Universidade Estadual CCE Centro de DQI Departamento Qumica Orgnica Experimental PROF.

: ESPEDITO

de Ciencias de

Maring Exatas Qumica

ISOLAMENTO DA CAFENA DO CH

Relatrio de aula prtica realizado pelos acadmicos: Pmela Franco RA: 67135; Patrcia Danieli RA:67665 ; Welyson Henrique RA: 68931; como requisito de nota parcial da disciplina.

MARING - Pr NDICE Introduo Propriedades dos reagentes utilizados Objetivos da Prtica O procedimento Resultados e Discusses Bibliografa 03 04 07 08 09 10

INTRODUO A cafena uma substncia branca, sem gosto, que constitui

aproximadamente 5% do peso das folhas de ch. um alcalide, e entre os vrios alcalides existentes na natureza, encontram-se as metilxantinas. Existem 3 metilxantinas particularmente importantes: a 1,3,7-trimetilxantina (cafena), a 1,3dimetilxantina (teofilina) e a 3,7-dimetilxantina (teobromina). Todos so derivados da purina (o grupo xantina a 2,6-dioxopurina) e inibem a CAMP fosfodiesterase. Teobromina e teofilina so duas dimetilxantinas, com dois grupos metilas somente, em contraste cafena, que possui trs. Ambas tm efeitos similares cafena, porm bem menos acentuados. A teobromina encontrada no chocolate, no ch, na noz moscada, mas no no caf. No cacau, a concentrao de teobromina 7 vezes maior do que de cafena! A teofilina possui mais efeitos no corao e na respirao, sendo, por isso, mais empregada em medicamento para asma, bronquite e efisemas do que a cafena. encontrada, tambm, no caf. No organismo, estes compostos so facilmente oxidados para o cido rico e outros derivados. Efeitos no organismo: ela opera por mecanismos similares s anfetaminas e cocana. Seus efeitos, entretanto, so mais fracos do que estas drogas, mas ela age nos mesmos receptores do sistema nervoso central (SNC). A ligao da adenosina, um neurotransmissor natural, aos seus receptores, diminui a atividade neural, dilata os vasos sanguneos, entre outros. A cafena se liga aos receptores da adenosina e impede a ao da mesma sobre o SNC. A cafena estimula a atividade neural e causa a constrico dos vasos sanguneos, pois bloqueia a ao da adenosina. Muitos medicamentos contra a dor de cabea, tal como a Aspirina Forte, contm cafena - se voc estiver sofrendo de uma dor de cabea vascular, a cafena ir contrair os vasos sanguneos e aliviar a dor. Com o aumento da atividade neural, a glndula pituitria (localizada sobre os rins) "pensa" que algum tipo de emergncia est ocorrendo, e libera grandes quantidades de adrenalina, que causa uma srie de efeitos no corpo humano, como a taquicardia, aumento da presso arterial, abertura dos tubos respiratrios (por isso muitos medicamentos contra a asma contm cafena), aumento do metabolismo e contrao dos msculos, entre outros.

Um outro modo de ao da cafena o bloqueio da enzima fosfodiesterase, responsvel pela quebra do mensageiro CAMP, ento os sinais excitatrios da adrenalina persistem por muito mais tempo.Repare como as estruturas da cafena, adenosina e CAMP so similares. A cafena tambm aumenta a concentrao de dopamina no sangue (assim como fazem as anfetaminas e a cocana), por diminuir a recaptao desta no SNC. A dopamina tambm um neurotransmissor (relacionado com o prazer) e suspeitase que seja justamente este aumento dos nveis de dopamina que leve ao vcio da cafena. O tempo de meia-vida da cafena no organismo de 6 horas. Portanto, se voc beber um xcara de caf (200 mg de cafena) por volta das 15:00h, cerca de 100 mg de cafena ainda estaro em seu corpo l pelas 21:00h. Voc ainda estar apto a dormir, mas provavelmente no ir usufruir os benefcios do sono profundo. No dia seguinte, voc precisar mais cafena para se sentir melhor, e este crculo vicioso continua, dia aps dia. Se voc tentar parar de consumir cafena, voc ir se sentir deprimido e, algumas vezes, com uma terrvel dor de cabea - causada pela excessiva dilatao dos vasos sanguneos no crebro

PROPRIEDADES DOS REAGENTES UTILIZADOS

Cafena.

A frmula molecular da cafena C 8H fuso de 238C; ponto de

10N 4O 2

e o seu

peso molecular de 194,19. g /mol. Possui : ponto de ebulio de 178C;

densidade de 1,23 g/cm

As diferentes propores dos

seus constituintes so de 49,48% de carbono, 5,19% de hidrognio, 28,85% de azoto e 16,48% de oxignio. extremamente solvel em gua quente, no tem cheiro e apresenta sabor amargo, totalmente solvel em clorofrmio, tem solubilidade desprezvel em ter de petrleo. Uma grama de cafena dissolve-se em 46 ml de gua, 5,5 ml de gua a 80 C, 1,5 ml de gua em ebulio, 66 ml de lcool, em 22 ml de lcool a 60 C, 50 ml de acetona, 5,5 ml de clorofrmio, 530 ml de ter, 100 ml de benzeno e 22 ml de benzeno em ebulio .

Clorofrmio A frmula molecular do clorofrmio CHCL3 .Possui: massa molar de 119,38 g/mol; ponto de fuso de -63.5C; ponto de ebulio de 61 a 62 C e densidade de 1,484 g/

cm.Lquido incolor, voltil, muito txico se ingerido ou inalado. 1,0 mL dissolve-se em 200 mL de gua, miscvel em lcool, benzeno, ter, ter de petrleo, tetracloreto de carbono.

Acetona

Possui: frmula molecular C3H6O; massa molar 58.08 g/mol; ponto de fuso -94,6 C; ponto de ebulio 56,1C densidade de 0,79 g/mL. Evapora facilmente (muito voltil), inflamvel e solvel em gua. utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes, na extrao de leos e na fabricao de frmacos.

ter de Petrleo

Tambm chamado de benzina, nafta de petrleo, ligrona. uma mistura de vrios hidrocarbonetos como: pentano 80%, 2-metil-pentano, ciclopentano, 2,2dimetil-butano, 2,3-dimetilbutano, 3-metil-pentano e 2 metil butano. extremamente inflamvel na sua forma de lquido ou vapor, causa danos ou fatal de ingerido, por inalao pode casuar irritao nas vias respiratrias, os vapores podem causar irritao nos olhos.

Na2CO3 Slido branco, cristalino, alcalino higroscpico no inflamvel ou explosiva. Massa Molar: 105,99 g/mol; solubilidade em gua 220 g/L (20C); ponto de fuso 854C; densidade 2,53 g/cm; ponto de ebulio 1600C (decomposio). Utilizada na indstria de sabo e detergente, papel e celulose indstria txtil tratamento de gua.

Na2SO4 um slido branco cristalino, pH neutro, no inflamvel ou explosivo. Massa Molar 142,04 g/mol; solubilidade em gua 200 g/L (20C); ponto de fuso 88C; densidade 2,79 g/cm. CCD - Cromatografia em Camada Delgada: um mtodo fsico-qumico de separao, esta fundamentada na migrao diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido as diferentes interaes entre as duas fases. A fase mvel e a fase estacionria.

OBJETIVOS DA PRTICA

Objetivo Geral. Introduzir ao alunos as tcnicas bsicas de trabalho experimental, fazer com que haja correlao entre o conceitos discutidos em sala de aula e o trabalho no laboratrio.

Objetivo Especfico

Isolar a cafena do ch.

O PROCEDIMENTO

Foi colocado 10 g de folhas modas de ch em um bquer de 250 mL. Em seguida foi adicionado 100 mL de uma soluo aquosa de Na2CO3 4 %. A mistura foi aquecida em ebulio suave por 10 minutos. A soluo ainda quente foi filtrada. O filtrado foi esfriado temperatura ambiente. O filtrado foi transferido para um funil de separao e foi extrado com 15 mL de clorofrmio, agitando cautelosamente para que no formasse emulso. A fase orgnica foi separada em um erlenmeyer de 25 mL. Em seguida foi repetido o procedimento de extrao com 15 mL de clorofrmio. A fase orgnica foi recolhida no erlenmeyer junto com a anterior. Adicionou-se sulfato de sdio anidro fase orgnica, foi filtrado em um balo para de fundo redondo de 50 mL. O solvente (clorofrmio) foi eliminado atravs de destilao utilizando um sistema de destilao em microescala ou em evaporador rotativo. Aps eliminao total do solvente foi adicionado o resduo foi diludo quente em banho maria. A soluo foi vertida em um tubo de ensaio e adicionou-se alguma gotas de ter de petrleo at a precipitao da cafena. Filtrou-se a soluo e solubilizou-se uma amostra de cafena recristalizada para anlise em CCD. Com auxilio de capilar, aplicou-se as amostras a serem analisadas por CCD na placa. Esta foi colocada para corrida cromatogrfica em cuba com CHCL3: MeOH - 97,3. observou-se a anotou-se as fluorescncias observadas pela irradiao de luza UV. Foi aplicado revelador especfico de alcalide Dragendorff.

RESULTADOS E DISCUSSES

1. Foi pesado o ch, colocado para aquecer em ebulio branda com 100 mL e soluo de carbonato de sdio. Foi adicionado carbonato de sdio porque uma ampla classe de molculas acidas (ex. taninos), tambm se dissolvem na gua quente para extrair a cafena. Os taninos so polifenis, compostos coloridos com peso molecular na faixa de 500 a 3000 g/ mol, com extensas cadeias carbnicas que formam um polmero. Os taninos geralmente so divididos em duas classes: hidrolisveis e no hidrolisveis. Devido aos grupos fenlicos os taninos so cidos. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso das folhas de ch, os sais dos cidos tnicos sero formados. A cafena poder ser extrada da soluo bsica de extrato com um solvente como clorofrmio ou diclorometano, e os sais permanecero na soluo aquosa. Pigmentos flavonidicos e clorofilas tambm contribuem para a colorao do extrato aquoso de folhas de ch. Embora as clorofilas sejam parcialmente solveis em diclorometano ou clorofrmio, a maioria dos demais pigmentos no o . Portanto, a extrao com estes solventes de um extrato aquoso bsico de folhas de ch permite obter a cafena aproximadamente pura com uma colorao ligeiramente esverdeada, devido a presena de impurezas de clorofila. 2. Aps o tempo de fervura o preparado foi filtrado ainda quente em papel filtro qualitativo, e aps foi resfriado ate temperatura ambiente. 3. O preparado frio foi transferido para um funil de separao e adicionado 15 mL de clorofrmio agitar de maneira que no forme emulso. Adio de clorofrmio absorve a cafena. A cafena parcialmente solvel em gua, e totalmente solvel em clorofrmio. Tivemos problemas neste passo porque os dois primeiros funs de separao que usamos estava com vazamento tivemos que usar um terceiro, quando acertamos este problema a soluo havia formado emulso. Para salvar a amostra e agilizar o processo adicionamos mais 15 mL de clorofrmio , assim como estava descrito no procedimento, e aguardamos a emulso de desfazer. Transferimos a parte orgnica para um erlenmeyer. 4. O filtrado de todos os grupos foram transferidos para um nico erlenmeyer, em seguida foi adicionado sulfato de sdio anidro, e filtrado em um balo de

fundo redondo de 50 mL. O sulfato de sdio tem a funo de secar leos. Quando misturado em leos se hidrata eliminando a gua do leo. 5. O solvente foi eliminado da soluo utilizando um evaporador rotativo 6. Aps eliminao total do solvente o resduo foi dissolvido em acetona quente, utilizando um banho maria). 7. A soluo foi vertida em um tubo de ensaio e adiconado algumas gotas de ter de petrleo at a precipitao da cafena. A cafena no miscivel em ter de petrleo, torna a condio favorvel para sua precipitao.

BIBLIOGRAFIA

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/cafeina.html http://www.oswaldocruz.br/download/ fichas/%C3%89ter%20de%20petr%C3%B3leo2003.pdf; acesso em 03/09/12.

http://www.edalbras.com.br/quimicos/quimicos_barrilha1.html; acesso em 03/09/12. http://www.merckmillipore.com/brazil/food-analytics. Acesso em 02/09/12.

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