UNIVERSIDADE TIRADENTES

CURSO DE FARMÁCIA

ANA CAROLINE OLIVEIRA DE SOUZA

ANTONIO AVILA DE MENESES NETO
ELIANE PEDREIRA E SILVA CERQUEIRA
GIVANILDE SANTOS LEITE
LUCIOLA DE JESUS
MARCONE HENRIQUE CASTRO FREITAS
MARCUS VINICIUS STOQUERO PEREIRA
MARIA DANIELA SILVA DOS SANTOS
PRISCILA SANTOS GONÇALVES
RAIANE ALVES DE OLIVEIRA
YANNE SANTOS VIEIRA

SÍNTESE DE AA. S

Aracaju
Maio, 2017
 ANA CAROLINE OLIVEIRA DE SOUZA
ANTONIO AVILA DE MENESES NETO
ELIANE PEDREIRA E SILVA CERQUEIRA
GIVANILDE SANTOS LEITE
LUCIOLA DE JESUS
MARCONE HENRIQUE CASTRO FREITAS
MARCUS VINICIUS STOQUERO PEREIRA
MARIA DANIELA SILVA DOS SANTOS
PRISCILA SANTOS GONÇALVES
RAIANE ALVES DE OLIVEIRA
YANNE SANTOS VIEIRA

SÍNTESE DE AA. S

Pesquisa Bibliográfica e relatório da prática

realizada em Maio de 2017, da disciplina
Química Analítica, turma E03, ministrada pela
Prof.º Marcelo Boer Grings, na 2º unidade do 1º
semestre de 2017.

Aracaju
Maio, 2017
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RESUMO

A síntese do ácido acetilsalicílico através da técnica de recristalização utilizando

diferentes tipos de solventes foi alvo deste trabalho. Realizamos a síntese do ácido
acetilsalicílico através do processo de acetilação do ácido salicílico reagindo com anidrido
acético sob efeito de catálise ácida usando-se ácido sulfúrico. Os cristais de ácido
acetilsalicílico serão separados por filtração simples, podendo-se assim, obter o ponto de
fusão e o cálculo de rendimento do processo. As reações químicas têm como base a procura
de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os já
existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reações. 

Palavra-chave: Aspirina. Recristalização. Síntese.

 ii

ABSRACT

The synthesis of acetylsalicylic acid through the recrystallization technique using

different types of solvents was the object of this work. We perform the synthesis of
acetylsalicylic acid through the acetylation process of salicylic acid by reacting with acetic
anhydride under the effect of acid catalysis using sulfuric acid. The crystals of acetylsalicylic
acid will be separated by simple filtration, whereby the melting point and the calculation of
the yield of the process can be obtained. Chemical reactions are based on the search for new
materials that have use in our society, to modify, improve existing ones or as a means of
perceiving the secrets and mechanisms of these reactions.

Keyword: Aspirin. Recrystallization. Synthesis.

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SUMÁRIO
RESUMO i

ABSRACT ii

SUMÁRIO iii

1 INTRODUÇÃO 3

2 OBJETIVOS 4
2.1 GERAL 4
2.2.1 Específico 4

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 5
4.1 MATERIAIS 5
4.1.1 Vidrarias 5
4.1.2 Equipamento 5
4.1.3 Utensílios. 5
4.2 MÉTOLOGIA EXPERIMENTAL 6

5 RESULTADOS E DISCUSSÃO 7

6 CONSIDERAÇÕES FINAIS 8

BIBLIOGRAFIA9
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1 INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico (AAS) é preparado a partir do ácido salicílico em presença de

anidrido acético e ácido sulfúrico, através de uma reação de substituição nucleofílica acílica,
em que há adição nucleofílica seguida de eliminação. (OLIVEIRA).
A aspirina foi o medicamento mais revolucionário da história da farmácia. O ácido
salicílico, vindo da casca do salgueiro, foi isolado pela primeira vez em 1828, pelo francês
Henry Leroux e pelo italiano Raffaele Piria, farmacêutico e químico, respectivamente.
Em 1899 a empresa farmacêutica alemã Bayer sintetizou ácido salicílico com o
anidrido e produziu o ácido acetilsalicílico, a aspirina. A aspirina foi o primeiro fármaco a ser
sintetizado na história da farmácia e o primeiro a ser vendido em tabletes. Mais conhecido
como AAS, é um fármaco utilizado como analgésico e anti-inflamatório. Puro é um pó
cristalino muito pouco solúvel em H2O, porém muito solúvel em álcool.
Possui algumas contraindicações como em casos de suspeita de dengue, úlcera,
gastrite hemofilia entre outros. Seus principais efeitos colaterais incluem dores abdominais,
náuseas e irritação gastrointestinal.
A aspirina que é o medicamento mais consumido no mundo, usado como analgésico, é
derivado do AAS mostrando um exemplo popular da importância do ácido.
Para se sintetizar o AAS deve-se tratar o ácido salicílico com anidrido acético em meio
ácido, que atuará como catalizador da reação. Utiliza-se filtração a vácuo e recristalização no
processo, com o intuito de obter uma solução purificada do AAS.
A recristalização neste processo é muito eficiente, pois conforme a solubilidade do
AAS diminui com o abaixamento da temperatura e este se torna sólido novamente, as
impurezas nele contidas não recristalizam e o AAS se torna purificado podendo-se assim
calcular o rendimento.
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2 OBJETIVOS

2.1 GERAL

 Este experimento tem como objetivo sintetizar o ácido acetilsalicílico, popularmente

conhecido como aspirina.

2.1.2 Específicos

 Verificar o percentual do rendimento.

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3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 MATERIAIS

3.1.1 Vidrarias
 Bastão de vidro
 Becker 
 Proveta 250 mL
 Balão

3.1.2 Equipamento
 Capela
 Termômetro
 Chapa de aquecimento
 Condensador
 Papel filtro
 Funil de Buchner
 Filtro a vácuo
 Balança analítica

3.1.2 Utensílios
 Papel Toalha

3.12 Reagentes
 Anidro acético
 H2SO4 concentrado
 Gelo triturado
 Água destilada
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3.2 MÉTOLOGIA EXPERIMENTAL

E um balão de 100 mL colocou-se 3,0g de ASS e 5 mL de anidro acético, adicionando

lentamente e sob agitação manual. Acrescentou-se 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Adaptou-se ao balão um condensador na posição de refluxo. Aqueceu-se o balão contendo a
mistura em banho-maria a 50-60 ºC, com agitação magnética, por 20 minutos. Controlou-se a
temperatura do banho-maria com um termômetro.
Decorrido o tempo, deixou-se resfriar lentamente e então se observou a formação de
um precipitado branco. Adicionou-se, com agitação, 50 mL de água destilada gelada e
realizou-se uma filtração a vácuo, utilizando um funil de Buchner. Após a filtração secou-se
por 5 minutos em uma estufa a 100 ºC.
Transferiu-se o precipitado para um béquer de 250 mL e adicionou-se 40 mL de água
destilada. Aqueceu-se até que todo o precipitado fosse dissolvido. Resfriou-se lentamente e
em repouso a solução, para a recristalização do ASS. Quando o material atingiu a temperatura
ambiente, completou-se o resfriamento no banho de gelo. Transferiu-se todo o material para o
funil de Buchner e fez-se a filtração a vácuo, lavando com água destilada.
Filtrou-se o produto para retirar as impurezas. Colocaram-se os cristais de ASS
purificados em estufa a 100°C por cinco minutos. Pesou-se o obtido e realizou-se o cálculo
para o rendimento.
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4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

O cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico é obtido a partir da reação

balanceada de todo o processo. Tendo a massa de ácido salicílico utilizada, que foi de 3,0 g,
tem-se a seguinte relação:
1 mol de ácido salicílico _______________1 mol de ácido acetilsalicílico
138,12 g Ác. Salicílico________________ 180,15 g AAS
3 g________________________________ x
x = 3,91 g AAS teórico
Passado o período de uma semana, encontramos uma massa total de 4,832 g
descontado o peso do papel de filtro – 1,049 g totalizou uma massa de 3,783 g de ácido
acetilsalicílico sintetizados. 4,832 g - 1,049 g = 3,783 g
3,91 g teórico _______________100%
3,7 83 g sintetizados__________ x
x = 96,75% Rendimento
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5 CONSIDERAÇÕES FINAIS

Conclui-se que a reação foi bem sucedida, pois o teste de confirmação verificou que
todo ácido salicílico foi consumido. A reação atingiu um rendimento tão perto dos 100%
podemos concluir que é possível sintetizar ácido acetilsalicílico em laboratório fazendo reagir
ácido salicílico com anidrido acético reutilizando ácido sulfúrico para catalisar esta reação.
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BIBLIOGRAFIA

OLIVEIRA, M. C. C.; Química orgânica experimental IC – 357; Seropédica/Rio de

Janeiro. p.13-16.

VOGEL, A.I., Química orgânica – Análise orgânica qualitativa, volume 2, 3a edição, Ao

livro técnico S.A., Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 1984.