UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR Curso: Qumica Bacharelado Turma: Orgnica Experimental II Professor: Geraldo Equipe: Ana Virginia e Mayara

Prtica 2: Preparao do Cloreto de terc-Butila

Objetivo da prtica: Sntese do cloreto de terc-butila atravs de uma reao de

substituio nucleoflica unimolecular.

Fortaleza, 07 de Novembro de 2012.

1. Introduo: Atravs de reaes orgnicas possvel obter um grande nmero de produtos orgnicos, desde os mais simples at os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reaes podem basicamente ser divididas em trs tipos: Adio, Substituio e Eliminao. Sendo o enfoque desta prtica uma Reao de Substituio Nucleoflica Unimolecular Nesse tipo de reao, uma espcie com um par de eltrons no ligantes (o nuclefilo), reage com um halogeno-alcano (chamado de substrato) pela reposio do halognio substituinte. Acontece uma reao de substituio, e o halognio substituinte, chamado de grupo abandonador, se afasta como um on haleto . A substituio nucleoflica unimolecular indica que apenas uma molcula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ouseja, a velocidade de reao no depende da concentrao do nuclefilo. O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) um composto orgnico lquido e incolor temperatura ambiente, sendo moderadamente solvel em gua. As aplicaes desse composto se do na preparao de agroqumicos e de outros compostos orgnicos, como lcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reao de substituio nucleoflica de 1 ordem, SN1, com o lcool tercirio tButanol, visto que lcoois tercirios podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adio de cido clordrico concentrado. A reao SN1 de sntese do Cloreto de t-Butila se d em trs passos. A primeira etapa, a rpida (e reversvel), consiste na protonao do lcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de gua onde formado o relativamente estvel carboction tercirio. Na etapa final o carboction rapidamente atacado pelo on Cl- para formar o haleto de alquila. Uma representao para o mecanismo seria:

A caracterizao de um haleto de alquila se aproveita do fato do tomo de halognio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que permitem classificar o haleto estruturalmente so o teste com Iodeto de Sdio (que se d via uma reao de substituio S N2) e o teste com Nitrato de Prata (que se d via uma reao de substituio SN1).

2. Materiais e Mtodos: Materiais: Pipeta graduada de 15ml; Funil de separao; Bquer; Proveta; Condensador; Manta aquecedora; Balo de fundo redondo; Pisseta; unha de Destilao; Bico de Bunsen; Tubo de Ensaio.

Reagentes: lcool terc-butlico; cido Clordrico; Soluo 5% de Bicarbonato

de Sdio; gua Destilada; Sulfato de Sdio Anidro; Fenoftaleina; HNO3; Soluo aquosa 5% de Nitrato de Prata. Mtodologia: Procedimento 1.

Procedimento 2.

Procedimento 3 e 4.

3.Procedimento Experimental:

Primeiramente foram medidos em pipetas graduadas de 15 mL, separadamente, 10 mL de lcool t-butlico e 15 mL de cido clordrico, que foram misturados em um funil de separao. Fechou o funil e agitou suavemente durante 20 minutos. Aps os 20 minutos deixou a mistura em repouso at a separao das duas fases. Do funil de separao retirou-se a fase inferior e descartou. Na fase superior adicionou-se uma soluo 5% de Bicarbonato de Sdio e agitou um pouco e deixou a mistura em repouso at a separao das duas fases. Retirou-se a fase inferior e descartou e na fase superior adicionou gua destilada agitou um pouco e deixou a mistura em repouso at a separao das duas fases. Retirou-se a fase inferior e descartou e a fase superior foi transferida para um bquer de 50 mL e adicionou uma pequena quantidade de Sulfato de Sdio Anidro para a eliminao de gua. Decantou a fase lquida em um bquer. Pesou a amostra e juntou com as amostras dos demais grupos para realizar o processo de destilao.

Reao de Confirmao: Em um tubo de ensaio adicionou 5 gotas do material destilado e adicionou 5 mL de 5% de KOH. Aqueceu a soluo no Bico de Bunsen. Ao esfriar a soluo adicionou 10mL de gua destilada , 2 gotas de fenolftalena e uma soluo 5% ( V/V) de HNO3. Transferiu 1 mL da soluo para outro tubo de ensaio e adicionou 3 gotas de uma soluo 5% de AgNO3.

4. Resultados e Discusses: A sntese do cloreto de t-butila se d via mecanismo SN1, conforme a figura abaixo: .

O HCl um cido forte ele se dissocia e os H+ iro protonar o oxignio dos lcoois.A gua ir sair e formar um carboction onde o Cl- ir atacar. O lcool terc-butilico protonado, formando um bom grupo abandonador. Em seguida a gua deixa o t-butanol protonado, formando-se um carboction tercirio relativamente estvel. Finalmente o on cloreto ataca o carboction, dando origem ao cloreto de t-butila. A reao de primeira ordem e depende apenas da concentrao do lcool.

O processo de extrao utilizada para tentar purificar a parte orgnica e ao final do processo utilizado Sulfato de Sdio Anidro para remover resqucios de gua existentes na alquota. Para o calculo do rendimento foi utilizada a seguinte expresso:

(volume rendimento terico)

Ao final do processo foi obtido 3,49 g do cloreto de t-butila. Transformando em ml temos:

( ) ( )

Tal resultado caracteriza um rendimento especfico de 35,75%. Na literatura o rendimento desta reao consta como 70 80%.

A caracterizao do haleto com nitrato de prata bem conveniente uma vez que o cloreto o nico haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluda na lavagem da fase orgnica, portanto todo o cloreto presente oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a prata de acordo com a reao: Ag+ + Cl- AgCl

5. Concluso:

No experimento executado foi obtido um rendimento de aproximadamente 36%. Por falhas operacionais e possveis contaminaes em reagentes o rendimento no pde ser maior. A identificao do cloreto de t-butila foi feita a partir de uma reao de precipitao, na qual o on cloreto reage com o on prata dando origem a um precipitado branco granuloso que o sal insolvel, o cloreto de prata (AgCl). Assim o teste executado foi positivo.

6.Referncias Bibliogrficas: SOARES,B.G.;SOUZA,N.A.;PIRES,D.X. Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas e Preparao e Identificao de Compostos Orgnicos. Editora Guanabara S.A.,1988. SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica; 6 ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de Janeiro; 1996.

VOGEL, A. I. Analise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3 ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.