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Isabella Cristina Diniz Costa

Experimento 02- PREPARAÇÃO DA ASPIRINA

Experimento 03- Purificação de amostra de ASPIRINA®

Curso de Licenciatura em Química

Disciplina: Química Orgânica I (Prática)
Responsável: Profª Ma. Raíza Fonseca Xavier Lima

Uberaba
2023
SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO ......................................................................................................3
2. OBJETIVO ................................................................................................................4
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL. ...................................................................4
3.1 Materiais e Reagentes ...................................................................................4
3.2 Preparação da Aspirina. ...................................................................................5
3.3 Teste de Pureza. ..............................................................................................5
3.4 Recristalizando a amostra ................................................................................5
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ...........................................................................6
5. CONCLUSÃO .........................................................................................................8
6. REFERÊNCIAS ............................................................................................................... 9

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1. INTRODUÇÃO

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos fármacos

mais populares mundialmente produzidos e consumidos. O AAS foi desenvolvido na
Alemanha em 1897 por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este
fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso
analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem sido
empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação
anticoagulante. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 500 mg de
AAS. A síntese do AAS é possível por meio de uma reação de acetilação do ácido
salicílico (1), um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais:
fenol e ácido carboxílico). O emprego do ácido salicílico como um fármaco é limitado
por seus efeitos colaterais como profunda irritação na mucosa da boca, garganta e
estômago. No caso do preparo da aspirina, a reação de acetilação constitui a etapa final
da síntese. Entretanto, a acetilação e algumas outras reações podem, às vezes, serem
realizadas para proteger um grupo funcional, de modo a torná-lo não-reativo diante de
determinado reagente. Existem diversos procedimentos estabelecidos para a proteção de
grupos funcionais, e a escolha do grupo protetor depende das condições de reação. A
proteção de grupos hidroxila de álcoois e fenóis é, frequentemente, realizada por meio da
acetilação. Nesta prática, será realizada a síntese do ácido acetilsalicílico, por meio da
reação do ácido salicílico e anidrido acético, em presença de ácido fosfórico. Como
produtos da reação, obtêm-se o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. O ácido
acetilsalicílico será purificado por recristalização.

As sínteses laboratoriais têm como objetivo a obtenção de novos produtos com as suas
propriedades mais acentuadas. O que, na maioria das vezes, envolve a formação de
produtos e subprodutos tóxicos que levam a contaminação do ambiente, incluindo os
seres humanos (PINTO, 2004). A síntese orgânica, notadamente na indústria farmacêutica
tem o agravante de produzir grande quantidade de resíduos, fato demonstrado pelo alto
Fator E (Environmental Factor) atribuído à indústria farmacêutica, que varia de 25 a 100,

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 ou seja, a geração de resíduos varia de 25 a 100 kg de resíduo por kg de produto obtido
(LENARDÃO et al., 2003). Isso decorre, em parte, da natureza das reações orgânicas,
especialmente aquelas de substituição e eliminação (MACHADO, 2014a) que em
decorrência da formação de produtos secundários ou subprodutos, ocorrência de reações
paralelas e incompletude das reações acabam por ter uma geração de resíduos elevada e
de considerável complexidade com reflexos ambientais. Somado a isso, os produtos
farmacêuticos requerem alta pureza o que implica na exigência de trabalhos de work up,
ou seja, processos de isolamento e purificação que ao longo do processo global somam
para a produção de resíduos.

2. OBJETIVO:

• Preparação da aspirina® realizando-se a última etapa do processo industrial.

• Purificar amostras sólidas pela técnica da recristalização, através da preparação da
aspirina ®

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.
3.1. Materiais e Reagentes

01 balança analítica; espátulas; 01 banhomaria à 75 °C; 01 suporte universal; 01

termômetro; papel de filtro; 01 pipeta graduada de 5 mL; 01 pró-pipeta; 01 proveta
de 50 mL; 01 pipeta de Pasteur; 01 pisseta; 02 erlenmeyer de 125 mL; 01 béquer de
100 mL; 01 bastão de vidro; 02 vidro de relógio; 01 kitassato; mangueira de látex; 01
alonga de borracha; 01 funil de vidro; 02 tubos de ensaio; 01 pinça metálica; água
destilada; gelo; anidrido acético P.A.; ácido salicílico P.A.; ácido fosfórico 85%;
solução de cloreto de ferro III 0,1 mol dm-3. 3.2. Água destilada, ácido acético; etanol
gelo, solução de FeCl3, 02 tubos de ensaio, 01 banho- maria, 02 béqueres de 100 mL,
01 chapa de aquecimento, 01 bastão de vidro, papel de filtro, 01 funil de haste curta,
01 pipeta de 1 mL , 01 alonga de borracha, 01 argola para funil, 01 suporte universal.

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3.2.Preparação da Aspirina.

Colocou-se 1,5 g de ácido salicílico em um erlenmeyer de 125 mL e adicionou-se 5

mL de anidrido acético. Juntou-se 5 gotas de ácido fosfórico a 85% (catalisador).
Aqueceu-o erlenmeyer durante 5 minutos em um banho de água a 75 °C (temperatura
do banho). Utilizou-se uma garra para segurar o erlenmeyer, agitando a mistura
reagente de vez em quando com um bastão de vidro. Removeu-se o frasco do banho
e adicionou-se em seguida 20 mL de água destilada agitando bem. Deixou-se o frasco
esfriar por 30 minutos, o Erlenmeyer dentro de um béquer de 1L de vibro dentro de
em banho de gelo para acelerar a cristalização. Como os cristais demorarem a surgir,
realizou-se o atrito das paredes internas do frasco com o bastão de vidro. Resfriou-se
em banho de gelo para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto.
Pesou-se um papel de filtro. Filtrou-se a mistura, sob sucção, utilizando um funil de
Büchner e papel de filtro. Lavou-se 2 vezes com 7 mL de água, transferiu-se o
material para um vidro de relógio. Foi deixado a aspirina em estufa a 80°C por 1
semana. Após 1 semana pesou-se o produto e determinou-se o rendimento
considerando a estequiometria da reação. Foi identificado e guardado o produto.

3.3.Teste de Pureza.

Pegou-se uma pequena quantidade do ácido acetilsalicílico preparado e transferiu-se

para um tubo de ensaio. Adicionou-se de 3 a 5 mL de água destilada, forçando a
dissolução da amostra com agitação do tubo de ensaio. O ácido salicílico, sendo mais
solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico se dissolveu. Em seguida, adicionou-
se algumas gotas da solução cloreto de ferro (III) e observou-se a coloração da
amostra.

3.4.Recristalizando a amostra

O solvente mais eficiente para a recristalização da aspirina® foi o etanol, colocou-se

o material a ser purificado em um bécker de 100 mL. Usando outro bécker de 100
mL, aqueceu-se em uma chapa elétrica, uma certa quantidade do etanol que será
utilizado na recristalização. Adicionou-se ao erlenmeyer, contendo a amostra a ser
recristalizada, o etanol como solvente escolhido a quente aos poucos e com agitação,
até que toda a amostra se dissolva. Preparou-se o funil e o papel de filtro pregueado.
Filtrou-se a solução quente por gravidade em um outro frasco de Erlenmeyer para
remover as impurezas insolúveis. Colocou-se o bécker com a solução saturada quente
em cima da bancada para esfriar lentamente. Foi necessário atritar o vidro para

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 auxiliar a formação de cristais. O resfriamento lento permitiu a formação de cristais
mais definidos. Depois que os cristais começaram a se formar e a solução estava fria,
colocou-se o bécker num banho de gelo. Adicionalmente, resfriou-se uma pequena
quantidade do solvente utilizado na recristalização. Coletou-se os cristais formados
por filtração simples. Lavou-se os cristais com um pouco do solvente utilizado na
recristalização. Raspou-se suavemente os cristais sobre um béquer e deixou-se secar
ao ar tanto quanto possível. Colocou-se o sólido seco em uma placa de Petri dentro
do dessecador. Determinou-se o rendimento, porcentagem de recuperação, e o ponto
de fusão do material purificado.

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

A reação para a obtenção AAS é ilustrada na Tabela 1. O rendimento em massa do

AAS 1,9 g, foi calculado pela razão entre a quantidade de produto (AAS) e a
quantidade teoricamente esperada a partir da estequiometria da reação, considerando
que todo o reagente limitante originasse o produto principal.

Tabela 1 Cálculos teóricos para rendimento do AAS

Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico

Rendimento %
Reagente limitante Rendimento em massa
MM 138,12 g.mol-1 MM 180,16 g.mol-1
M 1,5030g 0,0108mols 60,7%
X = 0,0108mols X = 1,9 g

O rendimento ideal teórico, calculado com base na estequiometria da reação, deve ser de
100%, o que significa que todos os reagentes foram convertidos nos produtos desejados,
sem perdas. No entanto, o rendimento de 60,7% foi o real e é considerado razoável, o que
pode ter ocorrido devido a uma variedade de fatores, como reações secundárias,
impurezas, perdas durante a manipulação, entre outros. Nesse caso otimizações podem
ser feitas para melhorar o rendimento, como ajustes nas condições de reação, purificação

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 do produto, entre outros. Nós optamos por utilizar a purificação do produto final pela
técnica de recristalização.

O teste de pureza para a presença de ácido salicílico foi bem-sucedido, ocorreu a mudança
de cor após adicionado o cloreto de ferro II, isso indicou que o material testado não
contém contaminantes significativos de ácido salicílico.

Figura 1 - Ácido acetilsalicílico

A recristalização foi realizada para purificação do AAS obtido. Para a purificação da

amostra não foi necessário determinar o solvente mais eficiente pois já havíamos
escolhido o etanol como solvente, durante o processo de formação de cristais foi
necessário atritar o vidro pois os cristais estavam demorando para formar.

Entretanto, na prática, com aquecimento da mistura reacional (AS, anidrido acético e

ácido sulfúrico [H2SO4]), após recristalização, obteve-se um rendimento de 0,1887g

Pode-se observar na tabela 2 o rendimento, a porcentagem de recuperação e o ponto de

fusão do material purificado.

Rendimento % de recuperação Ponto de fusão

Tara do papel filtro: 0,7008g Inicial:174ºC

Final: 192ºC
Peso do cristal: 0,8895g
Re c % [0,1887-1,5030] x100
Rendimento: 0,1887g 1,5030

Re c% = 87,4%

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Realizou-se a recristalização com a finalidade de purificação da amostra, logo, a
quantidade esperada deve ser menor, do que a inicial devido a eliminação de impurezas.
Mas, o rendimento de 0,1887g foi muito menor do que o esperado, mesmo sendo retirada
as impurezas. O que é considerado um rendimento baixo.

Figura 2- Ácido acetilsalicílico recristalizado

5. CONCLUSÃO

A partir da análise dos valores alcançados durante o procedimento experimental, se

identificou que a amostra de AAS obtida em aquecimento apresenta bons resultados:
produto final cristalino; testes negativos para AS na presença de cloreto de ferro III.
Porém rendimentos não foram satisfatórios, o rendimento antes da purificação no total de
60,7% é considerado razoável, porém após a purificação tivemos um rendimento muito
baixo de 0,1887g. Nesse sentido, os resultados esperados não foram alcançados, o que
nos faz questionar quais possíveis erros ocorreram para interferir no rendimento da
reação, como perda de amostra no papel filtro e erro sistemático como transferência da
amostra entre vidrarias.

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6. REFERÊNCIAS

DA ASPIRINA, P. E. P. QUIMICA ORGÂNICA- QUI288- FARMÁCIA.

Disponível em:
<http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/experimento_10_-_aas.pdf>.
Acesso em: 14 nov. 2023.

SCHNEIDER DA LUZ, L. T. et al. Avaliação e otimização das condições de obtenção do

ácido acetilsalicílico para fins didáticos. Educación química, v. 30, n. 2, p. 54, 2019.

Atkins, P.; Jones, L.; Princípios de Química: questionando a vida moderna e o meio
ambiente, 3a Edição, São Paulo: Bookman, 2006.

Brenelli. E.C.S., Guia de Laboratório-Química Orgânica Experimental I, Rio de Janeiro:

Departamento de Química Orgânica, Universidade Federal Fluminense, 2006.

Dias, A.G.; Costa, M.A.; Guimarães, P.I.C., Guia Prático de Química Orgânica, Rio de
Janeiro: Interciência, 2004.