UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

TRANSFORMAÇÕES QUÍMICAS E FÍSICAS

Manaus-AM

2023
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

ANNA IZABELLY COUTINHO

FRANCISCO CEZAR RAMOS

FELIPE MICHILES

GABRIEL KLEBES

GIOVANNA MARTINS

RUAN CARLOS AMBRÓSIO

TRANSFORMAÇÕES QUÍMICAS E FÍSICAS

Relatório apresentado como requisito parcial

para obtenção de aprovação na disciplina de

Química Orgânica Experimental, no curso de

Engenharia de Materiais, na Universidade

Federal do Amazonas.

Orientador: Prof. Ranyer Alves Costa.

Manaus-AM

2023
1. RESUMO

A esterificação é uma reação química que ocorre entre um ácido carboxílico e um

álcool, resultando na formação de um éster e água como subprodutos. Essa reação
é amplamente utilizada na indústria química para a síntese de ésteres, que são
compostos orgânicos comumente encontrados em fragrâncias, sabores, solventes,
plásticos e outros materiais. A esterificação é geralmente catalisada por um ácido,
como o ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, que ajuda a acelerar a reação de
condensação, onde o grupo hidroxila (-OH) do ácido carboxílico e o hidrogênio do
grupo hidroxila do álcool se combinam para formar água (H 2O). Ao mesmo tempo, o
oxigênio do grupo carbônico do ácido carboxílico se liga ao carbono do grupo
hidroxila do álcool, formando assim o éster. A equação geral da reação de
esterificação é a seguinte:

Ácido Carboxílico + Álcool ⟶ Éster + Água

Por exemplo, na reação entre o ácido acético (ácido carboxílico) e o metanol

(álcool), ocorre a formação de acetato de metila (éster) e água:

CH3COOH + CH3OH ⟶ CH3COOCH3 + H2O

Essa reação pode ser reversível, o que significa que os ésteres podem ser
convertidos novamente em ácidos carboxílicos e álcoois através de uma reação
conhecida como hidrólise. A hidrólise de ésteres é frequentemente catalisada por
uma base, como hidróxido de sódio (NaOH) ou hidróxido de potássio (KOH), e
resulta na quebra da ligação éster, formando novamente o ácido carboxílico e o
álcool.

Em resumo, a esterificação é uma reação química importante para a síntese de

ésteres, que têm uma ampla gama de aplicações em diversos setores industriais.
Essa reação envolve a combinação de um ácido carboxílico e um álcool, resultando
na formação de um éster e água. A esterificação pode ser revertida através da
hidrólise de ésteres.
2. INTRODUÇÃO

Uma reação de esterificação ocorre quando há a formação de um éster.

Neste sentido, a reação de esterificação de Fischer é representa quando um éster é
formado a partir da reação entre um álcool (ou fenol) e um ácido carboxílico, bem
como é, industrialmente, um dos principais métodos para a síntese dos ésteres, uma
vez que se vem dado maior ênfase devido à viabilidade de aplicação industrial para
síntese de flavorizantes (Costa et al., 2004). Além disso, a presença de um meio
ácido, geralmente o H2SO4, é essencial para a realização desta reação. Pensando
nisso, uma das grandes aplicações referente a esta reação é a obtenção do
biodiesel, muito pelo fato da existência de uma grande quantidade de ácidos graxos
livres [2]. Diante disso, muitos experimentos podem ser realizados em laboratório
para a identificação da reação de esterificação, onde um dos mais conhecidos é
observação da presença de odores. Assim, o uso de substâncias como o n-propanol
(um álcool primário), o metanol (um biocombustível altamente inflamável), o ácido
salicílico (um ácido orgânico que possui a presença da hidroxila), o ácido acético
(um ácido carboxílico, incolor e solúvel em água) e o carbonato de sódio são muito
bem aceitos na hora de desenvolver as análises laboratoriais das reações de
esterificação, principalmente a de Fischer. Portanto, as realizações de práticas
laboratoriais são de extrema importância para a observação das reações de
esterificação, uma vez que elas auxiliam no incremento do conhecimento químico a
cerca dos compostos que possuem a hidroxila.

3. MATERIAIS E REAGENTES

Materiais:

 2 béqueres de 100 ml
 pisseta com água destilada
 chapa aquecedora
 4 tubos de ensaio
 garra para tudo de ensaio
 Bastão de vidro
  Vidro relógio
 conta gotas de vidro (pipeta Pasteur)

Reagentes:

 Solução Ácido sulfúrico

 Solução saturada de Carbonato de sódio ou de carbonato de cálcio
 n-propanol
 ácido acético glacial
 metanol
 ácido salicílico (sólido)

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1. Experimento 1:

1. Em um tubo de ensaio foram adicionados 3,0ml de isopropanol e 3,0ml de ácido

acético.

2. Em seguida, foi adicionado lentamente cerca de 1,0 ml de ácido sulfúrico 1:1 e

agitou-se lentamente o tudo de ensaio com as substâncias.

3. Observou-se a reação após as substâncias terem sido agitadas.

4. Por seguinte, foi colocado um béquer de 100ml, contendo 50ml de água para ser
aquecido em uma chapa aquecedora.

5. Colocou-se o tubo de ensaio, que contém a reação, em banho maria a 60 graus

por 10 minutos.

6. Após esse tempo, esperou-se esfriar um pouco e em seguida foi adicionado da

solução de carbonato de sódio agitando levemente.

7. Pesou-se um béquer de 100ml

8. Foi observado a formação do sobrenadante na solução e uma formação de odor.

9. O sobrenadante foi retirado com cuidado e colocado no mesmo béquer que
anteriormente foi pesado.

10. Pesou-se novamente o béquer, agora contendo o sobrenadante, e obteve-

se os resultados.

4.2 Experimento 2:

1. Em um tubo de ensaio adicionou-se 4,5 ml de metanol e 0,5 ml de ácido salicílico

2. Em seguida, adicionou-se lentamente cerca de 1,0 ml de ácido sulfúrico 1:1 e

agitou-se lentamente observando o que aconteceria.

3. Após isso, colocou-se um béquer contendo água numa chapa aquecedora.

4. Colocou-se o tubo de ensaio em banho maria aquecido a 60 graus por 15

minutos.

5. Após esse tempo, esperou-se o tubo esfriar por cerca de 10 minutos.

6. Utilizando um outro béquer de 100 ml, adicionou-se 5,0 ml da solução de

carbonato de sódio.

7. Adicionou-se a solução do tubo de ensaio ao béquer contendo a solução de

carbonato de sódio e agitou-se levemente.

8. Observou-se que houve formação de odor e o sobrenadante.

9. Pesou -se um papel de filtro

10. Utilizou o funil para filtrar a parte líquida da solução do sobrenadante que era o
interesse.

11. Pesou-se novamente o papel de filtro, agora com o sobrenadante, e obteve

resultados esperados
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES

5.1 Experimento 1

Após a realização do Experimento 1, foi identificado os seguintes resultados:

A substância apresentou um sobrenadante que afetou o peso do produto de

51.2242g com o sobrenadante e alterou o seu peso para 46.9115g sem ele, como
apresenta as figuras a seguir:

Figura 1: substância com o sobrenadante. Figura 2: substância sem o sobrenadante

A substância em questão se mostrou incolor e com um forte cheiro de esmalte.

 Figura 3: béquer com o sobrenantes visivel.

5.2 Experimento 2: A solução em questão foi pesada cujo o peso total deu 45.0278,
após a realização do experimento, foi agitada a substância e adquiriu-se uma
coloração esbranquiçada e densa, como mostra a imagem a seguir:

Figura 4: solução com carbonato de sódio Figura 5: solução após a agitação

Logo depois foi adicionado a adição de 1,5 ml de metanol, então ocorreu a diluição
do salicílico e adicionou-se o carbonato de sódio e a solução foi agitada, formando
um sobrenadante na amostra, ao final do experimento o aroma da substância ficou
de salompas.

Figura 6: amostra com o 1,5 ml de metanol e a diluição do salicílico.

6. QUESTIONÁRIO

1) O catalisador é uma substância que acelera a velocidade de uma reação

química, sem ser consumida ou alterada na reação. Ele funciona atendendo a
energia de ativação necessária para que a reação provocada, permitindo que ela
ocorra mais rapidamente e com menos energia. Os catalisadores são usados em
uma ampla gama de processos químicos, desde a produção de alimentos e
medicamentos até a fabricação de produtos químicos e combustíveis. Eles podem
ser usados em estado sólido, líquido ou gasoso, e são geralmente adicionados à
mistura reacional como uma pequena quantidade. O uso de catalisadores pode
trazer várias vantagens, como redução de custos de produção, melhoria da
qualidade dos produtos e redução do gás ambiental, uma vez que podem ajudar a
diminuir a quantidade de energia necessária para realizar uma reação química, ou a
quantidade de energia resíduos gerados durante o processo.

2) No primeiro experimento, a mistura de n-propanol e ácido acético com ácido

sulfúrico concentrado resultou na formação do éster acetato de propila. Já no
segundo experimento, a mistura de metanol e ácido salicílico com ácido sulfúrico
concentrado resulta na formação do éster salicílico de metila.

3) Após as devidas misturas foi observado dois líquidos que não se misturavam o
sobrenadante e a solução obtido, após a retirada do sobrenadante obtivemos um
peso total no experimento 1, de 4.3127 gramas. Já no experimento 2 a obtenção da
solução formou-se uma espécie de resíduos ao fundo do bastão de vidro, ao
separamos o liquido dos resíduos utilizado um cone feito de papel filtro e com o
auxílio de um funil. após pesar obtivemos cerca de 2, 032 gramas.
7. CONCLUSÃO

Em conclusão, as reações de esterificação são uma prática essencial na química

orgânica, oferecendo uma ampla gama de aplicações e desempenhando um papel
fundamental na síntese de compostos orgânicos. Essas reações envolvem a
combinação de um ácido carboxílico e um álcool, resultando na formação de um
éster e água como subproduto. As reações de esterificação são amplamente
utilizadas na produção de ésteres, que são importantes tanto na indústria quanto em
aplicações cotidianas. Esses compostos são encontrados em perfumes, sabores,
plásticos, solventes, entre outros produtos químicos. A diversidade de ésteres
disponíveis é enorme, permitindo a criação de uma ampla gama de aromas e
sabores, bem como materiais com propriedades físicas específicas. Além disso, as
reações de esterificação são frequentemente empregadas na síntese de compostos
farmacêuticos, proporcionando uma rota eficiente e versátil para a obtenção de
moléculas com atividades biológicas desejadas. A capacidade de modificar
estruturalmente os ésteres através de diferentes grupos funcionais nos ácidos
carboxílicos e álcoois permite o ajuste das propriedades farmacocinéticas e
farmacodinâmicas dos compostos resultantes. No entanto, é importante ressaltar
que as reações de esterificação requerem condições controladas e catalisadores
adequados para obter rendimentos satisfatórios. Além disso, é necessário
considerar a regioseletividade e a estereoquímica envolvida nas reações para obter
os produtos desejados.

Em resumo, as reações de esterificação são uma prática indispensável na

química orgânica, permitindo a síntese de uma variedade de compostos com
aplicações amplas e significativas. Essas reações desempenham um papel crucial
na produção de ésteres, contribuindo para a indústria química, farmacêutica e de
materiais. O contínuo desenvolvimento e aprimoramento das reações de
esterificação prometem avanços futuros no campo da química orgânica,
impulsionando a descoberta e o desenvolvimento de novos compostos e
tecnologias.
8. REFERÊNCIAIS

[1] T.S. Costa, D.L. Ornelas, P.I.C. Guimarães, F. Merçon. Confirmando a

Esterificação de Fischer por Meios de Aromas. Química Nova na Escola. 2004;
19(1):36p

[2] CARDOSO, Abiney Lemos. CATALIZADORES HETEROGÊNEOS A BASE DE

HETEROPOLIÁCIDOS E ESTANHO PARA PRODUÇÃO DE BIODIESEL. 2011.
106 f. Tese (Doutorado) - Curso de Agroquímica, Universidade Federal de Viçosa,
Viçosa, 2011

[3] BRASIL, Biodiesel. O que é metanol e quais suas formas utilização? 2020.

Disponível em: https://biodieselbrasil.com.br/o-que-e-metanol-e-quais-suas-formas-
utilizacao/. Acesso em: 30 abr. 2023

[4] ALVARO, Julie. Ácido Acético: veja propriedades, aplicações, curiosidades e

outros detalhes. Disponível em: https://www.quimica.com.br/acido-acetico-veja-
propriedades-aplicacoes-curiosidades-e-outros-detalhes/. Acesso em: 30 abr. 2023

[5] FOGAÇA, Jennifer. Reações de Esterificação. Disponível em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Acesso em: 30
abr. 2023