UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

SÍNTESE DA ASPIRINA

Manaus-AM

2023
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

ANNA IZABELLY COUTINHO

FRANCISCO CEZAR RAMOS

GABRIEL KLEBES

GIOVANNA MARTINS

RUAN CARLOS AMBRÓSIO

SÍNTESE DA ASPIRINA

Relatório apresentado como requisito parcial

para obtenção de aprovação na disciplina

de Química Orgânica Experimental

do curso de Engenharia de Materiais, na

Universidade Federal do Amazonas.

Orientador: Prof. Ranyer Alves Costa.

Manaus-AM

2023
SUMÁRIO

1. RESUMO........................................................................................................3

2. INTRODUÇÃO................................................................................................3

3. SÍNTESE DA ASPIRINA (SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO..........5

3.1. Materiais e vidrariais.....................................................................................5

3.2. Substancias.................................................................................................5

4. PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................6

4.1. Parte 1. Síntese da aspirina ..........................................................................6

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO......................................................................6

5.1. Parte 1. Síntese da aspirina...........................................................................6

6. CONCLUSÃO.................................................................................................8

7. QUESTIONÁRIO............................................................................................9

8. REFERÊNCIAS.............................................................................................10
1. RESUMO

A primeira etapa da síntese envolve a obtenção do ácido salicílico, que pode

ser derivado do ácido salicílico naturalmente presente na casca de salgueiros
ou pode ser sintetizado a partir de outras fontes. O ácido salicílico é então
combinado com anidrido acético em presença de um catalisador, como o ácido
sulfúrico. Essa reação química resulta na formação do ácido acetilsalicílico,
conhecido como aspirina. Após a síntese, a aspirina é purificada e cristalizada
para obter a forma final do medicamento. A aspirina é amplamente utilizada
como um analgésico, antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Ela atua
inibindo a produção de prostaglandinas, que são substâncias responsáveis por
causar dor e inflamação no corpo.

Além de suas propriedades analgésicas, a aspirina também tem sido

associada a benefícios cardiovasculares. Ela pode ser usada como um agente
antiplaquetário, ajudando a prevenir a formação de coágulos sanguíneos e
reduzindo o risco de eventos cardíacos, como ataques cardíacos e derrames.

2. INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é um fármaco de estrutura relativamente simples atua

no corpo humano como um poderoso analgésico, antipirético e anti-
inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora [1]. Mesmo em um
mercado altamente competitivo, e com inovações tecnológicas aparecendo a
cada dia, a aspirina continua como líder absoluto de seu segmento, e suas
vendas aumentam a cada ano. Este fármaco merece, sem sobra de dúvida, o
título dado pela revista americana Newsweek: "A Droga Maravilha" [1].

Sobre o seu mecanismo de ação: a aspirina interfere na síntese da

prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a
enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese
da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vaso dilatação
e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta numa diminuição da
agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento [2]. A síntese
da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico
[1], um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais:
fenol e ácido carboxílico). Os tratamentos químicos são normalmente
classificados em função do tipo da ligação carbono - oxigênio – carbono
formada, destacando-se as ligações éter, éster e acetal. Entre as diferentes
possibilidades existentes para as reações de esterificação, as de acetilação
apresentam grandes vantagens em termos de custo e eficiência e têm sido
extensivamente usadas na síntese de diversos compostos orgânicos [3].

A reação de acetilação do ácido salicílico, ocorre através do ataque

nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido
acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto
da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um
catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do
ponto de vista comercial [6]. A maior impureza no produto final é o próprio
ácido salicílico, que pode estar presente devido a acetilação incompleta ou a
partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Esse material
pode ser removido durante as várias etapas de purificação e na recristalização
do produto. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas
pouco solúvel em água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo
solvente ou em misturas de solventes, é possível purificar o ácido
acetilsalicílico eficientemente através da técnica de recristalização.

3. SÍNTESE DA ASPIRINA

3.1. Materiais e vidrarias

• Bastão de vidro (3)

• Béquer de 500 mL, 250 e 100 mL (3)
• Erlenmeyer de 125 mL (3)
• Espátula (3)
• Etiquetas
• Funil de Büchner (3)
• Kitassato de 100 mL ( 3)
• Papel de filtro
• Pipeta de Pasteur e vidro relógio ( 3 de cada)
• Provetas de 25 e 10 mL e Pissetes ( 3 de cada)

3.2. Substâncias

• Anidrido acético (C4H6O3)

• Ácido salicílico (C7H6O3)
• Ácido sulfúrico (H2SO4)
• Álcool etílico comercial
4. PARTE EXPERIMENTAL

Parte 1: Síntese da aspirina:

• Em um vidro de relógio, pesou-se 5g de ácido salicílico.

• Colocou-se devagar os 5g de ácido salicílico dentro de um balão de
vidro adicionando 10 ml de anidrido acético e misturou-se.
• Após isso, foi adicionado 1 gota de ácido sulfúrico concentrado e agitou-
se para ver se a solução se diluía.
• Adicionou-se mais 4 gotas para diluir totalmente a solução.
• Em um béquer de 250 ml foi adicionado água e colocado em banho
Maria numa chapa aquecedora a uma temperatura de +-60°.
• Colocou-se o balão de vidro contendo a mistura para aquecer no banho
Maria por 15 minutos agitando a mesma algumas vezes com um bastão
de vidro.
• Em um béquer de 100 ml foi adicionado água com cubos de gelo, para
se assemelhar à uma geladeira/freezer.
• Dado o tempo dito, removeu-se o balão do aquecimento, esperou-se
esfriar por alguns minutos.
• Em seguida foi colocado dentro do béquer com cubos para a fase de
resfriamento obtendo a cristalização.
• Esperou-se um tempo de 30 minutos e obteve-se os resultados
esperados.
• Pesou-se um papel de filtro, após isso filtrou-se a solução cristalizada.
• Após a filtração, levou-se para uma estufa até que ficasse bem secas.
• Foi pesado novamente o papel de filtro, contendo agora a aspirina
cristalizada.

5. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Síntese da Aspirina: parte I

Após a realização do experimento 1 foi obtido os seguintes resultados:

A substância apresentou uma coloração incolor antes de colocarmos ao banho

Maria figura 1, após o banho Maria observamos uma mudança de coloração
para uma cor amarelada, como apresenta a figura 2:
 Figura1-Anidrido acético e ácido Figura2-Anidrido acético e ácido
sulfúrico antes do banho Maria sulfúrico pós banho Maria

Passado 20 minutos de banho maria adicionamos a substância a um recipiente

com gelo e água afim de aceleramos o processo de cristalização e rendimento
do produto como mostra na figura 3, passado esse processo, filtramos sob
sucção utilizando funil de Büchner e lavamos duas vezes com água gelada
figura 4:

Figura 3-substância submersa em Figura 4-substância passando

agua gelada pelo processo de sucção/filtração.

E importante ressalta que foi encontrado dificuldades para obtermos o

resultado esperado, isso pode ter sido ocasionado por uma possível
contaminação dos reagentes ou falha humana na execução da prática.
6. CONCLUSÃO

O experimento de síntese da aspirina é uma das práticas de laboratório mais

comuns no campo da química orgânica. A aspirina, também conhecida como
ácido acetilsalicílico, é um medicamento amplamente utilizado para aliviar
dores, reduzir inflamações e diminuir a febre. A síntese da aspirina envolve a
reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, sob a ação de um
catalisador ácido, geralmente ácido sulfúrico. O objetivo dessa reação é obter o
composto desejado, a aspirina, além de ácido acético como subproduto.

O experimento de síntese da aspirina é uma excelente oportunidade para se

adquirir conhecimentos práticos sobre reações químicas, manipulação de
reagentes e obtenção de produtos. Além disso, esse experimento é uma forma
de se introduzir ao conceito de síntese orgânica, que é um campo importante
que envolve a criação de moléculas complexas a partir de reagentes simples.

Durante o experimento, é possível observar várias etapas, como a mistura

dos reagentes, a formação de uma solução turva e o controle da temperatura
da reação. Essas etapas são importantes para garantir que a reação ocorra de
forma eficiente e com alta pureza. Após a reação, o produto é obtido na forma
de um sólido branco, que é a aspirina não purificada.

A purificação da aspirina é uma etapa crítica que não será abordada nesta
conclusão. No entanto, é importante ressaltar que a purificação é necessária
para remover impurezas e subprodutos da reação, garantindo assim a
qualidade e a segurança do produto final. A purificação geralmente envolve
técnicas como filtração, recristalização e lavagem do sólido obtido.

Além de ser um experimento didático, a síntese da aspirina também possui

relevância prática. A aspirina é um medicamento amplamente utilizado e sua
síntese em laboratório permite que os estudantes compreendam melhor os
processos envolvidos na produção industrial desse fármaco. Além disso, a
síntese da aspirina em pequena escala pode ser uma forma econômica de
produzir o composto para fins acadêmicos ou mesmo domésticos.

Em resumo, o experimento de síntese da aspirina é uma prática laboratorial

valiosa que permite aos estudantes de química aplicarem conceitos teóricos
em um contexto prático. Além disso, esse experimento proporciona uma
compreensão mais aprofundada das etapas envolvidas na síntese de
compostos orgânicos e introduz os alunos ao processo de purificação, que é
uma parte essencial da síntese orgânica. A síntese da aspirina é uma técnica
relevante tanto do ponto de vista didático quanto prático, contribuindo para a
formação de futuros profissionais da área química.
7. QUESTIONÁRIO

Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA.

C7H6O3(s) + C4H6O3(l ) → C9H8O4(s) + CH3CO2H(l )

Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?

reação nucleofílica acílica, também chamada de reação de esterificação

Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico ou ácido fosfórico

concentrado?

É de suma importância a adição de utilização de ácido sulfúrico, como um

catalisador dessa reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do
ponto de vista comercial.

Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se

encontra um valor real?

Pois nos reagentes utilizados podem conter impurezas, onde estas podem
aumentar ou diminuir o ponto de fusão, mas sempre ficando próximo do real.
8. REFERÊNCIAS

[1] Revista Eletrônica do Departamento de Química – QMCWEB [internet].

Universidade federal de Santa Catarina – UFSC [acesso em: 31 mai 2023].
Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html

[2] Mano EB, Seabra AP. Práticas de Química Orgânica. 3 a Ed. Edgard
Blücher; 2002. 248 p.

[3] Solomons TWG, Fryhle C. Química Orgânica. 8ª Ed. LTC; 2005. 766 p.

[4] Nelson DL, Michael MC. Lehninger Principles of Biochemistry. 4th ed. W. H.
Freeman and Company, 2005. 19.

[5] Bruice PY. Química Orgânica. 4ª Ed. Prentice-Hall; 2006. 704 p.

[6] Bengu, G. The Manufacture of Aspirin. Clean Manufacturing Education

Tools. [internet]. New Jersey Institute of Technology – 1998. [acesso em 31 mai
2023]. Disponível em: http://bengu-pc2.njit.edu/trp-chem/aspirins/nap7