CENTRO UNIVERSITÁRIO DA GRANDE DOURADOS

NYCOLLY BERALDO VILLASANTI 152.780

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Dourados, MS
2023
CENTRO UNIVERSITÁRIO DA GRANDE DOURADOS

ÂNGELA BEATRIZ BARBOSA LIMA SALVATER 152.767

BÁRBARA DIAS GONZAGA 152.776
EDUARDA CAPUCI FABRI 152.736
ESTHER PEDROSO SOARES 152.768
GEOVANNA OLIVEIRA CALHEIROS 152.814
KAMILA NUNEZ GIMENEZ 152.838
KAUAN OLIVEIRA MARENGO 152.727
LANNA BEATRIZ LIMA OLIVO 152.778
LARISSA MORAES NUNES 152.852
MILENE HARUMI SAKAI 152.872
NALANDA GONÇALVES ROCHA 152.742
NYCOLLY BERALDO VILLASANTI 152.780

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Trabalho apresentado na Disciplina de

Química orgânica do 1° ano, Faculdade
de Biomedicina
Professor (a): Karimi Sater Gebara

Dourados, MS
2023
Sumário
Introdução....................................................................................................................... 3
Material .......................................................................................................................... 4
Reagentes / Produtos ....................................................................................................... 4
Procedimento .................................................................................................................. 4
Considerações Importantes.............................................................................................. 6
Cálculos .......................................................................................................................... 7
Conclusões...................................................................................................................... 8

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 Introdução

A procura de novos materiais têm como base as reações químicas que possam ter
alguma utilidade para a civilização humana. Com os avanços da ciência, possibilitou o
homem a não se restringir a extração de matéria-prima direto da natureza mas também
adquiriu a possibilidade de modificarem e até melhor os já existentes, basta saber o
“segredo” das reações químicas. Ou seja, a reprodução de substâncias que existem, ou não,
na Natureza, pode-se dizer que as substâncias foram sintetizadas.
O principal motivo de se sintetizar substâncias, além de ser possível a produção em
larga escala, mas também a obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais
acentuadas, mais concentradas das existentes. Portanto, é possível afirmar que a síntese de
muitas substâncias foi essencial para a vida humana como conhecemos hoje.
O objetivo da aula prática foi a obtenção de ácido acetilsalicílico, que é um cristal,
de cor branca.O ácido acetilsalicílico é um medicamento mais conhecidos que possui
propriedades analgésicas e antiinflamatórias. Este ácido foi sintetizado pela primeira vez em
1893, a partir do ácido salicílico, pelo químico alemão Felix Hoffmann com o intuito de
aliviar as dores reumáticas de seu pai.
O analgésico inicialmente era extraído da casca do salgueiro (Salix alba). A obtenção
de ácido acetilsalicílico (ASS) é preparado a partir da reação química entre o ácido salicílico
com o anidrido acético. Para completar a reação, são necessárias algumas gotas de ácido
sulfúrico, que neste caso, atua como catalizador, para aumentar a velocidade da reação. A
principal diferença do novo produto obtido era que além de possuir as características
principais, ser anti-inflamatória e analgésica do ácido salicílico, no entanto não tinha o sabor
azedo e não era tão irritante para as mucosas.
Hoffmann trabalhava na época em uma companhia de produtos químicos chamada
Bayer. Em 1899 a companhia sintetizou, comercializou e registrou o produto como
"Aspirina".

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 Material

1. Balança de precisão
2. Erlenmeyer de 250 mL
3. Funil de vidro comúm
4. Papel de filtro
5. Pipeta de 5 mL
6. Placa de aquecimento
7. Termómetro químico
8. Vidro relógio

( Erlenmeyer, Funil de vidro comúm, proveta, vidro de relógio, termometro químico)

Reagentes / Produtos

1. Água destilada
2. C7H6O3 (Ácido Salicílico)
3. C4 H 6O3 ( Anidrido Acético)
4. H3PO4 (catalisador)

Procedimento

1. “Pesou-se” aproximadamente 2 g de ácido salicílico e transferiu-se para o Erlenmeyer.

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 ( balança analítica constatou 2,1568g de ácido salicílico)

2. Com o auxilio de uma pipeta volumétrica, adicionou-se 5 mL de anidrido acético e agitou-

se intensamente até formaruma mistura homogénea.

( adicionando anidrido acético)

3. Adicionou-se, com ajuda de um conta gotas descartável, 5 gotas de ácido fosfórico

(catalizador); a temperatura elevou-se.

4. Aqueceu-se o erlenmeyer com a chapa aquecedora durante alguns minutos a cerca de 75

ºC, com agitação manual, porém, a temperatura não atingiu o ideal no tempo estimado,
então adicionou-se um pouco mais de ácido salicílico.

(aquecendo o erlenmeyer)

5. Adicionou-se, cuidadosamente, 20 mL de água destilada ao Erlenmeyer, agitando até não

5
 ser perceptível a libertação de vapores de ácido acético.
6. Após isso, deixpu-se o erlenmeyer resfriar por alguns minutos ao ar, observou-se a
formação de cristais de aspirina.
7. Com um funil de vidro e um papel de filtro, foi feita a filtração dos cristais de aspirina.
Após isso, o material foi transferido para um vidro de relógio..
8. Após cinco dias, determinou-se a massa de composto obtida.

( a balança derminou 1,633 g)

Considerações Importantes

Latenciação
A concepção da latenciação de medicamentos foi introduzida por Harper em 1959.
Essencialmente, essa técnica envolve a conversão do medicamento em uma forma de
transporte inativa que, quando no organismo (in vivo), libera a porção ativa por meio de uma
reação química ou enzimática no local de ação ou em sua proximidade.
A latenciação é um procedimento que aprimora a eficácia terapêutica por meio do
aumento da biodisponibilidade, redução da toxicidade, prolongamento da duração da ação e
aumento da seletividade. Isso é alcançado por meio da escolha de um transportador
apropriado, frequentemente com propriedades lipofílicas.

Cheiro do Vinagre
Durante a realização da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, pode-se
observar a formação do ácido acetilsalicílico e do ácido acético.
Após a adição de 5 mL de anidrido acético ao ácido salicílico, um precipitado de
coloração branca surge. Com a introdução de seis gotas de ácido sulfúrico, o precipitado
branco mantém-se visível, mas há um aumento na transparência. A elevação da temperatura
também se faz notar, indicando que a reação é exotérmica.
Quando submetido a um banho-maria, o precipitado branco continua a se formar, e
agora de maneira mais intensa. À medida que o aquecimento prossegue, começa a ser
perceptível um aroma semelhante ao vinagre.

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Uso do Ácido Fosfórico ou Ácido Sufúrico
É utilizado o ácido fosfórico ou sufúrico como catalisadores, para tornar a reação
mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

Filtragem a Vácuo
Foi usado durante o experimento, o Papel de Filtro para a filtração, por decorrência
disso, o rendimento máximo atingido foi 58%. Se tivesse sido usado o Sistema de Filtração
a vácuo, o rendimento poderia ter sido maior, pois o sistema de filtração a vácuo é usado
para a remoção de impuresas, aumentando assim o rendimento da reação. Outra vantagem
da filtração a vácuo é o fato de não precisar de produtos químicos adicionais para o
tratamento do líquido. Ademais, a filtração a vácuo é consideravelmente mais rápida que a
filtração comúm.

Mudanças no Grupo Funcional

Houve mudança no grupo funcional de álcool para grupo éster. Essa mudança tornou
o produto pouco solúvel em água , porém muito solúvel em etanol (96%) isso ocorre em
decorrência da polaridade da molécula.

Cálculos

Reação:
,

Cálculo da massa teórica

Ácido Salicílico = 138 g/mol

2,1568 g = 0,015289855 mol

1 mol de ácido Salicílico formam 180g de aspirina

0,015289855 mol de ácido Salicílico formam 2,8132 g de asirina

Cálculo do Rendimento

Rendimento (%) = Massa real x 100% / Massa teórica

Massa real= 1,633g (segundo o experimento)
Massa teórica= 2,8132g (segundo o cálculo anterior)

Rendimento (%) = 1,633 . 100%/ 2,8132

Rendimento (%) = 58,04%
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 Conclusão
Chega-se à conclusão de que a interação entre o sulfato de salicílico e o anidrido
acético resulta na obtenção de ácido acetilsalicílico e ácido acético como produtos. Os
cristais produzidos consistem em ácido acetilsalicílico e apresentam uma coloração branca.
O ácido acético é encontrado na forma gasosa quando em temperatura ambiente.
O processo reacional é exotérmico, devido ao aumento da temperatura. O odor
semelhante ao vinagre é atribuído à formação de ácido acético durante a reação, o qual se
encontra no estado gasoso. É possível inferir que o aumento da temperatura facilita o
progresso da reação.
A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser realizada com água fria, pois
o aumento da temperatura favorece a dissolução dos cristais. Pode-se concluir que a
evaporação da água resulta em cristais mais sólidos.
A conclusão a que se chega é que o rendimento obtido é moderado, correspondendo
a 58%. Não foi alcançado um valor mais próximo de 100% devido às perdas durante os
processos de aquecimento e filtração, bem como à transferência dos reagentes; outra
possível razão poderá ser a pureza dos reagentes utilizados. Também se deduz que o ácido
acetilsalicílico é comercializado sob o nome de aspirina.