QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - Aula 17

Professora: Graziella Penha Claudino

1.0- PRÁTICA - PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

1.1 - INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é um fármaco de estrutura relativamente simples e atua no corpo

humano como analgésico, antipirético e antiinflamatório. Tem sido empregado também na
prevenção de problemas cardiovasculares, devido sua ação vasodilatadora, até os dias
atuais 2022, aplicação que recentemente está sendo pesquisada mais afundo.
Compostos orgânicos quando isolados de reações orgânicas raramente são puros, estão
em geral contaminados com pequenas quantidades de outros compostos que são
produzidos com o produto desejado, ou até mesmo excesso de reagentes, entre outros.

1.2- OBJETIVOS

Purificação do ácido acetilsalicílico através da técnica de recristalização utilizando

diferentes tipos de solventes.

1.3- MATERIAL E REAGENTES

- 3 bequeres de 100 mL - Caneta marca vidro
- Bastão de vidro - Pisseta com água destilada
- Espátula - Chapa de aquecimento
-Provetas - Álcool etílico
- Espátula - Acetato de etila
- Funil de Buchner - Acetona
- Papel de filtro - Bomba de vácuo

1.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

A- Recristalização com Álcool etílico

1- Pesar em béquer de 100 mL, cerca de 2,0 g de ácido acetilsalicílico preparado pela
turma em aula anterior.
2- A esse béquer será adicionado 10mL de álcool etílico, em seguida realiza-se um
aquecimento da mistura entre 56 e 60ºC até completa dissolução.
3- Deixe essa solução em repouso e após esse esfriamento adicionar 50 mL de água
destilada gelada lentamente e em seguida manter o sistema por 15 minutos em
repouso.
4- Pesar o papel de filtro que será usado na etapa posterior.
5- Após a formação dos cristais, os mesmos deverão ser separados por filtração a
vácuo, lavando várias vezes com cerca de 20mL de água destilada gelada.
6- O sólido recristalizado será seco em estufa a temperatura de 50ºC por 24h.
7- No dia seguinte, no horário combinado com o professor, pesar a amostra e anotar a
massa final obtida e calcular o teor de impureza da amostra inicial.
 B- Recristalização com Acetato de etila
1- Pesar em béquer de 100 mL, cerca de 2,0 g de ácido acetilsalicílico preparado pela
turma em aula anterior.
2- A esse béquer será adicionado 10mL de acetato de etila posteriormente realiza-se
um aquecimento da mistura entre 56 e 60ºC por cerca de 15 minutos.
3- Deixe essa solução em repouso até temperatura ambiente, agita-se a amostra com
um bastão de vidro para provocar a recristalização. Manter o sistema em repouso
por mais 20 minutos até resfriar completamente
4- Pesar um papel de filtro que será usado na etapa posterior.
5- Após a formação dos cristais, os mesmos deverão ser separados por filtração a
vácuo, lavando várias vezes com cerca de 20mL de água destilada gelada.
6- O sólido recristalizado será seco em estufa a temperatura de 50ºC por 24h.
7- No dia seguinte, no horário combinado com o professor, pesar a amostra e anotar a
massa final obtida e calcular o teor de impureza da amostra inicial.

C- Recristalização com acetona

1- Pesar em béquer de 100 mL, cerca de 2,0 g de ácido acetilsalicílico preparado pela
turma em aula anterior.
2- A esse béquer será adicionado 10mL de acetona posteriormente realiza-se um
aquecimento da mistura entre 56 e 60ºC por cerca de 15 minutos.
3- Deixe essa solução em repouso até temperatura ambiente, agita-se a amostra com
um bastão de vidro para provocar a recristalização. Manter o sistema em repouso
por mais 20 minutos até resfriar completamente
4- Pesar um papel de filtro que será usado na etapa posterior.
5- Após a formação dos cristais, os mesmos deverão ser separados por filtração a
vácuo, lavando várias vezes com cerca de 20mL de água destilada gelada.
6- O sólido recristalizado será seco em estufa a temperatura de 50ºC por 24h.
7- No dia seguinte, no horário combinado com o professor, pesar a amostra e anotar a
massa final obtida e calcular o teor de impureza da amostra inicial.

2.0 – RESULTADOS E DISCUSSÕES

Neste tópico seu grupo deverá mostrar os resultados e discutir.

Uma tabela contendo os valores exatos das massas iniciais de AAS pesadas bem
como as massas exatas obtidas após a operação de recristalização é uma ótima forma de
deixar seus resultados claros. Em seguida efetuar os cálculos do teor de impureza nas
amostras e novamente uma tabela mostrando os resultados obtidos e a partir disso pode-
se discutir os valores encontrados com base na solubilidade, na polaridade, forças
intermoleculares... O que tornará a conclusão mais fácil de ser feita.

3.0 – REFERÊNCIAS

AGOSTA, W.C. Journal of Chemical Education. (1997). 74, 857.

PAVIA, D.L.; LAMPMAN; ENGEL, R.G. Química Orgânica Experimental técnicas de escala
pequena. 2ed. Bookmann. 2009.