti--periplanar quando se refere ao
requisito para um processo de estereoquímica E2.
27
O requisito para um arranjo anti-

anti-periplanar determinará o
estereoisomerismo do produto
produto.
Em outras palavras, o produto de um processo estereoisomérica E2

depende da configuração do haleto de alquilo de partida:
28
No entanto, se na posição β tem dois prótons

prótons, então qualquer um deles
pode ser disposto de modo que fique anti
anti--periplanar em relação ao grupo
de saída.
Como resultado, ambos os produtos serão obtidos estereoisoméricas:
Em tal caso, o alceno isomérico mais estável predominará. Este é um

exemplo de estereosseletividade,
estereosseletividade ao invés de estereoespecificidade
estereoespecificidade.
A diferença entre estes dois termos é muitas vezes incompreendido, então

vamos passar um momento nele.
29
Em tal caso, o alceno isomérico mais estável predominará. Este é um

estereosseletividade ao invés de estereoespecificidade
exemplo de estereosseletividade, estereoespecificidade.
30
Estereoquímica em E2
Nos exemplos abaixo, verificamos que o isômero CIS reage 500

vezes mais rapidamente que o o isômero TRANS.
Br
Br
trans
cis
tBuOH tBuOH
tBUOK tBUOK
31
Br
Br
trans
cis
Br
H
Br
H
H H
H H
Relação anti Relação gouche
tBuOH tBuOH
tBUOK tBUOK
mais lenta
32
Exercício:
Um dos isômeros representados abaixo sofre eliminação sob
tratamento com etóxido de sódio em etanol muito mais rapidamente
que o outro.
Qual é o mais reativo? Justifique sua resposta.
CH(CH3)2 CH(CH3)2
H3C Cl H3C Cl
cloreto de mentila cloreto de neomentila
33
CH(CH3)2 H
H
CH3 Cl
H3C Cl
H
Cloreto de Mentila
Relação gouche
CH(CH3)2 H
H
CH3
H3C Cl
H
Cl
Cloreto de Neomentila
Relação anti
34 mais rápido
Estereoseletividade em E2
Na figura abaixo vemos que diferentes diasteroisômeros levam à

formação de um único alceno (Z).
35
Estereoseletividade em E2
Na figura abaixo vemos que diferentes diasteroisômeros levam à

formação de um único alceno (E).
36
Mecanismo E1
Estudos cinéticos mostram que muitas reações de eliminação apresentam

uma cinética de primeira ordem, com uma equação de velocidade que tem
a seguinte forma:
Velocidade = k [substrato]
37
Mecanismo E1
Efeito do Substrato
Substrato:: Para as reações de E1, a velocidade é muito sensível à
natureza do haleto de alquila de partida.
Haletos terciários reagem mais prontamente. Esta tendência é idêntica à

tendência que se observa em para reações SN1, e a razão desta tendência
é a mesma também.
O mecanismo envolve a formação de um intermediário carbocátion

carbocátion, e a
velocidade da reação é dependente a estabilidade da carbocátion.
38
Mecanismo E1
O mecanismo envolve a formação de um intermediário carbocátion

carbocátion, e a
velocidade da reação é dependente a estabilidade da carbocátion.
39
Mecanismo E1
40
Mecanismo E1
O primeiro passo de um processo de E1 é idêntico ao do primeiro passo de

um processo de SN1.
Em cada processo, o primeiro passo envolve a perda do grupo de saída,

para formar um intermediário carbocátion.
carbocátion
41
Mecanismo E1
Na parte anterior desta unidade, vimos que um grupo OH é um péssimo

grupo abandonador e que um reação SN1 pode ocorrer apenas se o grupo
OH for protonado antes para gerar um melhor grupo de saída
saída:
O mesmo é verdade com um mecanismo E1. Se o substrato é um álcool,

será necessário um ácido forte, a fim de protonar o grupo OH. O ácido
sulfúrico é geralmente utilizado para este propósito:
42
Reação de desidratação
Mecanismo E1 - Regiosseletividade
Mecanismos E1 exibem uma preferência para o produto regioquímico de

Zaitsev, como foi observado para reações E2. Por exemplo:
Zaitsev
alceno mais
substituído
O alceno mais substituído (Záitsev produto) é o produto principal

principal. No
entanto, existe uma diferença crítica entre os resultados regioquímicos
entre as reações E1 e E2.
Especificamente, vimos que o resultado regioquímico de uma reação E2

muitas vezes pode ser controlada por escolhendo cuidadosamente a base
(estericamente impedido ou não estericamente impedido). Em contraste, o
resultado regioquímico de um processo de E1 não pode ser controlado. O
43
produto Zaitsev geralmente é obtido
obtido..
Mecanismo E1 - Regiosseletividade
Identifique o produto majoritário na seguinte reação:
majoritário
Obtém--se uma mistura

Obtém
44
Mecanismo E1 - Estereosseletividade
Reações E1 não são estereoespecíficas.

estereoespecíficas
Isto é, elas não necessitam de anti-periplanaridade para que ocorram. No

entanto, as reações são E1 estereosseletivas
estereosseletivas.
Quando os produtos cis e trans são possíveis, geralmente verifica-se uma

certa preferência para a formação do estereoisômero trans
trans:
45
Mecanismo E1
46
Mecanismo E1 - Rearranjo
O mecanismo E1 envolve a formação de um intermediários de

carbocátions, os quais são susceptíveis a rearranjos
rearranjos, quer através de uma
tranferência de hidreto ou de metila.
47
48
O mecanismo E1 envolvendo álcoois:
49
50
Nos casos em que um rearranjo carbocátion é possível

possível, esperamos obter o
produto(s) de rearranjo
rearranjo, bem como o produto(s) sem rearranjo
rearranjo.
No exemplo anterior, os seguintes produtos são obtidos:
51
Outro exemplo:
52
Mecanismo de Desidratação de Álcoois 1os
Álcoois 1os não formam carbocátions (mecanismo E1), pois os

mesmos seriam muito instáveis. Todavia, eles sofrem reações de
desidratação.
É verdade, porém o mecanismo proposto é diferente. Acredita-se que

um próton é abstraído a partir do íon alquiloxônio na mesma etapa
em que acontece a clivagem da ligação C-OH2+, sem a formação do
carbocátion.
H íon alquil oxônio

..
O..
H H
CH2
+
CH2 OH2
53
Exercícios
Desenhe o mecanismo para cada um dos processos:
54
Exercícios
Identifique qual dos seguintes métodos é mais eficiente para a produção

do 3,3-dimetilciclohexeno
dimetilciclohexeno. Explique sua escolha.
55
Substituição x Eliminação
Reações de substituição e eliminação são quase sempre em

competição entre si.
Para se prever os produtos de uma reação, é necessário determinar

quais os mecanismos prováveis de ocorrer.
Em alguns casos, apenas um mecanismo de vai predominar:
56
Às vezes, há vários produtos possíveis e temos que prever quais serão os

majoritários.
Para alcançar este objetivo, três etapas são necessárias:
1. Determinar a função do reagente.

2. Analisar o substrato e determinar o mecanismo esperado (s).
3.Considere todas as exigências regioquímica e estereoquímica relevantes.
57
Uma reação de substituição ocorre quando o reagente atua como um

nucleófilo, enquanto uma reação de eliminação ocorre quando o reagente
atua como uma base.
Consequentemente, o primeiro passo em qualquer caso específico é para

determinar se o reagente é um nucleófilo forte ou fraco e se trata de uma
base forte ou uma base fraca.
fraca
Nucleofilicidade e basicidade não são os mesmos conceitos.
A nucleofilicidade é fenômeno cinético e refere

refere--se à velocidade da reação
reação.
A basicidade é um fenômeno termodinâmico e refere

refere--se à posição de
equilíbrio.
equilíbrio
58
Nucleofilicidade
A nucleofilicidade refere-se à velocidade com que um nucleófilo particular

irá atacar um electrófilo.
Há muitos fatores que contribuem para nucleofilicidade. Um desses fatores

é a carga
carga, a qual é responsável pelo íon hidróxido ser mais nucleofílico que
a água.
59
Nucleofilicidade
Outro fator que impacta sobre a nucleofilicidade é polarizabilidade

polarizabilidade, que
muitas vezes é ainda mais importante que a carga.
Recorde-se que a polarizabilidade descreve a capacidade de um átomo de

distribuir a sua densidade eletrônica de forma irregular, como resultado de
influências externas.
A polarizabilidade está diretamente relacionada ao tamanho do átomo e,

mais especificamente, ao número de elétrons que se encontram distantes
do núcleo.
Um átomo de enxofre é muito grande e tem muitos elétrons que estão

afastados do núcleo, e por isso é altamente polarizável.
A maioria dos halogênios compartilham essa mesma característica. Por

esta razão, o H2S é um nucleófilo muito mais forte do que a H2O:
60
Nucleofilicidade
Note que o H2S não tem uma carga negativa, mas é, no entanto, um
nucleófilo forte, porque é altamente polarizado.
polarizado
A relação entre a polarizabilidade e nucleofilicidade também explica por

que o íon hidreto (H-) do NaH não funciona como um nucleófilo, mesmo que
tenha uma carga negativa.
O íon idreto é extremamente pequeno e não é suficientemente polarizável

para funcionar como um nucleófilo.
Veremos, no entanto, que o íon hidreto funciona como uma base muito
forte.
forte
61
Basicidade
Ao contrário da nucleofilicidade, a basicidade não é um fenômeno cinético

e não se refere à velocidade de um processo.
Em vez disso, é um fenômeno termodinâmico e refere-se à posição de

equilíbrio:
Em um processo de transferência de próton, o equilíbrio favorece a base

mais fraca.
Basicidade
Há vários métodos para determinar se é uma base forte ou fraca.
Dois desses métodos são:
a) abordagem quantitativa:
quantitativa: exige acesso aos valores de pKa.
Especificamente, a força de uma base é determinada pela avaliação do
pKa de seu ácido conjugado.
b) abordagem qualitativa:
qualitativa: envolve a utilização de quatro fatores para a
determinação da estabilidade relativa de uma base, contendo uma carga
negativa. Por exemplo, um íon cloreto tem uma carga negativa e um grande
átomo eletronegativo e é, portanto, altamente estabilizado (uma base
fraca).
Note-se que tanto a abordagem quantitativa quanto a abordagem

qualitativa fornecem a mesma previsão: a de que um íon cloreto é uma
base fraca.
63
Nucleofilicidade x Basicidade
Depois de analisar os principais fatores que contribuem para

nucleofilicidade e basicidade, agora podemos classificar todos os
reagentes em quatro grupos.
I) Apenas nucleófilos
nucleófilos:: são nucleófilos fortes porque eles são altamente
polarizáveis, mas eles são bases fracas porque o seus ácidos conjugados
são bastante ácidos.
A utilização de um reagente a partir desta categoria significa que uma

reação de substituição está ocorrendo (não eliminação).
64
II) Apenas bases

bases:: O primeiro reagente desta lista é o íon hidreto. Como
mencionado anteriormente, o íon hidreto não é um nucleófilo, porque não é
suficientemente polarizável. No entanto, é uma base muito forte porque o
seu ácido conjugado (H2) é um ácido muito fraco.
A utilização de um íon hidreto como o reagente indica que a eliminação

ocorra em vez de substituição.
65
De fato, há muitos reagentes, além de hidreto, que também funcionam

exclusivamente como bases (e não como nucleófilos). Dois exemplos
utilizados são DBN e DBU:
Estes dois compostos são muito semelhantes em estrutura. Quando

qualquer um destes compostos é protonado
protonado, a carga positiva resultante é
ressonância estabilizada.
estabilizada
66
III) Nucleófilos e bases fortes:

fortes: A terceira categoria contém reagentes que
são nucleófilos fortes e bases fortes.
fortes Estes reagentes incluem o hidróxido
(OH-) e os alcóxidos (RO-).
Tais reagentes são geralmente utilizados para processos bimoleculares

(SN2 e E2).
67
IV) Nucleófilos e bases fracas:

fracas: A quarta categoria contém reagentes que
são nucleófilos fortes e bases fracas.
fracas Estes reagentes incluem a água (H2O)
e álcoois (ROH).
Estes reagentes são geralmente utilizados para processos unimoleculares

(SN1 e E1).
68
Fixando....
Fixando ....
Identifique a categoria a que o íon fenolato pertence.
(a) nucleófilo forte e base fraca

(b) nucleófilo fraco e base forte
(c) nucleófilo forte e base forte
(d) nucleófilo fraco e base fraca
Carga:: negativa – nucleófilo forte

Carga
Polarizabilidade: oxigênio não é altamente polarizável, mas não é suficientemente

Polarizabilidade:
pequeno para torná
torná--lo não nucleofílico
Basicidade:: Fenol é muito ácido.

Basicidade ácido. Base conjugada fraca
fraca..
(a) Nucleófilo muito forte e uma base muito fraca

fraca..
69
Identifique se cada um dos seguintes reagentes seria um nucleófilo forte

ou fraco
fraco, e uma base forte ou fraca
fraca:
nucleófilo fraco nucleófilo forte nucleófilo forte nucleófilo fraco

base fraca base fraca base forte base fraca
nucleófilo forte nucleófilo fraco nucleófilo forte nucleófilo fraco

base forte base fraca base forte base forte
70
Um haleto de alquila e uma base podem reagir através de uma reação de:
substituição SN1/SN2 eliminação E1/E2
CH3 CH3
H3C C OH + H3C C OEt
CH3 CH3
CH3
83%
H3C C Cl EtOH : HOH
(8:2)
CH3 25 oC
H CH3
H CH3
17%
Como podemos predizer qual será a principal reação que ocorrerá???

71
Na seção anterior, nós exploramos o primeiro passo (identificando a

função do reagente).
Nesta seção, vamos agora explorar o segundo passo do processo em que

se analisa o substrato para se identificar qual o mecanismos operantes
operantes.
Conforme descrito na seção anterior, há quatro categorias de reagentes

reagentes.
Para cada categoria, devemos explorar o resultado esperado com um
substrato primário, secundário ou terciário
terciário.
Então, vamos resumir toda a informação em um fluxograma mestre.
Vamos começar com os reagentes que funcionam apenas como

nucleófilos.
72
Quando o reagente funciona exclusivamente como um nucleófilo,

nucleófilo somente
reações de substituição ocorrerão.
ocorrerão
O substrato vai determinar qual o mecanismo operar.

operar.
A velocidade de um processo SN
SN22 pode ser melhorada através da utilização de
um solvente polar aprótico.
aprótico.
73
Quando o reagente funciona exclusivamente como uma base, somente a

reações de eliminação ocorrerão.
ocorrerão.
Tais reagentes são geralmente bases fortes, resultando em processos E2.
Este mecanismo não é sensível à obstáculos estéricos e pode ocorrer para

substratos primários, secundários ou terciários
terciários..
74
Note-se que quando um substrato primário é tratado com um íon alcóxido o

mecanismo SN2 predomina sobre o E2. Há uma notável exceção a esta regra
geral..
geral
Especificamente, o terc
terc--butóxido de potássio é um alcóxido impedido
estereoquimicamente, e favorece E2 sobre SN2, mesmo quando o substrato é
estereoquimicamente
primário.
75
Estas condições não são práticas para substratos primários e secundários.
Substratos primários geralmente reagem lentamente com nucleófilos fracos e

bases fracas,
fracas e substratos secundários produzem uma mistura de muitos
produtos.
produtos
É eficaz utilizar um reagente que é tanto uma base fraca quanto um nucleófilo
fraco quando o substrato é terciárioterciário. Em tal caso, os caminhos
unimoleculares predominam (SN1 e E1). Uma mistura de produtos de
substituição e eliminação é geralmente obtido, embora o processo E1 seja
76 frequentemente favorecido a altas temperaturas.
temperaturas

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Departamento de Química Orgânica e Inorgânica

Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.

Este tipo de reação é particularmente importante por permitir a

A formação de um alceno requer átomos ou grupos de átomos

são abstraídos do reagentes para originar o alceno.

Na indústria, eteno e propeno são produzidos a partir de reações de

Todavia, tais condições severas de reação não são apropriadas para

Todas as reações de eliminação seguem um dos seguintes padrões:

Em 1920, Ingold, após seus estudos empíricos, propôs um

O dados experimentais indicavam que as reações exibiam uma

Substratos terciários sofrem reações E2 muito rapidamente.

Para um substrato terciário, o estado de transição exibe uma

Em muitos casos, uma reação de eliminação pode produzir mais de um

Neste exemplo, as posições β não são idênticos, de modo que a ligação

Ambos os produtos são formadas, mas o mais alceno substituído é

Ambos os produtos são formadas, mas o mais alceno substituído é

A reação é dita ser regiosseletiva

Em 1875, em seus estudos empíricos, Zaitsev observou

Em outras palavras, os alcenos formados em maior quantidade eram

No entanto, muitas exceções foram observados na qual o produto

Por exemplo, quando tanto o substrato e a base são estericamente

O alceno menos substituído é chamado frequentemente de

A distribuição dos produtos (relativo proporção de Zaitsev e Hofmann

Por exemplo, a distribuição do produto para a reação acima é altamente

Identifique o produto majoritário em cada caso.

Os dados experimentais levaram Ingold a propor o segundo

Representação dos orbitais moleculares durante a reação E2.

Este composto tem duas posições β idênticas, assim a regioquímica não é

Todavia, neste caso, é a estereoquímica deve ser observada porque dois

Haletos de alquila normalmente formam o alceno mais estável como

leva ao TRANS leva ao CIS

Esta reação é dita ser estereosseletiva porque o substrato produz dois

No exemplo anterior, a posição β tinha dois diferentes prótons:

Vamos analisar agora um exemplo onde a posição β tem apenas 1

Porque nenhum outro isômero é obtido?

Para compreender a resposta a esta pergunta, devemos explorar o

A exigência de coplanaridade não é inteiramente absoluto. Ou seja,

Não é absolutamente necessário para o próton e o grupo de saída sejam

Pelo contrário, é suficiente para o próton e o grupo de saída estejam anti

A partir de agora, vamos usar o termo anti

O requisito para um arranjo anti-

Em outras palavras, o produto de um processo estereoisomérica E2

No entanto, se na posição β tem dois prótons

Como resultado, ambos os produtos serão obtidos estereoisoméricas:

Em tal caso, o alceno isomérico mais estável predominará. Este é um

A diferença entre estes dois termos é muitas vezes incompreendido, então

Em tal caso, o alceno isomérico mais estável predominará. Este é um

Nos exemplos abaixo, verificamos que o isômero CIS reage 500

Relação anti Relação gouche

Qual é o mais reativo? Justifique sua resposta.

cloreto de mentila cloreto de neomentila

Na figura abaixo vemos que diferentes diasteroisômeros levam à

Na figura abaixo vemos que diferentes diasteroisômeros levam à

Estudos cinéticos mostram que muitas reações de eliminação apresentam

Haletos terciários reagem mais prontamente. Esta tendência é idêntica à

O mecanismo envolve a formação de um intermediário carbocátion

O mecanismo envolve a formação de um intermediário carbocátion

O primeiro passo de um processo de E1 é idêntico ao do primeiro passo de

Em cada processo, o primeiro passo envolve a perda do grupo de saída,

Na parte anterior desta unidade, vimos que um grupo OH é um péssimo

O mesmo é verdade com um mecanismo E1. Se o substrato é um álcool,