UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA E INORGNICA QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL PARA ENGENHARIA QUMICA Aluno: Anderson

n Lima Pinheiro Turma: A Professora: Lcia Matrcula: 0276564 Curso: Engenharia Qumica Data: 01/04/2008

PS-LABORATRIO: PRTICA 04 1) Atravs de qual mecanismo a reao realizada na prtica ocorre E1 ou E2? Explique. Como a reao tratada por cido, lcool secundrio e tercerio normalmente eliminam gua atravs de um mecanismo envolvendo a participao de um carboction intermedirio (E1). 2) Proponha um mecanismo para a reao de desidratao do cicloexanol catalisada por cido.

No inicio, uma reao cido-base, um prton rapidamente transferido do acido para um dos pares de eltrons desemparelhados do lcool (Etapa01).A ligao carbonooxignio se rompe heterolticamente. Os eltrons da ligao partem com a molcula de gua e deixam para trs um carboction (Etapa02). O par de eltrons deixado para

trs quando um prton removido torna-se a segunda ligao dupla do alceno. (Etapa03). 3) O cido sulfrico atua na reao como catalisador ou ativador? Justifique. Funciona como catalisador da reao, aumentando a velocidade da reao e diminuindo a energia de ativao da reao, pois no caso ele vai funcionar como uma base de Lewis fornecendo H+ para o cicloexanol, ocasionando a liberao de gua. 4) Porque necessrio o aquecimento da mistura reacional? Para eliminar a gua que produzida no decorrer da reao. 5) Comente sobre a necessidade do uso de um sistema de destilao simples? Porque mais prtico na separao da gua do cicloexeno, as substncias apresentam pontos de ebulio no muito prximos.No caso o cicloexeno o composto mais voltil. Ele vaporizado, depois condensado e depositado no vaso. 6) Na preparao do ciclohexeno, ao se adicionar o cido sulfrico concentrado sobre o cicloexanol, a mistura reacional mudou a colorao de incolor para amarelo. Justifique. A mudana de cor caracteriza a presena de duplas ligaes no composto, que no caso o cicloexeno, pois ao adicionar o acido sulfrico ocorre a reao de desidratao do cicloexanol. 7) Ao final da reao o destilado apresentou-se turvo. Explique. Apresentou-s pelo fato do cicloexeno, no solvel em gua.O cicloexeno apolar e gua polar. 8) Qual a necessidade de se retirar o alceno formado por destilao? Porque aps a destilao, a soluo obtida possui excesso de gua, logo necessrio retirar o alceno da soluo, aumentando a produo de alceno. 9) Como poderia ser aumentado o rendimento da reao? No caso poderia adicionar um solvente para auxiliar est destilao, porque quando estes vapores destilam, o cicloexeno que o mais voltil, vai para fora da coluna, ou seja, este solvente vai carregar o cicloexeno, influenciando no rendimento da reao. 10) Por que em umas das etapas de purificao do cicloexeno, se faz a adio de NaCl? Para eliminar o excesso de gua, e aumenta a dissoluo no sulfato. 11) Justifique o porqu da utilizao de bicarbonato de sdio 5%. O que isto implica no rendimento da reao?(Lembre-se que a reao de desidratao de lcoois reversvel). Como a reao com acido sulfrico concentrado, e como se trata de um cido muito forte, a reao no apresenta um rendimento muito bom, sendo necessrio a adio de bicarbonato de sdio para aumentar o rendimento da reao. Vai consumir os ons H+ do acido, deslocando o equilbrio na direo dos produtos. 12) Proponha mecanismos para as reaes de identificao do cicloexeno listadas abaixo, informando a estereoqumica dos produtos.

a) Teste de Bromo + Br2/CCl4 Mudana de colorao de vermelho para incolor. b) Teste de Bayer (Reao com o KMnO4/ frio) 1,2ciclohexanodiol Formao de um precipitado marrom.(MnO2) PR-LABORATRIO: PRTICA 05 1) O que so compostos aromticos? Quando um composto aromtico significa dizer que seus eltrons esto deslocalizados em todo o anel e que o composto estabilizado pela deslocalizao de eltrons . 2) Cite exemplos de compostos aromticos que: a) Seja anuleno com mais de 6 carbonos (ciclooctatetraeno) KMnO4/ frio trans-

b) Seja on e tenha 3 carbonos (on ciclopropenila)

c) Seja heteroaromtico (Piridina)

3) A que se deve a baixa reatividade do benzeno? A baixa reatividade do benzeno devido sua alta estabilidade fornecida pelo efeito de ressonncia. 4) Compare a reatividade do benzeno e do ciclohexeno frente s reaes de halogenao com bromo em tetracloreto de carbono e permanganato de

potssio em meio neutro.No caso para o benzeno as reaes que ocorrem so substituies eletrofilica(1) e para o cicloexeno ocorre reaes de adio eletrofilica(2).

+ HBr (1) (2)

No caso das oxidaes acontecem as seguintes reaes:

R---CO2H

(3)

(4)

O cicloexeno mais reativo que o benzeno, pois o benzeno estabilizado pelo efeito da ressonncia. 5) A nitrao do monoclorobenzeno mais fcil ou mais difcil do que a do benzeno?Explique. Atravs do efeito indutivo e de ressonncia do substituinte isso torna o anel mais positivo do que o benzeno. Concluindo que a energia de livre ativao para qualquer reao de substituio aromtica eletrofilica seja maior do que para o benzeno 6) A partir do benzeno, como voc sintetizaria o m-bromo-nitro-benzeno?E o ismero para? Br2 HNO2

HNO2

(p-bromo-nitro-benzeno) Br2

(m-bromo-nitro-benzeno)

7) Quais os produtos das reaes abaixo: a) Nitrao do etilbenzeno HNO3

b) Bromao do nitrobenzeno HNO3

c) Sulfonao do t-butilbenzeno H2SO4

d) Clorao da m-clorobenzonitrila Cl2