UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA

INSTITUTO DE QUÍMICA

RELATÓRIO: EXPERIMENTO 3 Preparação e Purificação do Ácido

Acetilsalicílico (AAS).

Disciplina: Laboratório de Química Fundamental Turma: D

Professor (a): Eduardo Cavalcanti

Data: 08 /04 /2015

Componentes do Grupo Matricula

Paulo Roberto Rocha de Oliveira 150044241

Adrian Henrique Gomes de Moraes  140015027

BrasiliaDF

1°/2015
 Resumo:

Neste experimento realizaremos a síntese de um fármaco, a partir do

ácido salicílico, e do anidro acético, utilizaremos técnicas de laboratório bem
mais complexas que das experiências anteriores.
 Introdução Teórica:

A síntese e de moléculas orgânicas, ocorre a partir de

substâncias mais simples. E na história vários foram os motivos para
que humanidade buscasse principalmente a busca da cura dos seus
males. Com o advento da química moderna descobriu-se como extrair o
princípio ativo de alguns extratos naturais e depois a sintetização de
moléculas puras e estáveis com funções claras e definidas. As
pesquisas para novos fármacos envolvem muito dinheiro e muito
trabalho, alguns compostos como a vitamina B12 (descoberta em1972
por R. B. Woodward (Harvard) e A. Eschenmoser (Swiss Federal
lnstitute ofTechnology) tem mais de 90 etapas de sintetização e levou
11 anos de pesquisa enquanto o AAS é um fármaco de fácil acesso
sintético, obtida pela reação de acetilação do ácido salicílico, com
anidrido acético, catalisado por ácido.
As propriedades medicinais do salgueiro branco (salix alba) são
conhecidas desde tempos remotos, Hipócrates, o pai da medicina, já
receitava extratos a base das folhas e casca da árvore para curar febre
e dor. A salicina foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo químico
francês H. Leurox, Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria obteve o
ácido salicílico sintético e posteriormente, Kolbe e Dresden, em 1859,
passaram a sintetizar os salicilatos, que antecederam o AAS. em 1897, o
ácido acetil salicílico (AAS) sintético foi descoberto pelo químico alemão
Felix Hoffman, do laboratório Bayer (Há uma história que o pai de Hoffman
sofria de reumatismo crônico e não suportando mais o desconforto
causado pelo tratamento com salicina, incentivou o filho a preparar
derivados que pudessem ser mais tolerados). Somente em 1970 o
farmacologista britânico John Vane laureado com o nobel, esclarece o
mecanismo de ação do AAS.
 Objetivos:

 Preparar o ácido acetilsalicílico (AAS) a partir do ácido salicílico

e purificá-lo utilizando a técnica de recristalização e de filtração
a vácuo.
 Procedimentos

Material Utilizado:

 Papel Filtro;
 Pipeta de Pasteur;
 Pipeta graduada de 10 mL;
 Bastão de vidro;
 7 tubos de ensaios;
 2 béquers (100 e 150 mL);
 Erlenmeyer 125mL;
 2 kitossatos 250mL;
 Banho maria a 40º;
 Vidro de relógio;
 Ácido Salicílico (2g);
 Anidro acético (5mL);
 Ácido Sulfúrico Concentrado (5 gotas);
 Solução a 1% de cloreto de ferro III;
 Água destilada;
 Ácido clorídrico concentrado 37%;
 Solução saturada de bicarbonato de sódio;
 Comprimido de aspirina comercial;
 Trompa D’água

Procedimentos Preparatórios

Após leitura e conhecimento do processo, começamos a experiência com

a separação e limpeza das vidrarias, foi testada a bomba a vácuo e verificado o
seu funcionamento. Todas as vidrarias foram lavadas com sabão neutro e
secas com papel absorvente.

Síntese e Acompanhamento da Reação

Pesamos 2,0 g (0,015 mols) de ácido salicílico em um frasco

Erlenmeyer com o ajuda de uma balança . Na capela, adicionamos 5 mL
(0,05 mol) de anidrido acético e, em seguida, 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado. Agitamos o frasco lentamente até que o ácido salicílico fosse
dissolvido em sua totalidade levamos o frasco em um banho de água (40
oC) por, aproximadamente, 20 minutos. Enquanto o frasco Erlenmeyer está
no banho maria, fizemos o acompanhamento da reação, de forma a
verificar, ao longo do tempo, se a reação está formando os produtos
desejados. Para tanto, nesse caso, será utilizado um teste que envolve
uma reação entre o cloreto férrico (cloreto de ferro (III)) e o fenol, advindo
do reagente ácido salicílico. Preparamos 3 tubos de ensaio com agua
destilada (5mL) e cloreto de ferro (III)(10gotas), o primeiro com a solução
de ácido salicílico puro o segundo com 10 minutos de banho maria e o
último com pouco antes dos 20 minutos finais, observamos a diminuição do
tom violeta

Assim que a cor violeta se tornou bastante clara nos testes de

acompanhamento da reação, retiramos o frasco Erlenmeyer do banho-
maria e o deixamos esfriar até a temperatura ambiente. Durante esse
tempo, o ácido acetilsalicílico começou a cristalizar-se a partir da mistura
reacional. Coletamos o sólido por filtração a vácuo com um funil de
Büchner. Para isso, conectamos o kitassato, provido de um funil de
Büchner, à mangueira da Trompa D’água. Foi cortado um círculo de papel
de filtro cujo diâmetro deve ser de 1 a 2 mm menor do que o diâmetro
interno do funil de Büchner. Colocamos o papel no funil de modo a cobrir
seus orifícios, mas sem chegar até as paredes do funil. Ligamos a trompa
de água, umedecemos o papel de filtro com água destilada e efetuamos a
filtração. Coletamos o sólido quando ele estiva bem seco. Antes de
fecharmos a torneira da trompa de água, liberamos a pressão interna
formada desconectando o funil do kitassato cuidadosamente.

Purificação

Em um béquer de 100 mL, preparamos, na capela, uma solução

contendo 20 mL de água destilada e 7,0 mL de ácido clorídrico
concentrado. Pegamos o comprimido de aspirina comercial e trituramos no
vidro de relógio. Dividimos o sólido em três porções e prepare três tubos
de ensaio da seguinte maneira:

TUBO 1: coloque uma das porções da aspirina comercial e 10 mL de

água destilada.

TUBO 2: coloque uma das porções da aspirina comercial e 10 mL da

solução de ácido preparada no item 1.

TUBO 3: coloque uma das porções da aspirina comercial e 10 mL de

uma solução saturada de bicarbonato de sódio (preparada pelo técnico).

Para recristalizar o produto bruto transferimos para um béquer de

150 mL e adicionamos 25 mL de uma solução saturada de bicarbonato de
sódio para dissolver o sólido homogeneizamos a solução. Filtre a solução
por meio de um funil de Büchner para separar a solução contendo o ácido
acetilsalicílico dissolvido dos sólidos indesejáveis e insolúveis, como é o
caso dos polímeros de ácido acetilsalicílico formados durante a
preparação. Lavamos o béquer e o funil com um leve jato de água. O
filtrado (parte líquida) é o que interessa. O sólido (polímeros) e o papel
filtro foram jogados no lixo. Agora, para fazer com que o AAS precipite
adicionamos agua destilada gelada com o produto precipitando, resfrie a
mistura em banho de gelo e filtre o sólido em um funil de Büchner.
Lavamos os cristais com água destilada. Colocamos os cristais em um
recipiente indicado pelo professor e deixamos secando em ar até a
próxima semana. Após uma semana secando ao ar, pesamos o produto e
calcule o rendimento do processo.
Resultados e Discussão:
 Conclusão

Foi a experiência mais interessante até agora no curso, veio cheia de

histórias dos veteranos sobre a não precipitação do sólido. Quando começamos
a experiência nossos colegas já víamos precipitação do AAS quando foram
colocados no banho maria, após os vinte minutos de banho maria e outros tantos
numa tina de água gelada, não houve a precipitação do fármaco. Decidi junto ao
professor recomeçar a experiência, desta vez houve a primeira precipitação,
depois da dissolução na solução de bicarbonato de sódio e da filtragem
começamos o processo de recristalização, mas não houve a segunda
precipitação, como não ocorreu com outros colegas o professor deixou as
soluções secarem ao ar até a próxima aula. Para nossa tristeza não ouve a
precipitação e a solução se tornou escura e com pontos escuros. O professor
decidiu que os valores da única experiência bem-sucedida seria padrão para
todos.

Fora a frustração de não alcançar o resultado fica os conhecimentos

adquiridos e as lições aprendidas, vários novos equipamentos foram usados,
técnicas aprendidas.
 Referências e Bibliografia

 Santos, M.M., Borges, L.D. Apostila Laboratório de Química Fundamental

revisão para o 1° /2015, Brasília- Distrito Federal. Cópia Autorizada. 2015.
Pgs.35 a 40
 Meneguetti, R.; Fraga, C.A.M.; Barreiro, E.J. A importância da síntese de
Fármacos. São Paulo: Revista Química Nova na Escola, 2001. Pgs. 16 a
22
 Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. Química Orgânica Vol. 1 7º ed, Rio de
Janeiro, trad. Whei oh lin, 2001, pag 148 e 149