UNIVERSIDADE DO VALE DO TAQUARI - UNIVATES

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Fabrício Zeni
Wendell Dall Agnol

Lajeado, novembro de 2019

 Fabrício Zeni
Wendell Dall Agnol

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Relatório apresentado na disciplina de

Química Orgânica II, do curso de
Engenharia Química, da Universidade do
Vale do Taquari UNIVATES.

Professor: Eduardo Miranda Ethur

Lajeado, novembro de 2019

 RESUMO

A acetanilida é uma amida que possui fórmula química C 8H9NO, é um sólido branco,
ligeiramente solúvel em meio aquoso, que é muito utilizado como corante, antisséptico e
plastificantes. Nesse contexto, objetivou-se a síntese e purificação da acetanilida a através
do método de recristalização por resfriamento de solvente após filtração a quente. Ao
término, calculou-se o rendimento da reação de 42,66%, encontrou-se o ponto de fusão
dentro do esperado, entre 113 e 115 ºC. Ao final do processo, pode-se concluir que é
possível realizar a síntese, com posterior purificação da acetanilida.

Palavras chave: Acetanilida; síntese e purificação; ponto de fusão, amida, rendimento.

SUMÁRI
 O
1. INTRODUÇÃO................................................................................................................. 5
2. MATERIAL E MÉTODOS.................................................................................................7
2.1 Material:....................................................................................................................... 7
2.2 Reagentes:................................................................................................................... 7
2.3 Métodos....................................................................................................................... 7
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO.....................................................................................13
4. CONCLUSÃO................................................................................................................ 16
REFERÊNCIAS.....................................................................................................................17
 3

1. INTRODUÇÃO

Segundo a NCBI (2019), a acetanilida possui fórmula química C 8H9NO e

pertence à classe de amidas, na qual um dos hidrogênios ligados ao nitrogênio é
substituído por um grupo fenil. É um sólido branco, possui massa molar de 135,16
g/mol, densidade de 1,2190 g/cm³ a 15 ºC, 6,39 mg/mL de solubilidade em água a
25º C e pontos críticos próximos de 304 ºC (ebulição) e 114,3 ºC (fusão). É utilizado
como intermediários na fabricação de medicamentos com sulfa, corantes,
antissépticos e plastificantes.
O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de
adição-eliminação nucleofílica, visto que, este composto pode ser sintetizado através
de uma reação de acetilação da anilina com anidrido acético, a partir do ataque
nucleofílico de um grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,
seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação
(Amaral, 1980; Silva Júnior, 2017).
A recristalização consiste na realização da purificação de compostos orgânicos
que, a temperatura ambiente, são sólidos. O princípio deste método consiste em
dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. (Pereira,
Romero e Baccini [2009?]).
O ponto de fusão de uma substância é determinado como a temperatura em
que, à pressão de 101325 Pascal, forma-se o equilíbrio entre as fases sólida e
líquida da mesma. Quanto mais pura for uma substância mais rápida será a
mudança de estado e menor será a interferência de quaisquer alterações leves da
pressão. Pequenas impurezas podem alterar o intervalo geral de fundição da
substância, que é de 1 ºC, fazendo com que a temperatura de fusão seja mais baixa.
Esse é um dos motivos que se pode utilizar o ponto de fusão como parâmetro para
determinar-se a pureza de uma substância (PONTO... 2014).
 4

Sendo assim, o objetivo do presente trabalho foi de sintetizar e purificar a

acetanilida, através de um mecanismo de adição-eliminação, para uma posterior
purificação do produto bruto obtido.
 5

2. MATERIAL E MÉTODOS

2.1 Material:

- Aquecedor com agitador magnético

- Balança de precisão
- Erlenmeyer
- Proveta
- Pipeta
- Frasco lavador
- Pêra para pipeta
- Bomba a vácuo
- Kitassato
- Funil de buchner
- Becker
- Vidro relógio
- Tubos de ensaio
- Espátulas
- Banho de gelo
- Barra magnética
- Papel filtro

2.2 Reagentes:

- Anilina
- Anidrido acético
 6

- Água deionizada
- Carvão ativado

2.3 Métodos

Inicialmente, em uma capela, misturou-se cerca de 3g de anilina em água, em

seguida, adicionou-se gota a gota, anidrido acético, em agitação delicada, até a
reação ocorrer.
Após reagida, coloca-se a mistura reacional em 50 mL de H 2O, sempre em
agitação para não haver perdas por sobras no frasco. Em seguinda, com uma chapa
de aquecimento, aqueceu-se a mistura e agitou-se, com o auxílio de uma barra
magnética, colocado dentro do frasco, até que houvesse a dissolução completa do
sólido e do material oleoso. Em seguida, adicionou-se 0,5 g de carvão ativado,
evitando adicionar quando a solução estava em ebulição, e elevou-se a temperatura
até o ponto de ebulição por alguns minutos, conforme Figura 2.

Figura 2 – Solução com o carvão ativado em agitador magnético com aquecimento.

Fonte: Dos autores (2019).

 7

Em seguida, filtrou-se a solução em papel filtro pregueado para separar o

carvão da solução desejado para posterior recristalização, conforme Figura 3.
Utiliza-se o filtro de papel no formato pregueado tendo em vista que essa forma
aumenta a área de contato da solução a ser filtrada e aumenta a eficiência da
filtração, agilizando o processo. Após a filtração, restou-nos no papel filtro, os
resquícios de carvão ativado, juntamente com as impurezas adsorvidas, mostrados
na Figura 4. O líquido filtrado foi deixado em descanso em temperatura ambiente
para que houvesse o lento resfriamento e a formação dos cristais, conforme Figura
5.

Figura 3 – Filtração da solução em papel filtro pregueado

Fonte: Dos autores (2019).

 8

Figura 4 – Resquícios que ficaram retidos no papel filtro pregueado

Fonte: Dos autores (2019).

Figura 5 – Etapa de descanso da solução filtrada para formação dos cristais

Fonte: Dos autores (2019).

 9

Continuando, filtrou-se novamente os cristais usando um funil de Buchner e

lavou-se com H2O gelada, conforme Figura 6 abaixo, retirando-se boa parte do
líquido existente, restando somente os cristais, objetivo da presente prática. Leva-se
então, os cristais em um vidro relógio para a capela, para que houvesse uma melhor
secagem dos cristais para posterior pesagem final.

Figura 6 – Refiltração da mistura através do funil de Buchner

Fonte: Dos autores (2019).

Após alguns minutos na capela, os cristais já estavam secos e prontos para a

pesagem final. Dessa forma, realizou-se a pesagens dos cristais em um vidro relógio
 10

previamente tarado, a fim de se saber a massa de acetanilida produzida no

experimento, conforme a Figura 7.

Figura 8 – Peso do vidro relógio juntamente dos cristais de Acetanilida

Fonte: Dos autores (2019).

 11

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Foi constatado de que a reação de síntese da acetanilida trata-se de uma

reação exotérmica pois houve um aumento da temperatura quando se adicionou o
anidrido acético junto à anilina. Também houveram alterações de colorações durante
a prática, sendo que a solução que apresentava um tom amarelo escuro,
inicialmente, ao reagir com água quente tornou-se branca e com partículas em
suspensão, o que caracteriza uma solução heterogênea.
Como solvente, utilizou-se a água para realizar-se a recristalização tendo em
vista acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, porém é pouco solúvel à frio,
o que justifica o fato do processo ser mantido todo à quente. Já o carvão ativado
teve a finalidade de retirar em impurezas no soluto e auxiliou na adsorção de
impurezas coloridas e resinas finas.
Dessa maneira, aferiu-se a massa de acetanilida formada a fim de se calcular o
rendimento da reação, conforme abaixo:

Massa de acetanilida obtida: 1,86g

Massa molecular de anilina: 93 g/mol
Massa molecular da acetanilida: 135,17 g/mol

Análise estequiométrica:
A reação de síntese da acetanilida acontece na proporção de 1:1 com a anilina
reagida, sendo assim:

93g C6H5NH2 ------------->135,17g C8H9NO

3g C6H5NH2 ---------------> x=4,36 C8H9NO (massa teórica)
 12

4,36g ---------------> 100%

1,86g ---------------> x= 42,66 %

Também, mediu-se o ponto de ebulição da acetanilida formada, sendo os

valores obtido entre 113 – 115 °C. Dessa forma, todos resultados obtidos nesse
experimento estão apresentados na Tabela 1.

Tabela 1 – Resultados Experimentais obtidos na síntese da acetanilida.

Massa Massa Temperatura de Temperatura de Rendimento
Acetanilid Acetanilida fusão Acetanilida fusão Acetanilida (%)
a (teórica) (sintetizada) (teórica) (sintetizada)
4,36 g 1,86 g 113 a 115 ºC 113 a 115 ºC 42,66
Fonte: Dos autores (2019).

O esboço e os mecanismos da reação realizados nesta prática, estão

expostos nas Figura 9.
Figura 9 – Esquema da reação da Síntese da Acetanilida.

F
onte: Dos autores (2019).
 13

4. CONCLUSÃO

Após o experimento, pode-se concluir, portanto, que é possível realizar a

síntese e a purificação da acetanilida através da reação simples e da purificação por
recristalização pelo resfriamento do solvente. Os resultados demostraram que a
reação gerou 42,66% do esperado. Pode-se comparar também os pontos de fusão
do produto puro obtido na literatura sendo entre 113 a 115 °C. Dessa forma, com o
ponto de fusão obtido no experimento, comprova-se a pureza da acetanilida
produzida.
 14

REFERÊNCIAS
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica.
São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.

NCBI - National Center For Biotechnology Information. Pubchem Database.

Cyclohexanol. [2019?]. CID=904. Disponível em:
<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetanilid>. Acesso em: 11 nov. 2019.

PEREIRA, Aline Tais Simão; ROMERO, João Henrique Saska; BACCINI, Luciene
Ruiz. 8 - SÍNTESE DA ACETANILIDA. [2009?] Disponível em:
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/APRESENTA%C3%87%C3%95ES
%20ANOS%20ANTERIORES%20V%201.5%2011_08_2010/P8_
%20Acetanilida/08_01_LIC_2009_vers%C3%A3o_II/08_01_LIC_2009.pdf>. Acesso
em: 11 nov. 19

PONTO de fusão e ebulição. 2014. UEPG - Universidade Estadual de Ponta

Grossa. Disponível em: <https://www.uepg.br/pet/Material%20Didatico/2014/Ponto
%20de%20fus%C3%A3o%20e%20ebuli%C3%A7%C3%A3o.pdf>. Acesso em: 17
nov. 2019.

SILVA JÚNIOR, José Nunes da. Universidade Federal do Ceará – Departamento de

Química Orgânica e Inorgânica. Reações de Substituição Nucleofílica em
Aromáticos. Ceará – mar. 2017. Disponível em:
<https://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-subst-nucleoflicas-em-compostos-
aromticos>. Acesso em: 11 nov. 19