UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS

CÂMPUS CENTRAL ANÁPOLIS – CET

CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL

PROCEDIMENTO 06: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Acadêmicas: Larissa Graciano e Cássia Rani

Data: 19/10/2023 e 26/10/2023
Docente: William Pires

Anápolis
2023/2
 CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL

PROCEDIMENTO 06: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Anápolis
2023/2
 1. INTRODUÇÃO
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma
reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono
carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como
um sub-produto da reação (AMARAL, 1980).

Imagem ilustrativa
A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e
antipirético. Os cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foi em busca de
um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico
descobriram o paracetamol. Dessa forma, o paracetamol é um analgésico-antipirético
pertencente à classe dos derivados do p-aminofenol, introduzido no século passado como
resultado de pesquisas destinadas a substitutos para acetanilida. Embora possuam
propriedades analgésico-antipiréticas, a fenacetina e a acetanilida dão origem à
metemoglobina (hemoglobina incapaz de transportar oxigênio), devido à formação de um
precursor da anilina. Tanto a acetanilida quanto a fenacetina são metabolizadas a
paracetamol, a substância ativa (ANICETO; FATIBELLO, 2002).

Fonte: ANICETO; FATIBELLO, 2002

 Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma
etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A
purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir
de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é
necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7)
(SKOOG, 1996).
Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente
adequado e filtra-se por gravidade à quente, para remover impurezas sólidas, deixando o
filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à
vácuo e depois secos sob ventilação (MARIA, 2022).
Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o
produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da verificação do
seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o ponto de fusão. O ponto de
fusão da acetanilida é de aproximadamente 114ºC. (MARIA, 2022).

2. OBJETIVO
- Realizar os procedimentos necessários para a síntese e purificação da Acetanilida.
3. MATERIAIS
- Béquer;
- Pipeta;
- Papel filtro;
- Gelo;
- Funil de separação;
- Tubo de ensaio;
- Acetato de sódio;
- Ácido acético glacial;
- Anilina;
- Anidrido acético;
- Água;
- erlenmeyer;
- Porcelana porosa;
- Carvão ativo;
- Ácido clorídrico;
- Nitrito de sódio;
- Naftol;
 - Hidróxido de sódio.

4. MÉTODO

A reação de acetilação é um processo químico no qual um grupo acetila (CH3CO-)

é adicionado a uma molécula, muitas vezes para modificar suas propriedades. Isso é feito
substituindo um átomo de hidrogênio em uma molécula por um grupo acetila. A reação
de acetilação é realizada tipicamente utilizando um reagente de acetilação, como o
anidrido acético, que foi utilizado na prática realizada.

Figura 1: Reação de síntese da acetanilida

Fonte: NETO

Inicialmente, realizou-se, na capela, o preparo de uma suspensão contendo 7,9 mL

de ácido acético glacial e 2,1 g de acetato de sódio anidro, posteriormente agitou-se a
suspensão e adicionou-se 7,6 mL de anilina. Em seguida, adicionou-se 8,5 mL de anidrido
acético à solução, e aguardou-se para que a reação ocorresse por alguns minutos.
Figura 2: Mistura reacional

Fonte: Autores, 2023

 Segundo, adicionou-se 200 mL de água destilada juntamente com a solução
preparada anteriormente, em um erlenmeyer, mantendo-se a agitação da mesma e a
solução foi levada a um banho de gelo, aguardou-se aproximadamente 15 minutos para
sua retirada. Após o término do tempo, filtrou-se a solução utilizando-se um funil de
Buchner, realizando a lavagem com água, que foi adicionada aos poucos.
Figura 3: Filtração com funil de Buchner

Fonte: PAVIA, 2009

Após uma semana, realizamos a recristalização da acetanilida, inicialmente
adicionou-se a fase sólida, em um erlenmeyer de 250 mL, juntamente com algumas pedras
porosas e 180 mL de água quente, até a dissolução da acetanilida. Em seguida adicionou-
se 0,25 g de carvão ativado. E ferveu-se a solução por alguns minutos e filtrou-se a quente
a solução, utilizando-se papel filtro pregueado.

Após a filtração, descartou-se a fase sólida (contendo carvão ativado) e filtrou-se

novamente a solução contendo acetanilida, utilizando-se funil e papel filtro pregueado.
Por fim, descartou-se a fase líquida e adicionou-se a acetanilida filtrada em um vidro
relógio, e um dia após a realização do experimento, realizou a pesagem da acetanilida.

Com uma pequena quantidade de acetanilida, realizamos o teste de caracterização

com ácido nitroso, o procedimento consiste em dissolver, em um tubo de ensaio, uma
pequena porção da amostra a ser analisada em 2 mL de ácido clorídrico 2M e esfriar a 0-
5ºC em banho de gelo. Adicionar 5 gotas de solução de nitrito de sódio a 20%, como
nossa amostra não teve a liberação de nitrogênio, realizamos a próxima etapa, que
consiste em adicionar ao tubo de ensaio algumas gotas de uma solução de 0,05g de 2-
naftol em 2 mL de hidróxido de sódio 2M, o aparecimento de cor vermelha sugeriu
amina aromática primária.
 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A preparação da acetanilida, ocorre por meio de um ataque nucleofílico do
nitrogênio da amina ao carbono carbonílico do anidrido acético. A amina funciona como
um nucleófilo, pois são derivados orgânicos da amônia. Deste modo, como a amônia, as
aminas contêm um átomo de nitrogênio com um par de elétrons livres, a presença desse
par de elétrons explica o comportamento nucleofílico das aminas (MCMURRY, 2005) O
mecanismo da reação pode ser observado:
Figura 4: Mecanismo da reação entre anilina e o anidrido acético

Fonte: DANUELLO et al, 2013

A mistura de acetato de sódio anidro, ácido acético glacial, anilina e anidrido
acético resultou na reação química que é comumente conhecida como reação de
acetilação, na qual um grupo acetila é transferido para um composto orgânico.

Figura 5: Reação de síntese da acetanilida

Fonte: RAMOS

Durante a nossa aula prática foi possível observar os seguintes acontecimentos:

Primeiro, o acetato de sódio anidro e o ácido acético glacial foram misturados e

está mistura cria um meio reacional, chamado de meio de acetato de sódio, onde conforme
a reação avança, a mistura tornou-se mais viscosa. Em seguida, a anilina foi adicionada à
mistura, uma mudança de cor à medida que a reação prossegue foi observada,
principalmente com a adição da anilina, é notável a predominância da cor marrom na
mistura, e logo em seguida o anidrido acético foi também adicionado, como a reação é
exotérmica, sentimos a temperatura da mistura aumentando à medida que a reação estava
acontecendo. A anilina com um grupo amina (NH2) reagiu com o anidrido acético, agente
de acetilação, o que significa que foi transferido um grupo acetila (CH3CO-) para a
anilina na presença do meio de acetato de sódio. Isso resulta na acetanilida.

A adição de água à acetanilida faz com que ela se separe em cristais devido às
propriedades de solubilidade dessa substância em água. A acetanilida é um composto
polar que possui grupos funcionais em sua estrutura, incluindo um grupo amida. A
presença desses grupos funcionais torna a acetanilida capaz de estabelecer ligações de
hidrogênio com a água, que é uma molécula polar (EISING, 2018).

Quando adicionamos a água na solução de acetanilida na presença de solvente

orgânico, como o anidrido acético usado na síntese, a acetanilida começa a interagir com
as moléculas de água por meio de ligações de hidrogênio. Essas interações são mais fortes
do que as interações entre a acetanilida e o solvente orgânico, resultando na separação da
acetanilida do solvente e sua precipitação na forma de cristais.

Figura 6: Palhetas cristalinas incolores de acetanilida

Fonte: Autores, 2023

Após a síntese, a acetanilida é frequentemente impura, contendo impurezas,

subprodutos e resíduos de reagentes. A filtração com funil de Buchner e a lavagem com
água foi realizada para separar a acetanilida impura do solvente e de impurezas insolúveis.
 Figura 7: Filtração dos cristais de acetanilida

Fonte: Autores, 2023

Um dos principais processos de purificação é a recristalização, a qual baseia-se
nas diferenças de solubilidades de diferentes solventes e no fato de que a maioria das
substâncias sólidas é mais solúvel em solventes à quente do que a frio ( DANUELLO et al,
2013). Neste processo, utilizou-se como solvente a água destilada, a qual atende aos
critérios necessários para a escolha do solvente, e realizou-se a filtração a quente para a
retirada de impurezas presentes na substância. É importante salientar que a utilização de
pedras porosas neste processo faz-se necessária, para evitar ebulições tumultuosas na
reação.
Figura 8: Acetanilida

Fonte: Autores, 2023

 Além do processo de filtração a quente, utilizou-se como processo de purificação
a adição de carvão ativado, o qual atua como um adsorvente na reação, retirando algumas
impurezas ainda presentes no meio. O poder adsorvente do carvão ativado é proveniente
de sua alta área superficial e da presença de uma variedade de grupos funcionais em sua
superfície. A estrutura do carvão ativado é basicamente constituída por uma base grafítica
em que os vértices e as bordas podem acomodar uma série de elementos, como oxigênio,
nitrogênio e hidrogênio, que se apresentam como grupos funcionais, por isso é utilizado
como removedor de impurezas (GUILARDUCI, 2006).

Figura 9: Acetanilida + carvão ativo sob aquecimento

Fonte: Autores, 2023

Dessa forma, após um determinado período de tempo fervendo a solução, realizou-se uma
filtração simples, apenas com papel filtro pregueado, para a retirada de partículas sólidas
relativamente grandes, de modo que, ficaram retidas no filtro apenas o carvão ativado
(com as impurezas adsorvidas anteriormente), e no filtrado obteve-se uma mistura de água
e acetanilida. Posteriormente, realizou-se o banho de gelo por 15 min e novamente uma
filtração simples, para a separação da acetanilida e da água.

Em seguida, realizamos os testes de caracterização da amostra. Sendo o primeiro, teste

químico para avaliar o pH da amostra, ele não foi realizando pois durante as etapas
anteriores foi possível visualizar, as características da amostra, como brilho, assim,
indicando que a síntese foi efetiva, de acordo com a literutura o pH da acetanilida é neutro
(MCMURRY, 2005). Depois, realizamos o teste com ácido nitroso, que não teve a
liberação de nitrogênio, mas a mudança de coloração para vermelho indicando a presença
de uma amina aromática primaria, devido a formação de fenol diazônio, que ocorre
quando um grupo amino primário (-NH2) reage com ácido nitroso (HNO2).

Figura 10: Resultado do teste de caracterização

Fonte: Autores, 2023

Após um dia, observou-se que o sólido havia secado, então realizamos a pesagem
e obteve-se a massa de produto 5,670g. A partir disso calculou-se o rendimento:

Produtos Volume (mL) Massa molar (g/mol) Densidade

Anilina 7,6 ml 93,13 g/mol 1,02 g/ cm3
Acetanilida - 135,16 g/mol 1, 22 g/cm3

Massa Anilina: Densidade x Volume

Massa Anilina = 1,02 x 7,6
Massa Anilina = 7,752 g

Massa molar Massa teórica

Anilina: 93,13g/mol ------------ 7,752 g
Acetanilida: 135,17g/mol ------------ X
X= 11,25 g (massa teórica)

Rendimento (%) = Massa experimental/ Massa teórica x 100

Rendimento (%) = 5,670g/11,25g x 100
Rendimento (%) = 50%

O rendimento encontrado após a etapa de purificação foi de 50%. Algumas das

possíveis causas pode ser o fato de o sólido ter se perdido pelo possível excesso de água
ou por ter realizado a etapa de filtração lentamente, durante a primeira filtração foi
possível observar a sedimentação da amostra junto ao carvão no papel de filtro. Dessa
forma, pode ser a razão para o rendimento de 50%.
 6. CONCLUSÃO
Conclui-se que, apesar das perdas durante o processo que pode ter resultado no
rendimento de 50%, de fato, o sólido sintetizado é a Acetanilida, pois o teste de
caracterização do produto, deu um resultado dentro dos padrões esperados, além disso as
características macroscópicas estavam evidentes de sólido cristalino branco.

7. REFERÊNCIAS

AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São

Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.

ANICETO, Clézio. Scielo. DETERMINAÇÃO ESPECTROFOTOMÉTRICA POR

INJEÇÃO EM FLUXO DE PARACETAMOL (ACETAMINOFENO) EM
FORMULAÇÕES FARMACÊUTICAS, [ sl ], v. 25, n. 3, pág. 387-391, 2002.

DANUELLO, A. C., FALCÃO, A. A., et al., Recristalização acetanilida, UNESP - 2013.

Acesso em: 24 de outubro de 2018. Disponível em: https://www.iq.unesp.br/#!/cempeqc/

EISING, Renato. Apostila de Química Orgânica Experimental Aplicada a Bioprocessos.

Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Toledo 2018.

GUILARDUCI, V. V. S., MESQUITA, J. P., et al., Adsorção de fenol sobre carvão

ativado em meio alcalino, Departamento de Ciência Naturais - Universidade Federal de
São João del Rei. Química Nova, Vol. 29, No.6, 1226-1232, 2006.

MARIA, Ana. Acetanilida. Infoescola , [ sl ], 2022. Disponível em:

https://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/amp/. Acesso em: 7 nov. 2023

MCMURRY, J., Química Orgânica, vol. 2, ed. 7ª. São Paulo: Editora Thomson, 2005.
pg. 855 - 861.

NETO, João. Aulas práticas de química - síntese de acetanilida. Disponível em:

http://www.profjoaoneto.com.br/pratica/sintese_acetanilida.htm.

PAVIA, D. L. , LAMPMAN, G. M. , KRIZ, G. S. e ENGEL, R. G., Química Orgânica

química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p.

RAMOS, Luciana Machado. Roteiros de experimentos – laboratório de química orgânica

experimental II.

SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de

experimental - Técnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre - 2009. Part. 6. pg. 579 -593.