23/04/2020 AVALIAÇÃO: QUÍMICA ORGÂNICA.

AVALIAÇÃO: QUÍMICA ORGÂNICA.

CURSO: Química - Bacharel - Noturno
ANO: 2020\1
VALOR: 1000 pontos
PROFª: Vanessa Freire Delmondes
DATA: 23\04\2020
OBS: Responder somente uma vez, pois só será válido o primeiro envio.

* Obrigatória

NOME COMPLETO DO ALUNO. *

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RA DO ALUNO. *

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CURSO. *

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SEMESTRE. *

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EMAIL DO ALUNO. *

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Sobre as reações de adição a alcenos:

( ) São reações eletrofílicas, onde a ligação dupla se comporta como uma

base, já que participa com seus elétrons nas reações.
( ) Seguem, em geral, a orientação de Markovnikov, mas adição de
peróxidos pode mudar a sua estereoquímica, sobretudo na reação com
cloro.
( )Seguem sempre um mecanismo em uma etapa, onde não há a formação
de intermediários.
( ) Devido à alta reatividade dos alcenos, não necessitam de catálise.
( ) Não apresentam rearranjos.

Assinale a alternativa correta: *

(60 Pontos)

V,F,F,F,F;

F,V,V,V,V;

V,V,F,F,V;

F,F,V,V,F;

F,F,F,V,V.

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A reação de hidratação de alcenos geralmente ocorre em meio aquoso na

presença de ácido.
Considerando-se que a hidratação do cicloexeno ocorre nestas condições,
afirma-se que o produto obtido é um(a) *
(60 Pontos)

Ácido carboxílico;

Aldeído;

Alcano;

Cetona;

Álcool.

O benzeno além de estar presente em todos os processos de obtenção do

petróleo é um excelente solvente orgânico e, como tal, é desaconselhável o
seu emprego por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com mais frequência
seus derivados, por serem menos agressivos e, além disso, poderem servir
como matéria-prima para outras sínteses. O esquema de reação abaixo
mostra um caminho para a síntese de um desses derivados:

Assinale a afirmação correta: *

(80 Pontos)

O composto X é um fenol.

O composto X é um hidrocarboneto aromático.

A equação representa um processo de preparação de ácidos carboxílicos com aumento

da cadeia carbônica.

Temos um exemplo típico de acilação de Friedel-Crafts.

O composto X é um cloreto de alquila.

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Observe as duas reações abaixo e marque a alternativa correta: *

(60 Pontos)

Os ciclanos sofrem reações de adição e de substituição com igual facilidade.

A reação (I) é de adição e a (II) é de substituição.

A cloração permite caracterizar a posição de ruptura do anel.

O grau de insaturação pode ser medido pelo número de halogênios adicionados.

A reação (I) é de dupla-troca e a (II) é de simples troca

10

A estabilidade dos cicloalcanos cresce na seguinte ordem: ciclopropano <

ciclobutano < ciclopentano.
Assinale a alternativa que explica esta diferença de estabilidade. *
(60 Pontos)

Regra de Saytzeff.

Índice de octanos.

Teoria da tensão dos anéis.

Força de van der Waals.

Energia de ligação dos átomos

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Sobre a imagem, assinale a alternativa com as proposições corretas:

I. Representa uma reação de halogenação;

II. Um dos reagentes é o metano;
III. Representa uma reação de adição.
IV. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são
iguais a 3.
V. O produto X tem fórmula molecular HCl. *
(80 Pontos)

I, II, III, IV e V;

I e IV, somente.

II, III, e V, somente.

II e III, somente.

I, II, IV e V somente.

12

As equações acima representam, respectivamente, reações de: *

(80 Pontos)

Adição, substituição, eliminação, adição;

Eliminação, Substituição, Polimerização, Substituição;

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Substituição, Eliminação, Oxidação; Adição;

Eliminação, Substituição, Substituição, Adição;

Substituição, Adição, Polimerização, Oxidação.

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“Nas reações de adição, a porção positiva a adicionar dirige-se para o

carbono mais hidrogenado da insaturação”. Esta é a regra de: *
(60 Pontos)

Karasch

Sabatier-Senderens

Friedel-Crafts

Friendrick Wöhler

Markownikoff

14

A adição de haletos de hidrogênio nos alcenos se faz segundo à conhecida

regra de Markovnikov. Entretanto, certos haletos em presença de peróxidos
se comportam de maneira inversa. Este fenômeno foi entendido e
esclarecido por Kharasch e se refere: *
(60 Pontos)

Tanto ao HI como ao HF

Exclusivamente ao HBr;

Exclusivamente ao HI;

Exclusivamente ao HCl;

Exclusivamente ao HF;

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Os álcoois são compostos orgânicos que contêm uma ou mais hidroxilas

ligadas diretamente a átomos de carbono saturados. A formação de um
álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente: *

(60 Pontos)

Um alceno e 2-metil-butan-2-ol.

Um alcano e 2-metil-butan-2-ol.

Um alceno e o pentan-2-ol.

Um alcano e o pentan-2-ol.

Um alcino e o 2-metil-2-butanol

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Existem milhões de substâncias orgânicas na natureza. A quantidade de

reações químicas que podem ocorrer com estas substâncias é enorme. O
conhecimento de como essas reações se processam é muito importante
principalmente para a síntese orgânica, em que se altera as estruturas das
moléculas para a produção de produtos que usamos para diferentes
finalidades.
Julgue os itens a seguir, relacionados com mecanismos de reações
orgânicas.

I. A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos

efeitos de hiperconjugação e indutivo. Carbocátions terciários são mais
estáveis que os secundários que são mais estáveis que os primários.
II. Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda
ordem (SN2) ocorre a formação de um intermediário carbocátion.
III. Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica,
contrariamente aos alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica.
IV. Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um
intermediário radical.

Assinale a alternativa com as proposições corretas: *

(60 Pontos)

Todas estão corretas;

Estão corretas somente II e IV;

Estão corretas somente I e III;

Estão corretas somente I, III e IV;

Estão corretas somente II, III e IV.

17

O processo de Sabatier-Senderens para a obtenção de alcanos se refere à: *

(60 Pontos)

Eletrólise de sais de sódio de ácidos carboxílicos em solução aquosa.

Fusão de sais de sódio de ácidos carboxílicos com cal sodada.

Reação de haletos de alquila com sódio metálico.

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Hidrogenação catalítica de hidrocarbonetos acíclicos insaturados.

O processo acima não serve para preparar alcanos.

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Observe a reação genérica abaixo:

Onde: X2 pode ser qualquer um dos compostos halogênicos a seguir: F2,

Cℓ2, Br2, I2.

A ordem decrescente de reatividade dos halogênios é: *

(80 Pontos)

F2, Cℓ2, Br2 e I2

Cℓ2, Br2, F2 e I2

F2, Cℓ2, I2 e Br2

I2, Br2, Cℓ2 e F2

Br2, F2, Cℓ2 e I2.

19

A obtenção do diclorometano (CH2Cl2), um solvente orgânico utilizado na

indústria química, ocorre em duas etapas. Na primeira etapa, o clorometano
(CH3Cl) é produzido devido à reação entre o metano (CH4) e o gás cloro. Na
segunda etapa, o clorometano produzido reage com gás cloro formando o
diclorometano. Essas reações ocorrem em temperatura adequada na
presença de luz e em um mesmo reator.

As reações mostradas acima para a obtenção de diclorometano são de *

(60 Pontos)

Esterificação;
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Combustão;

Adição;

Substituição;

Polimerização.

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Os alcanos, também chamados hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas,

são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio. A
estrutura física dos alcanos é de cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada
e homogênea, ou seja, cadeia aberta que apresentam simples ligações entre
átomos de carbono.

Com relação aos alcanos, é correto afirmar que: *

(80 Pontos)

São compostos bastantes reativos.

Podem sofrer reações de adição.

Aumentando o número de átomos de carbono, aumenta a tendência ao estado sólido.

A maioria deles é formada por compostos insaturados.

São produzidos industrialmente através do gás dos pântanos.

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