Departamento de Química - UFSC Química Orgânica Experimental I - QMC5230

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

EXPERIMENTO 3: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Professor: Antonio Luiz Braga

Estudante: Nathalia Walendowsky Knihs,

Florianópolis,
Setembro/2022
 1. INTRODUÇÃO

A acetanilida é um composto orgânico sintético, introduzido na terapia em 1886

(BRITANNICA, 2018), como analgésico e antipirético. A acetanilida ocorre na forma de
sólido branco em temperatura ambiente, inodora e é solúvel em água quente e na maioria dos
solventes orgânicos.
Também conhecida como N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser
sintetizada por uma reação de acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo
amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético e eliminando ácido acético (Figura 1)
(AMARAL, 1980).

Figura 1: Reação de acetilação da anilina

Fonte: The Department of Chemistry UWI, Jamaica (LANCASHIRE, 1997)

Compostos orgânicos sólidos, quando obtidos de forma sintética, raramente são puros,
pois outros compostos se formam em reações secundárias. Técnicas específicas e uso de
solventes adequados auxiliam na purificação da substância em questão. Dentre outras está o
processo de recristalização que consiste na dissolução do sólido a ser purificado em um
solvente quente ou até mesmo em ebulição e, posteriormente, na sua recristalização, à medida
que a solução resfria. O sólido cristalino pode ser separado do solvente por filtração e depois
secado (SANDRI; GOMES; BOLZAN, 2018). O uso de carvão ativado também tem um
excelente poder de clarificação, desodorização e purificação de líquidos ou gases (FREITAS;
BUENO, 2014).
No corpo, a acetanilida é convertida principalmente em paracetamol, que substituiu a
acetanilida na terapia porque é menos provável que induza distúrbios sanguíneos.

2. OBJETIVOS

Obter a acetanilida através da reação entre anilina e do anidrido acético; recristalizar o

produto usando conceitos de solubilidade; remover as impurezas através da filtração com
papel pregueado e pela adição do carvão ativado; fazer o ponto de fusão e comparar com a
literatura a fim de descobrir o grau de pureza do composto..

3. EXPERIMENTAL

Em um erlenmeyer, uma suspensão com 15,0 mL de água e 2,0 mL de anilina foi

preparada na capela e em seguida, 2,5 mL de anidrido acético foi adicionado aos poucos a
essa suspensão. Rapidamente houve a formação de um precipitado.
Terminada a reação, algumas pedrinhas de porcelana foram adicionadas no erlenmeyer
e aos poucos foi adicionado água quente até que a acetanilida estivesse completamente
dissolvida e mantendo com aquecimento constante. Como o líquido dessa solução estava
levemente amarelado, carvão ativo (em torno de 0,4 g) foi adicionado para que este
adsorvesse as impurezas.
A solução com com carvão foi fervida por alguns minutos e a solução quente foi
filtrada por gravidade. Essa filtração ocorreu depois que todo o sistema foi aquecido.
Entretanto, mais água quente foi adicionada na filtração, pois parte da solução cristalizou no
filtro. Assim, toda a acetanilida foi dissolvida e no filtro ficou retido somente o carvão ativo e
suas impurezas.
A solução filtrada foi deixada em repouso e depois colocada em banho de gelo, e ali
permaneceu por 15 minutos. O resfriamento lento permitiu a formação de cristais maiores e
uniformes. Essa solução com cristais foi filtrada a vácuo e deixada para secar. Depois de 72
horas foi obtida a massa final para cálculos de rendimento e seu ponto de fusão medido para
confirmação de pureza.

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

A acetanilida, uma amida secundária pode ser sintetizada através de uma reação de
acetilação da anilina, formando ácido acético como subproduto.
A massa final de acetanilida obtida após a recristalização e filtração foi de 1,880g.
Por meio de cálculos estequiométricos, a massa teórica de acetanilida para se ter
rendimento 100% é de 2,96 g, esse valor é obtido tendo a anilina como reagente limitante, já
que o anidrido acético é colocado em excesso. Para o cálculo do rendimento usamos a
equação 1:
 𝑄𝑢𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑄𝑢𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎
* 100%
1,880 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 2,960 𝑔
* 100%

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 63, 51 %

Pode-se observar que esse é um bom rendimento, visto que o rendimento, segundo a
literatura, da acetanilida pura é 78% (MARTINS, 2015).

5. CONCLUSÃO

Baseado nos cálculos de rendimento, tivemos um bom rendimento. Entretanto,

algumas perdas durante o processo podem ter ocorrido por ter deixado a solução com carvão
ativado fervendo por muito tempo, o que acabou secando muito a solução. Outra perda pode
ter ocorrido durante a filtração por gravidade, onde foi necessário colocar mais água quente
para dissolver o material que cristalizou no filtro.
Contudo, o resultado da síntese e recristalização da acetanilida foi satisfatório, pois a
perda de rendimento não foi considerada muito alta.

6. REFERÊNCIAS

1. Britannica, Os Editores da Enciclopédia. Acetanilida. Enciclopédia Britânica , 27 de

novembro de 2018, https://www.britannica.com/science/acetanilida. Acesso em 25 de
setembro de 2022.
2. AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica.
São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
3. LANCASHIRE, Robert J.. Experiment 17 . The preparation of acetanilide from
aniline. 1997. Disponível em:
http://wwwchem.uwimona.edu.jm/lab_manuals/c10expt23.html. Acesso em: 25 set.
2022.
4. SANDRI, Marilei Casturina Mendes; GOMES, Sandra Inês Adams Agnes; BOLZAN,
Juliana Aparecida. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL. Curitiba: editora
IFPR, 2018.
5. FREITAS, Leizer Cordeiro da Silva; BUENO, Silvia Messias. Carvão Ativo: Breve
 Histórico e Estudo de sua Eficiência na Retenção de Fármacos. São José do Rio
Preto, UNILAGO, 2014.
6. MARTINS, Cláudia Regina. Avaliação do impacto ambiental em processos de
reaproveitamento de resíduos pelo STRES do IQUSP e proposta de minimização
de riscos em disciplinas de Química Orgânica Experimental. 2015. 114 f.
Dissertação (Mestrado) - Curso de Química, Instituto de Química, Universidade de
São Paulo, São Paulo, 2015. Disponível em:
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15122015-110219/publico/Di
ssertDefendidaClaudiaReginaMartins.pdf. Acesso em: 26 set. 2022.