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SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO .................................................................................................3
2. OBJETIVOS .....................................................................................................4
3. PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................4
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES .....................................................................6
5. CONCLUSÃO .................................................................................................11
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ..............................................................12

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1. Introdução

Aspirina é um medicamento comum hoje em dia, que tem como um de seus

principais princípios ativos o ácido acetilsalicílico(C9H8O4), também representado
pela sigla AAS, e popularmente chamado de aspirina. Esse medicamento é
amplamente utilizado como analgésico e antipirético. A origem desse
medicamento está no salgueiro, cujas cascas foram muito utilizadas na
antiguidade para o tratamento de dores(Leslie et al.,2019).

Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou

criar aquilo que não existe na Natureza é sintetizar. As sínteses
laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as
suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do
que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades
inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em
quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de
fontes naturais.(PEDRO,2004,p.3).

A síntese da aspirina pode ser obtida a partir da reação entre ácido

salicílico(C7H6O3) e o anidrido acético((CH3CO)2O), na presença de um
catalisador como ácido sulfúrico(H2SO4), formando o ácido
acetilsalicílico(C9H8O4) e ácido acético(CH3COOH) como podemos observar na
figura abaixo:

Figura 1- Síntese do ácido acetilsalicílico/ Fonte- Mesalva

Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas,

raramente são puros; estão geralmente contaminados com pequenas
quantidades de outros compostos impuros.(MENDES, Aline et al).
A cristalização é baseada no processo de aquecimento da solução e posterior
redução na temperatura, devido ao fato de que, a capacidade de uma solução de

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reter um soluto, depende diretamente da temperatura, ou seja, quanto menor a
temperatura, menor a solubilidade, favorecendo a formação dos cristais do sólido

2. Objetivos
 Síntese do ácido acetilsalicílico(aspirina) a partir do ácido salicílico e anidrido
acético, utilizando conhecimentos de vidrarias, pesagem e técnicas de
filtração.
 Recristalização da aspirina baseando-se em técnicas de cristalização.

3. Parte Experimental

Reagentes
 Ácido salicílico
 Anidrido acético
 Ácido Sulfúrico(H2SO4)
 Ácido acetilsalicílico(Aspirina)
 Etanol absoluto
Materiais
 Agitador/Aquecedor magnético
 Suporte e Garra
 Espátula de metal
 Balão de fundo redondo 50mL
 Cuba de vidro 250mL
 Proveta 10mL
 Pipeta
 Condensador de refluxo
 Funil de Buchner
 Kitassato 250mL
 Vidro relógio
 Termômetro
 Papel de filtro
 Bomba de sucção
 Erlenmeyer 125mL
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  Bastão de vidro

Procedimentos

Parte I: Síntese do ácido acetilsalicílico

Após pesar aproximadamente 2g de ácido salicílico, transferir para um balão de

fundo redondo de 50mL, munido de uma barra de agitação magnética. Montar um
sistema no qual o balão com o ácido salicílico ficará preso em uma garra acoplada
num suporte universal, e será colocado sobre uma cuba de vidro de 200mL com
água destilada, de modo que o fundo do balão entre em contato com o fundo da
cuba. Ligar a agitação magnética suave e adicionar ao balão, cerca de 5mL de
anidrido acético, e após isso 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, com muito
cuidado. Conectar o meio reacional a um condensador de refluxo e ligar o
aquecimento até alcançar uma temperatura de 60°C e manter, junto à agitação, por
15 minutos. Passado o tempo, retirar o condensador e, ainda sobre a cuba com
água, adicionar 2mL de água destilada. Retirar o balão da cuba, e adicionar mais
20mL de água destilada. Manter em repouso, para que haja a formação de cristais.
Após a formação dos cristais, separar os cristais utilizando filtração a vácuo. Com o
auxílio de um funil de Buchner, lavar a solução adicionando água gelada e
novamente colocar sob filtração a vácuo, para secar o máximo possível. Transferir
para um papel de filtro pesado anteriormente e deixar secando. Por fim, determinar a
massa de ácido acetilsalicílico e definir o rendimento da reação.

Parte II: Recristalização da aspirina

Utilizando a quantidade de ácido acetilsalicílico obtida no experimento anterior fazer

uma purificação através de uma mistura de solventes, água e etanol, na proporção
de 1:1.
Transferir o material para um erlenmeyer de 100mL e adicionar algumas gotas de
etanol. Aquecer e continuar adicionando etanol até que o sólido seja completamente
solubilizado. Após a completa solubilização, filtrar em algodão para retirar
impurezas. Por fim adicionar água gelada, de modo que o volume adicionado deve
ser o mesmo volume do etanol que foi usado para solubilizar. Caso o sólido não se
precipite, usar um bastão de vidro para auxiliar a formação de cristais. Quando os

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cristais precipitarem, filtrar a vácuo e deixar secar. Por fim pesar os cristais, com o
auxílio de um vidro relógio previamente pesado, e calcular o rendimento da reação.

4. Resultados e Discussões

Parte I: Síntese do ácido acetilsalicílico

Primeiramente, foi pesada uma massa de 2,422g de ácido salisílico para ser usado
na reação. Após adicionar 5mL de anidrido acético a reação acontece muito
lentamente sendo necessário o uso de um catalisador. Por esse motivo, o ácido
sulfúrico (H2SO4) foi adicionado à reação, ele irá agir como catalisador. Após
conectar ao condensador de refluxo, iniciar a agitação e o aquecimento, a reação
começa a ocorrer2. O que ocorre durante esse processo é a síntese entre o ácido
salicílico e o anidrido acético produzindo o ácido acetilsalicílico, produto de
interesse, e o ácido acético. Como podemos observar na figura 1 a reação tem
proporção de 1:1 em relação ao ácido salicílico e o ácido acetilsalicílico, uma
informação importante que poderá ser usada para calcular o rendimento da síntese.

Figura 3- Reação entre Ácido salicílico e anidrido acético/ Fonte:Abq

Figura 2- Esquema para

síntese do AAS

Figura 4- Mecanismo de reação de síntese do AAS

Após a fase de síntese, observou-se que nem todo o ácido salicílico reagiu com o
anidrido acético. Uma provável causa foi a quantidade de ácido salicílico usada para
reagir com o anidrido, gerando um excesso 0,422g desse reagente. Houve a
lavagem, e posteriormente a filtragem da aspirina formada, que foi colocada em um
vidro relógio, previamente pesado, e este em um dissecador. No final, obteve-se
uma massa de ácido acetilsalicílico de 2,035g.

Figura 5- Massa de AAS obtida

É possível calcular o rendimento reacional baseando-se na proporção entre

reagentes e produtos. Para este cálculo usaremos o ácido salicílico e o ácido
acetilsalicílico, pois conhecemos suas massas. Como foi visto na reação de síntese,
tais compostos tem uma proporção de 1:1, portanto 1 mol de ácido salicílico forma 1
mol de aspirina. Baseando-se nos seguintes dados:

Ácido salicílico – m=2,422g e MM=138,12g/mol

Ácido acetilsalicílico – m=2,035 e MM= 180,15

Temos que o número de mols dos 2 são iguais, devido sua proporção, portanto,
achamos primeiro o número de mol do ácido salicílico que foi usado como reagente.

Agora calculamos a massa prevista de aspirina para essa quantidade de mol:

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Portanto, vemos que uma massa de 2,422g de ácido salicílico ao reagir com anidrido
suficiente, deveria formar 3,24g de aspirina, no entanto, foi sintetizada apenas
2,035g. Analisando o rendimento, temos que:

Parte II: Recristalização da aspirina

O AAS sintetizado no experimento anterior, foi usado para sofrer a recristalização

nesse experimento, então serão usadas 2,035g de AAS, com o intuito de retirar as
impurezas. A técnica usada foi a de recristalização por resfriamento, que consiste
em adicionar uma pequena quantidade de solvente, e com o aquecimento solubilizar
todo o soluto, e após isso levar a resfriamento. O resfriamento irá fazer com que o
soluto se precipite, pois a diminuição da temperatura causa diminuição da
solubilidade, ocorrendo assim a formação de cristais, que serão filtrados para retirar
as impurezas. Como não havia erlenmeyer disponível, a massa de aspirina foi
transferida para um kitassato, onde adicionou-se 4,5mL de etanol absoluto. Após
agitação, o soluto não se solubilizou, sendo necessário adicionar mais 2,5mL,
totalizando 7mL de etanol absoluto adicionado. Após ser aquecido, foram
adicionados 6mL de água gelada aos poucos. Apesar de a proporção indicada ser
de 1:1, optou-se por adicionar 1mL a menos com o intuito de ajudar na
recristalização.

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 Figura 6- AAS recristalizado

Depois de ser deixada em repouso e formar cristais, estes foram filtrados, o resíduo
da filtragem é chamado de água-mãe, e lavados.

Figura 7- Cristais de AAS(No funil) e Água-mãe(No Kitassato)

Transferiu-se os critais para um vidro relógio, previamente pesado, que foi levado à
estufa para secagem.

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 Figura 8- AAS Recristalizado

Por fim, obteu-se 1,317g de cristais de ácido acetilsalicílico. A partir disso podemos
calcular o rendimento da recristalização, tendo como base a massa de AAS inicial:

Observando os dois experimentos, e analisando o rendimento em relação à massa

de aspirina prevista e a massa encontrada após a recristalização, observamos o
seguinte rendimento:

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5. Conclusão

Foi possível concluir a formação de ácido acetilsalicílico através da reação

entre anidrido acético e ácido salicílico, e, além disso, obter a recristalização
desse composto muito importante para o fármaco da aspirina. Ao realizar a
síntese do ácido acetilsalicílico foi obtido um rendimento de 64% sendo
considerado aceitável de acordo com a literatura consultada. Além disse houve
uma recristalização obtendo um valor de 64,7% da massa total usada, um valor
relativamente baixo que pode ser causado por impureza dos cristais ou por
imperícia no processo por parte dos alunos. O rendimento total da reação foi
relativamente baixo, pois houve uma perda de quase 60% da massa prevista de
aspirina para a encontrada após a recristalização.

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6. Referencias Bibliográficas
 Mendes, A. S.; Peruch, M. G. B.; Fritzen, M. F. (2012). Síntese e purificação
do ácido acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de
solventes. Estácio. Consultado em maio, 2022, na URL < Consultado em 20
de maio, 2022, na URL:
< http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/view
File/245/190 >.
 Pinto, P. (2004). Síntese do Ácido Acetilsalicílico. Escola Secundária do
Padre António Martins Oliveira de Lagoa/Técnicas Laboratoriais de Química.
Consultado em maio, 2022, na URL < Consultado em maio, 2022, na
URL: <http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf >.
 Santiago, J. C. C; Gomes, P.W.P; Muribeca, A.J.B, Azevedo, W.H.C (2017).
Síntese e determinação do Ponto de Fusão de Aspirina. 57° congresso
Brasileiro de Química. Gramado, RS, out. Disponível em: Disponível em: <
http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html >. Acesso em
maio de 2022.
 LESLIE, T. S.; ADAMS, S. I.;MENDES, Maurilei; MELLO, Flávia;
APARECIDA, Juliana(2019). Avaliação e otimização das condições de
obtenção do ácido acetilsalicílico para fins didáticos. Ciudad de México.
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-
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2022

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