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1. Introdução
O ácido acetil salicílico (AAS) é um fármaco não esteroide utilizado como
anti-inflamatório, antitérmico e analgésico1. Um dos reagentes utilizados em sua
síntese, o ácido salicílico, possui propriedades semelhantes conhecidas desde a
antiguidade, sendo encontrado na casca do salgueiro e utilizado para aliviar dores
e reduzir a febre. Em 1897, o laboratório alemão Beyer sintetizou o AAS à partir do
ácido salicílico, sendo o AAS menos tóxico que seu predecessor. Esse foi o primeiro
fármaco sintetizado da história, sendo registrado como Aspirina®1.
Um dos métodos mais utilizados para obtenção do AAS é a acetilação do
ácido salicílico com anidrido acético catalisada por ácido sulfúrico 3. O mecanismo
da reação está esquematizado na figura 1 abaixo.

Figura 1: mecanismo da síntese do AAS.

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Se utiliza excesso de anidrido e aquecimento para deslocar o equilíbrio para

formação de AAS, aumentando o rendimento.
A purificação é feita através da recristalização por solvente ou mistura de
solventes. A técnica se baseia na diferença de solubilidade entre o composto
cristalino e as impurezas2. A principal impureza é o ácido acético formado, sendo
removido na recristalização seguida de lavagem e filtração.
O AAS deve ser mantido em atmosfera sem umidade, pois do contrário sofre
hidrólise, se decompondo em ácido salicílico e ácido acético. Através da reação
com cloreto férrico se detecta essa decomposição, pois o ácido salicílico, como a
maioria dos fenóis, forma um complexo de coloração avermelhada com o cloreto
férrico. Essa reação é mostrada na figura 2, abaixo.

Figura 2: reação do ácido salicílico com cloreto férrico.

2. Objetivos
Sintetizar o ácido acetil salicílico, recristalizar e testar a pureza por
cromatografia em camada delgada.

3. Parte Experimental
3.1. Materiais
1 proveta de 100 mL
1 proveta de 50 mL
1 proveta de 10 mL
1 funil analítico
2 papéis de filtro
1 suporte universal com argola
1 bastão de vidro
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2 becker de 50 mL
1 becker de 100 mL
1 becker de 500 mL
1 placa cromatográfica
1 cubeta cromatográfica
1 banho maria 127 V
1 balança semi analítica 127 V
1 capela de exaustão 220 V
Ácido salicílico P.A (C7H6O3)
Anidrido acético P.A (C4H6O3)
Ácido sulfúrico P.A (H2SO4)
Ácido acético P.A. (CH3COOH)
Etanol P.A. (CH3CH2OH)
Tolueno P.A. (C7H8)
Acetona P.A. (C3H6O)

Clorofórmio P.A. (CHCl3)

Cloreto férrico P.A. (FeCl3)

Água destilada

3.2. Procedimento
3.2.1. Síntese do ácido acetil salicílico
Foi pesado 2,96 g de ácido salicílico, adicionado 6 mL de anidrido acético
com 6 gotas de ácido sulfúrico. A mistura foi aquecida em banho maria, a
aproximadamente 50ºC, por 10 minutos, sendo agitada algumas vezes. A mistura
foi retirada do banho, adicionado 30 mL de água destilada gelada e deixada esfriar
em banho de gelo para que se formassem os cristais. A mistura foi filtrada em funil
analítico por falta de bomba de sucção. O material obtido foi pesado.

3.2.2. Purificação
O Produto obtido foi solubilizado em 10 mL de etanol e aquecido em banho
maria. Foi adicionado 22 mL de água destilada quente. A mistura foi deixada em
repouso para que recristalizasse. Foi filtrado em funil analítico, sendo lavado com
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água gelada. O produto obtido foi deixado para secar em capela de exaustão por
quatro dias e teve sua massa determinada.

3.2.3. Teste de pureza

Foram adicionadas 5 gotas de FeCl3 ao ácido acetil salicílico solubilizado.

3.2.4. Cromatografia
Duas cubetas cromatográficas foram preparadas, uma com uma mistura de
acetona e clorofórmio (1:1), outra com uma mistura de tolueno + clorofórmio + ácido
acético + metanol (6:3:1:0,5). Duas placas cromatográficas foram preparadas,
sendo marcadas com um padrão de ácido salicílico, o produto da síntese e o padrão
de ácido acetil salicílico, e colocadas nas cubetas. Após eluição, tiveram seus
valores de fator de retenção (Rf) determinados.

4. Resultados e discussão
Volume de anidrido acético = 6,0 mL
Massa de ácido salicílico = 2,96 g
Massa papel de filtro + placa de petri = 89,72 g
Massa papel de filtro + placa de petri + cristais = 92,14
Massa cristais = 92,14 – 89,72 = 2,42 g

Cálculo do reagente limitante:

Massa de anidrido acético = densidade x volume = 1,08 g/mL x 6 mL = 6,48 g
138,1 g de ácido salicílico ______ 102,1 g de anidrido
2,96 g de ácido salicílico _______ x x = 2,2 g de anidrido
Assim, anidrido está em excesso e ácido salicílico é o limitante.
Excesso de anidrido = 6,48 g – 2,2 g = 4,3 g

Cálculo do rendimento teórico:

138,1 g de ácido salicílico _______ 180,2 g de AAS
2,96 g de ácido salicílico ________y y = 3,86 g de AAS esperado
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Cálculo do rendimento prático:

Rendimento = (massa cristais / rendimento teórico)*100% = (2,42/3,86)*100%
Rendimento = 62,7%

Cálculo fator de retenção (rf) = distância percorrida pela amostra / distância

percorrida pelo solvente
Placa 1 (acetona + clorofórmio): O solvente percorreu 4,5 cm.
Ácido salicílico: 1,5 cm/4,5 cm = 0,3
Produto da síntese: 1,2 cm/4,5 cm = 0,3
Padrão de AAS: 1,4 cm/4,5 cm = 0,3

Os resultados foram estatisticamente iguais, indicando elevada pureza na

síntese comparando a eluição do produto com o padrão.

Placa 2 (tolueno + clorofórmio + ácido acético + metanol): o solvente percorreu

5,0 cm
Ácido salicílico: 5,0 cm/5,0 cm = 1,0
Produto da síntese: 5,0 cm/5,0 cm = 1,0
Padrão de AAS: 5,1cm/5,0 cm = 1,0

Os resultados não podem ser comparados, provavelmente houve excesso

de solvente na cubeta, atingindo a marcação dos analitos, impossibilitando a
leitura.

Teste com cloreto férrico:

Ao adicionar cloreto férrico ao produto solubilizado, não houve formação da
cor avermelhada, indicando que não havia presença de ácido salicílico.

Questões:
1 - Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina?
R.: Acetilação do ácido salicílico com anidrido acético.
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2 - Faça o esquema de mecanismo de reação.

R.: Foi apresentado na figura 1, em introdução.

3 - Qual a finalidade de ácido sulfúrico concentrado?

R.: É o catalisador, aumenta a velocidade da reação.

4 - Calcular o rendimento teórico de aspirina, se 1,0 kg de ácido

salicílico é usado com 2,0 kg de anidrido acético.
138,1 g de ácido salicílico ______ 102,1 g de anidrido
1 kg de ácido salicílico ________ X
X = 0,74 kg de anidrido necessário.
Ácido salicílico é o reagente limitante.
138,1 g de ácido salicílico ______ 180,2 g de AAS
1 kg de ácido salicílico _________ Y
Y = 1,3 kg de AAS é a massa esperada.

5 - Calcule o rendimento da sua reação.

R.: Foi calculado em resultados, o rendimento foi de 62,7%.

6 - Qual outra técnica poderia ser utilizada para verificação de grau de

pureza do produto?
R.: Testar o ponto de fusão.

5. Conclusão
Muitos fatores são importantes durante uma síntese. O controle da
temperatura e utilização do excesso de um dos reagentes pode ser utilizado para
deslocar o equilíbrio da reação, aumentando seu rendimento. O uso de um
catalizador é útil para aumentar a velocidade da reação, economizando tempo, e
em alguns casos, energia, tornando as sínteses mais viáveis economicamente.
Além disso, o uso de recristalização se mostra uma importante técnica para purificar
substâncias.
A síntese do AAS apresentou bom rendimento, com elevado grau de pureza,
identificado pela cromatografia e pelo teste com cloreto férrico. Também seria
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possível avaliar a pureza testando o ponto de fusão do produto gerado e

comparando com o descrito na literatura.

6. Referências bibliográficas

1. Maia, G. D. Contribuição ao estudo termodinâmico das soluções de

ácido acetil salicílico. 2007. 159 f. Tese (Doutorado) – Universidade
Federal de São Carlos, 2007.
2. SOARES, B. G. Química Orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro:
Editora Guanabara, 1988.
3. Maldonado, V. B. Efeitos microscópicos do ácido acetilsalicílico
(aspirina) e do acetaminofeno (tylenol) na movimentação dentária
induzida e nas reabsorções radiculares associadas. 2009. 82 f.
Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, 2009.
4. SKOOG, Douglas. et al . Fundamentos de química analitica. São Paulo:
Cengage Learning, 2 a edição, 2014.