CENTRO UNIVERSITÁRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE

ESCOLA POLITÉCNICA

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Relatório a ser apresentado

como parte avaliativa da
disciplina de Química Orgânica
Experimental do curso de
Engenharia Química do
Unileste-MG

Prof. Dr. Leonardo Ramos Paes de Lima

Alunos:

CORONEL FABRICIANO-MG

FEVEREIRO/2019
 1. INTRODUÇÃO

A acetanilida é uma substância química orgânica pertencente à família

das amidas, sendo classificada como secundária e possuindo aspecto de um
sólido cristalino branco solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio,
acetona, glicerol e benzeno, bem como na maioria dos solventes orgânicos,
possuindo ponto de fusão de 115ºC e de ebulição 304ºC.
Foi descoberta acidentalmente em 1988 com o nome de antifrebina
Cahn e Hepp, por sua ação antipirética. Foi um dos primeiros analgésicos a
substituir os derivados de morfina, no entanto por sua ação antipirética em
1948, Julius Axelrod e Julius Axelrod e Bernar descobriram que acetanilida
provoca metahemoglobulinemia (é uma forma de hemoglobina que não se liga
ao oxigênio e em altas concentrações nas hemácias pode ocorrer uma anemia
funcional e hipóxia nos tecidos) danos ao fígado e aos rins. Atualmente é
usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo
analgésicos e intermediários.
A Figura 1 mostra a reação global dessa síntese. Podendo ser
sintetizada através da reação da acetilação da anilina (SARAIVA, 2012).

Figura 1 – Síntese de acetanilida pela acetilação da anilina.

Fonte: SARAIVA, 2012

Grande parte das reações químicas

realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a
separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A
purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes.
 Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma
solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG,
1996).
Após sua síntese, ocorre a purificação da
acetanilida através de uma recristalização usando carvão ativo
(cristalização a partir de um solvente). O resfriamento deve ser feito
lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a
disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais
puros (PEREIRA, et al., 2006, p. 75-76).

2. OBJETIVO

Demonstrar que a acetanilida pode ser obtida através de processos de

síntese e purificação diferentes.

3. MATERIAIS E MÉTODOS

Iniciou-se este procedimento pesando 1,1g de acetato de sódio anidro

colocando o mesmo em um béquer, e o levando para a capela, onde em
seguida adicionou-se 4,0 mL de ácido acético glacial, e sob uma leve agitação
adicionou-se 3,5 mL de anilina, em seguida adicionou-se aos poucos 5,0 mL de
anidrido acético, onde se pode observar uma pequena reação. Terminada essa
reação, adicionou-se a mistura 120 mL de H2O, em seguida o béquer contendo
a mistura, foi colocado em uma tigela com gelo afim de resfria-la, neste
momento pode se observar a formação de pequenos cristais incolores. A
mistura foi filtrada a vácuo, onde se obteve pequenos cristais.

Para a recristalização da acetanilida, foram adicionados a esses

cristais 4 perolas de vidro seguido por 100 mL de água destilada aquecida, a
mistura foi levada a placa aquecedora onde adicionou-se meia espátula de
carvão ativado e foi deixada sob o aquecimento por alguns minutos. Depois da
total dissolução da mistura, a mesma foi filtrada a quente, utilizando papel
pregueado e um funil de vidro que foi aquecido. O filtrado obtido, foi novamente
resfriado com gelo, e então filtrado a vácuo novamente, onde se obteve
pequenos cristais esbranquiçados.

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A mistura entre o acetato de sódio (Figura 2) com o ácido acético

glacial (Figura 3) no início do experimento forma uma solução tampão, para
que durante o processo com as reações envolvidas o pH não sofra variação
brusca. O ácido acético glacial favorece a forma protonada da anilina. O
acetato de sódio (CH3COONa) aumenta a polaridade do meio aquoso,
diminuindo a solubilidade da acetanilida que é apolar, melhorando
posteriormente a formação de cristais. O resultado final da mistura desses dois
reagentes apresenta o pH ácido.

Figura 2: Fórmula molecular do acetato de sódio.

Figura 3: Fórmula molecular do ácido acético glacial.

 As substâncias de acetato de sódio e ácido acético foram
utilizadas como solução tampão, com o objetivo de controlar o pH da solução
geral. O sistema tampão preparou um meio reacional, que serviu para manter
o pH equilibrado, porque na síntese a reação depende do pH do meio.
Para obter um produto livre de impurezas insolúveis, foi utilizada a
filtração a quente e com papel de filtro pregueado, para conseguir uma maior
superfície de contato, aumentando a velocidade da filtração.
Para a purificação, foi necessária a dissolução em meio quente, pois
em temperaturas elevada a sustância não se precipita, tornando o processo de
separação eficaz. Nessa etapa, adicionou-se carvão ativado para adsorver as
impurezas insolúveis que iriam contaminar o solido durante a cristalização,
presentes na solução quente.
Após a filtração, as impurezas solúveis foram removidas dos cristais
através de uma filtração a frio, porque a acetanilida é pouco solúvel em água
fria, justificando seu uso na recristalização.
Os cristais obtidos ao fim do processo de filtração eram incolores,
mostrando assim a eficiência do processo de recristalização e das técnicas de
purificação utilizadas. Finalizado o processo de filtração a acetanilida foi
pesada e se obteve 2,298 gramas, após a secagem, a massa final obtida de
acetanilida foi de aproximadamente 1,642 gramas.
Para o cálculo de rendimento da reação é necessário, inicialmente,
determinar o reagente limitante:

 Anilina
Densidade: 1,02 g/ml
Massa Molar: 93,13 g/mol
Concentração:99,5 %
 Ánidrido acético
Densidade: 1,08 g/ml
Massa Molar: 102,08 g/mol
Concentração:97 %

Foram usados 3,5 ml de anilina, portanto:

𝑔 𝑚
1,02 =
𝑚𝑙 3,5 𝑚𝑙
𝒎 = 𝟑, 𝟓𝟕 𝒈𝒓𝒂𝒎𝒂𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂

Como a concentração da anilina é de 99,5% então temos:

𝟑, 𝟓𝟕 𝒈 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂 × 𝟗𝟗, 𝟓
100
𝒎 = 𝟑, 𝟓𝟓𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂.

Foram utilizados 5 ml de anidrido acético, portanto:

𝑔 𝑚
1,08 =
𝑚𝑙 5 𝑚𝑙
𝒎 = 𝟓, 𝟒𝟎 𝒈𝒓𝒂𝒎𝒂𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐

Como a concentração do anidrido acético é de 97% então temos:

𝟓, 𝟒𝟎 𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐 × 𝟗𝟕
100
𝒎 = 𝟓, 𝟒𝟎 𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐

Anilina - Anidrido acético

𝑔 𝑔
93,13 𝑚𝑜𝑙 102,08 𝑚𝑜𝑙
−
3,55 𝑔 𝑥

𝒙 = 𝟑, 𝟖𝟗 𝒈𝒓𝒂𝒎𝒂𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐.

 Portanto, a anilina é o reagente limitante.

O rendimento teórico da reação seria então:

3,55𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑦
− 𝑔 𝒚 = 𝟓, 𝟏𝟓 𝒈𝒓𝒂𝒎𝒂𝒔
93,13 𝑔/𝑚𝑜𝑙 135,17 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
𝑚𝑜𝑙

De acordo com o rendimento teórico esperamos obter cerca de 5,10

gramas de acetanilida considerando-se um rendimento de 100% e pureza.
Obteve-se a quantidade de 1,642 gramas de acetanilida, então vamos
calcular o rendimento real da reação:

5,15𝑔 𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 100%

−
1,642 𝑔 𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑥
𝒙 = 𝟑𝟏, 𝟖𝟗 %
Obteve-se um rendimento de 31,89% do rendimento obtido.

A síntese da acetanilida ocorreu de acordo com o que foi proposto pelo

professor, não havendo nenhuma alteração do que foi pedido em relação
procedimento experimental. Esperávamos um rendimento maior, mas o que
obtivemos foi de 32 % do produto, foi possível observar que no processo de
purificação ocorreram perdas, devido à transferência de recipientes.

5. CONCLUSÃO

Os reagentes ácido acético glacial, anidrido acético e a anilina reagem

rápido entre si. A acetanilida foi sintetizada, por meio da técnica de acetilação
da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o grupo
carbonílico do anidrido acético, após a eliminação do ácido acético. Nota-se
que acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, e pouco solúvel em água
fria o que favorece o processo de recristalização. Observou-se através dos
cálculos estequiométricos, que o experimento obteve um rendimento de 32%,
ocorrendo perda nas etapas do processo.
O próximo passo a ser feito é testa a pureza dos cristais, através do
ponto de fusão.

6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica

Experimental. São Paulo: McGraw Hill, 1988, p. 269.

LIMA, L.R.P. Apostila de Aulas Práticas de Química Orgânica. Centro

Universitário do Leste de Minas Gerais, Ipatinga, 2014, p. 12-15.

OLIVEIRA, J. EDUARDO. Página da disciplina de Química Orgânica

Experimental. Disponível em <http://labjeduardo.iq.unesp.br>

PEREIRA, Jacqueline Aparecida; BORGES, Christiane Philippini Ferreira.

Práticas de Química Orgânica. 2ª Ed. São Paulo, 2012. p. 232.

SARAIVA, Louise Cristina Freitas. Síntese da acetanilida. Disponível em:

<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfCAwAB/sintese-acetanilida>

SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S.

R.; Fundamentos de química analítica. 8ª ed. São Paulo:
Learning, 2008. 999p.