UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA

CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE

DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
CURSO DE FARMÁCIA

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL PARA A OBTENÇÃO DO CICLOEXENO A PARTIR

DA DESIDRATAÇÃO DO CICLOEXANOL

ANDRESSA BEATRIZ DO NASCIMENTO MONTEIRO

CAMPINA GRANDE
ABRIL 2023
INTRODUÇÃO
Quanto ao comportamento cinético em uma reação, as eliminações podem ser
classificadas, basicamente, como sendo de primeira (E1) e segunda ordem (E2), podendo-se
considerar de segunda ordem quando o reagente utilizado e a espécie que sofrerá eliminação
influenciarem diretamente na velocidade em que a reação está ocorrendo e de primeira ordem
quando apenas o composto que sofre eliminação influencia na velocidade, pois é o único que
participa da etapa lenta da reação, o que fica de melhor compreensão com a análise do quadro
abaixo (Figura 1.0).
Desse modo, a desidratação de um álcool é um tipo de reação de eliminação e, a
depender do mecanismo reacional que venha a ser utilizado, acaba por ocorrer uma hierarquia
entre os tipos em teste, sendo mais facilmente reativos os álcoois terciários, depois, os
secundários e, por último, os terciários. Visto isso, sabe-se que nos álcoois ocorre principalmente
a reação do tipo E1, sendo objeto desse estudo, a eliminação no cicloexanol.

Representação de lei da velocidade, necessária para a conclusão da ordem da reação (Figura 1.0)

No entanto, é importante ressaltar que a reação de desidratação do cicloexanol para a

obtenção do cicloexeno é possível em meio ácido, sendo utilizado no experimento em evidência
o Ácido Fosfórico (H3PO4), devido à formação do carbocátion, que torna possível a geração da
insaturação, como fica claro no esquema 1.1 a seguir:
 (Esquema 1.1)

OBJETIVOS
Determinar se a reação química de desidratação ocorreu efetivamente e observar, ainda,
se houve perdas dos reagentes no processo utilizado em experiência.

METODOLOGIA
1.0 Materiais utilizados para a formação do aparelho de destilação
- Balão de vidro de fundo redondo
- Bolinhas de vidro
- Proveta
- Manta de aquecimento
- Tubo condensador
- Erlenmeyer
- Bombinha de aquário e isopor
- Termômetro com adaptador para o suporte
- Folha de alumínio
- Cubos de gelo
- Recipiente de porcelana
- Espátula de inox

A priori, preparou-se uma solução de 7mL de cicloexanol e 2mL de ácido fosfórico

(H3PO4) no interior da proveta, que foi passada para o balão junto de algumas bolinhas de vidro,
a fim de uniformizar o aquecimento do líquido na vidraria, evitando o superaquecimento, e
colocou-se o Erlenmeyer dentro de um recipiente de porcelana na extremidade contrária do tubo
de condensação, para o recolhimento do fluido que passasse pelo condensador. Após isso, foi
ligada, paralelamente à manta de aquecimento, a bombinha de água, que garantia o fluxo
contínuo da água dentro do condensador, mantendo uma temperatura ideal para a ocorrência do
resfriamento do que estava evaporando do balão de fundo redondo.
Inicialmente, observou-se o líquido no balão fervendo e mudando para uma cor
amarronzada, conforme a sua temperatura subia, além de uma clara diminuição do volume que
se via. Após perceber-se gotículas se formando no tubo condensador, foi necessário que se
colocasse a folha de alumínio no bocal Erlenmeyer, isolando-o do ambiente externo, e alguns
cubos de gelo dentro do recipiente de porcelana no qual a vidraria estava disposta.
Por último, para testar o que foi obtido após o procedimento experimental, fez-se uma
mistura de 5mL de Cloreto de sódio (NaCl) junto da solução de Cicloexeno e água, que havia
resultado da destilação feita e utilizou-se um funil de separação, de modo que pudesse ser
separada a água com NaCl do Cicloexeno, devido à diferença de densidade entre os compostos
envolvidos, além da adição de sulfato de sódio anidro, para concentrar possível resquício de água
que ainda sobrara. No mais, o final da experiência se deu com a pesagem da quantidade de
Cicloexeno com um becker e com o teste de caracterização da amostra, utilizando-se, para isso,
Permanganato de Potássio (KMnO4) e água de Bromo.

RESULTADOS E DISCUSSÃO
No tocante à teoria no decurso do experimento, o que foi feito inicialmente para essa
análise foram os cálculos das massas do Cicloexanol e do Ácido fosfórico, que se deram com a
utilização da fórmula da densidade, já que em laboratório foi informado o valor para cada um
dos compostos, podendo-se, assim, obter uma massa de 6,72g do álcool e 3,42g do ácido, como
está representado a seguir:

Desse modo, os valores alcançados de massa, serviram, posteriormente, para saber se os

reagentes do experimento estavam na proporção estequiométrica, sendo comprovado, que o
Ácido fosfórico estava excedendo na mistura. Além disso, o próximo valor em síntese foi o da
Massa teórica (Figura abaixo), que tornou possível, posteriormente, o conhecimento do
rendimento da reação química, após o término do procedimento experimental.
 Destarte, na análise prática, observou-se que o cicloexeno passou pelo tubo condensador,
provavelmente, arrastando a água formada na reação, pois quando analisado o Erlenmeyer foi
possível perceber um líquido bifásico, o que configurou o quão bem sucedido foi o experimento,
já que a água é resultado dessa reação também. Portanto, durante a utilização do funil de
separação, a água, por ser mais densa, ficou na parte de baixo e fluiu com a ajuda da gravidade
para o becker que a recolheu e, desse modo, após perceber-se que não havia mais água junto do
cicloexeno, pôde-se, finalmente, pesar o composto alcançando o valor de 2,75g e foi calculado o
rendimento do procedimento, como está representado na imagem:

Por último, a fim de analisarmos se o composto obtido na experiência possuía, de fato, a

função alceno, foi feita a caracterização da amostra, tida com a adição ao tubo de ensaio do
KMnO4, que era naturalmente de cor violeta e ficou marrom no processo, ocorrendo, portanto, a
reação da Figura 1.2, que além de garantir que o experimento ocorreu efetivamente, forneceu,
ainda, a informação de que a reação nesse primeiro teste foi exotérmica, pois houve uma clara
liberação de calor, percebida com o aquecimento do tubo de ensaio. Já o segundo teste, foi feito
com a adição de Água de Bromo, inicialmente de cor amarelada, notando-se a alteração para o
incolor, logo após a reação, que está na Figura 1.3, se efetivar.
Figura 1.2 mostrando o teste 1, que resultou Figura 1.3 mostrando o teste 2, que resultou na
na formação do 1,2 Ciclohexanodiol formação do composto 1-Bromo-2-Ciclohexanol

CONCLUSÃO
Por conseguinte, julga-se que os objetivos, que foram observar se a reação química
ocorreu efetivamente e ter-se conhecimento do rendimento de todo o experimento, foram
alcançados, pois, ainda que tenha havido perdas durante o processo e as quantidades utilizadas
em algumas das etapas não tenham correspondido exatamente às quantias que aconselhava o
roteiro, as reações de caracterização mostraram que a função alceno foi obtida nos dois tubos de
ensaio testados, não havendo dúvidas sobre a prática ter, de fato, harmonizado com o que ditava
a literatura.
QUESTIONÁRIO

1- Por quê os álcoois terciários eliminam água mais facilmente, quando comparados aos álcoois
primários?

Porque a desidratação é regida, basicamente, pela formação do íon Carbônio, então quanto mais
fácil for de formar esse íon, mais facilmente. Além do momento polar que a hidróxila possui ser
menor do que o do alcool primario.

2- Por que a reação do tipo E1 é favorecida por solventes polares?

Porque a atração que as moléculas do solvente exercem sobre o carbono torna mais fácil a
formação do carbocátion

3 - Com que finalidade são usadas solução saturada de NaCl, solução de CaCO3 e Na2SO4
anidro.

Para que esses, por apresentarem alta solubilidade, se liguem com a água, separando a possível
quantidade diluída ao composto que se deseja isolar.

4- Apresente a reação que ocorre quando o cicloexanol é aquecido na presença de H3PO4,

evidenciando o tipo de mecanismo envolvido.

5- Esquematize as reações de caracterização do cicloexeno.

teste 1

teste 2

6- Pesquise e mencione outra forma de identificação da função alceno.

Poderia ser identificada com a análise por Cromatografia gasosa.

7- Proponha outros métodos de obtenção de alcenos.

A desidroalogenação. A exemplo da que está esquematizada abaixo:

8- Como poderia ser aumentado o rendimento da reação?

Isolando o recipiente de coleta do produto formado de modo que não houvesse escapamento do
alceno no processo.

9- Qual o produto formado a partir da desidratação do 2,2-dimetilcicloexanol?

2,2-dimetilcicloexeno
REFERÊNCIAS

AQUINO, Kátia. Cinética química. 29 de jun. 2014. Apresentação do Power Point. Disponível
em: https://pt.slideshare.net/LianaMaia/cinetica-quimica-36432616. Acesso em: 21 de Abr. 2023

Reações dos álcoois. Disponível em:

https://www.oocities.org/vienna/choir/9201/reacoes_dos_alcoois.htm. Acesso em: 21 abr. 2023.

‌Reações de eliminação: como ocorrem, tipos. Disponível em:

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-de-eliminacao.htm.

Relatório: reação de desidratação do cicloexanol.... | Monografías Plus. Disponível em:

https://www.monografias.com/pt/docs/Relat%C3%B3rio-rea%C3%A7%C3%A3o-de-desidrata
%C3%A7%C3%A3o-do-cicloexanol-prepara%C3%A7%C3%A3o-FKF4LWR5HX#:~:text=Rea
lizou-se%20a%20prepara%C3%A7%C3%A3o%20do%20cicloexeno%20a%20partir%20da.
Acesso em: 25 abr. 2023.