Síntese do cloreto de terc-butílico - uma S N 1

Maria Francileide da Silva Madruga

maria.madruga1193@gmail.com
Departamento de Química, UFPB

Palavras Chave: Síntese, Cloreto de terc-butílico, Rendimento, Mecanismo SN1.

INTRODUÇÃO/OBJETIVO
É possível obter variedades de produtos orgânicos através de reações orgânicas. Dentre elas, temos as
reações de substituição nucleofílica que são muito usadas em química orgânica, ocorrendo tanto nos
laboratórios como nos processos biológicos. Sintetizar o cloreto de terc-butílico e determinar o rendimento da
síntese.

RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na realização do experimento da síntese observou-se que, ao adicionar HCl (ácido clorídrico)
concentrado e álcool terc-butílico precisou de 10 minutos para que a reação ocorresse formando assim duas
fases, sendo elas: uma fase orgânica e a outra aquosa. Notou-se que, ao fazer a agitação dessas substâncias
e ao abrir a torneira do funil de separação, foi visto a formação de um gás, isobutileno, como subproduto e
que nas condições de pressão é um gás incolor e inflamável, sendo assim, se faz necessáio o uso da capela
prezando a segurança. A fase aquosa formada foi do excesso de reagente limitante de HCl que não reagiu e
água. Foi adicionado o bicarbonato de sódio na solução, com o efeito de retirar os resíduos de HCl ainda
contido no funil de separação, desse modo, neutralizando o meio e que, foi visto a formação do gás CO2 (gás
carbônico) quando o bicarbonato entrou em contanto com os resíduos de HCl formando assim, o CO2, NaCl
(cloreto de sódio) e água contido na solução.
Sabendo-se que, o sulfato de sódio é um agente secante, foi utilizado para a finalidade de retirar água
ainda presente na fase orgânica. Observou-se que, houve uma mudança no aspecto da solução ao adicionar
o sulfato, onde o mesmo saiu de aspecto turvo para um aspecto límpido, mostrando que a água foi eliminada.
Com a filtração do produto final, obteve-se um valor de 0,9 mL de cloreto de terc-butílico.
A reação do álcool terc-butílico com HCl concentrado formou cloreto de terc-butílico, por mecanismo de
substituição nucleofílica, nesse caso SN1. Foi observado também um outro mecanismo, nesta situação sendo
o de eliminação E1, no qual teve a formação de um gás. Vale ressaltar que, essas reações não ocorrem ao
mesmo tempo. Conhecendo que o íon cloreto é um bom núcleofilo, o mecanismo de substituição foi
favorecido. Observou-se também que durante a formação das fases, a fase orgânica sempre ficou na parte
superior mesmo a sua densidade sendo 0,847 g/cm3, um valor maior do que a do HCl que é de 0,779 g/cm3,
isso se deve pelo fato de que, na parte aquosa continha água que apresenta uma densidade de 1,0 g/cm3.
Nessa síntese observou-se que, não precisou que a reação acontecesse em níveis elevados de temperatura,
mesmo utilizando o HCL, que é o menos reativo dos haletos de hidrogênio, pois, os alcoóis terciários como o
álcool terc-butílico é mais reativo.
O volume utilizado de HCl foi de 3,1 mL, sabendo-se que a densidade do HCl é de 0,779 g/cm3, a massa
de HCl utilizada nessa reação foi de 2,41g. O volume do produto final do cloreto terc-butílico foi de 0,9 mL,
sabe-se que a densidade do mesmo é de 0,847 g/cm3, logo, a massa do cloreto terc-butílico foi de 2,41g. A
quantidade obtida teoricamente do cloreto de terc-butílico é de 3,02 g e a quantidade obtida do experimento
foi de 0,76 g. O valor do rendimento do produto final obteve-se de 25 %, como podemos ver abaixo.

% = quantidade obtida do experimento / quantidade obtida teoricamente x 100 = 0,76 g / 3,02 g x 100 = 25%

Sabendo-se que, o valor do rendimento não pode exceder os 100% e que o esperado seja em torno de
80%, o valor do rendimento mostra-se muito abaixo no que diz a literatura. Esse valor pode ter sido
ocasionado por erros durante a prática, como, ao esvaziar a torneira pode ter passado um pouco da fase
orgânica e pelas condições de trabalho.

CONCLUSÃO
Com a realização desse experimento foi possível sintetizar o cloreto terc-butílico e determinar o seu
rendimento. O rendimento do cloreto terc-butílico não mostrou-se satifastório e que o valor final de 25% ficou
muito abaixo do esperado que é em torno de 80%.