Departamento de Química - UFSC Química Orgânica Experimental I - QMC5230

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

EXPERIMENTO 4: EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

Professor: Antonio Luiz Braga

Estudante: Nathalia Walendowsky Knihs,

Florianópolis,
Setembro/2022
 1. INTRODUÇÃO

A cafeína, tendo como sinônimos 1,3,7-Trimetilxantina e teína, é um alcalóide (Figura

1), um composto contendo nitrogênio, que apresenta propriedades básicas (BRENELLI,
2002). Os alcalóides são substâncias orgânicas, normalmente de origem vegetal, entretanto
também podem ser provenientes de outros seres vivos, tais como animais, bactérias e fungos
(DAHMER, 2013).

Figura 1: Fórmula estrutural da cafeína

Fonte: Adaptado de Klein (2012)

A cafeína é uma substância que atua estimulando o sistema nervoso central,

aumentando o estado de alerta, por isso é um dos princípios ativos mais utilizados em bebidas
energéticas. A cafeína e seus derivados (como a cafeisilane C, cafeiskin, glycosan caffeine,
isso-slim complex, micropatch caffeine, and phytocafeil c plus) também têm sido muito
utilizados como aditivos em cosméticos (VOGEL; MARQUES; DROVAL; GOZZO;
CARDOSO, 2021).

2. OBJETIVOS

Extrair a cafeína pela ebulição do chá preto em água; purificar a cafeína através da
técnica de recristalização; determinar o ponto de fusão e caracterizar a pureza do cristal
formado e calcular o rendimento do processo (extração e purificação).

3. EXPERIMENTAL

Foram colocados 9 saquinhos de chá (aproximadamente 18 g) em aproximadamente

150 mL juntamente com 7,0 g de carbonato de cálcio. Essa mistura foi fervida por 20 minutos
e depois filtrada à vácuo ainda quente.
 O filtrado foi resfriado a 10-15°C e transferido para um funil de separação. No funil
de separação foram realizados 4 procedimentos de extração com 20 mL de cloreto de
metileno em cada. Essa extração exigiu uma agitação suave pois compostos ali presentes,
como saponinas, podem emulsificar. A extração de interesse é somente a de fase orgânica,
sendo que a fase superior, aquosa, é descartada.
A fase orgânica é então seca com sulfato de sódio anidro e posteriormente filtrada por
gravidade para um balão de fundo redondo. O diclorometano é evaporado usando o
rota-evaporador e o resíduo seco esverdeado é pesado para o cálculo percentual da cafeína
bruta.
O resíduo é então recristalizado dissolvendo-o em acetona a quente e adicionou-se
algumas gotas de hexano, aguardando ficar turvo para a completa precipitação. Então este
resíduo é filtrado por gravidade, pesado novamente e seu ponto de fusão é medido.

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

A extração da cafeína do chá preto envolve vários processos como pode ser visto na
parte experimental anteriormente. Na primeira extração, a da cafeína bruta obteve-se uma
massa total de 0,90 g, esta extração também pode ser considerada como a de alcalóides totais.
Na segunda extração, aquela com a qual foi realizado também o teste de ponto de
fusão, obteve-se uma massa final de 0,038 g.
Com os valores da massa final pode-se calcular a proporção percentual de cafeína
tanto na massa total de chá quanto na massa de alcalóides totais:

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎 𝑝𝑢𝑟𝑎

𝑃(%) = 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜𝑠 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑙ó𝑖𝑑𝑒𝑠 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑖𝑠 𝑜𝑢 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑐ℎá
* 100
0,038𝑔
𝑃(%) = 18,0 𝑔
* 100 = 0, 21% Percentual de cafeína no chá preto
0,038𝑔
𝑃(%) = 0,90 𝑔
* 100 = 4, 22% Percentual de cafeína nos alcalóides totais

De acordo com a portaria Nº 519, de junho de 1998 da ANVISA o valor percentual de

cafeína encontrada no chá preto é de 1,0%, dessa forma percebe-se aqui que o valor extraído
do chá neste experimento ficou bem abaixo do permitido pela agência reguladora.
O baixo rendimento pode ser devido a uma pequena emulsão formada durante a
extração com diclorometano, ou perda durante a recristalização com acetona e hexano e
posterior filtração.
 Já o ponto de fusão obtido no laboratório alguns dias após o experimento, foi de
199°C. Valores encontrados na literatura mostram que a cafeína sofre uma sublimação a
178°C e tem seu ponto de fusão a 235°C (ICSC, 1998). Apesar de o ponto de fusão ter sido
um valor entre as duas temperaturas da literatura, percebe-se que a cafeína não é pura e ali
ainda provavelmente se encontram outros alcalóides.

5. CONCLUSÃO

A extração da cafeína é um processo relativamente simples, mesmo tendo muitos

processos envolvidos. Mas apesar de uma quantidade de matéria inicial significativa,
percebe-se que pouco é retirado e que para uma extração em grandes proporções, uma grande
quantidade de matéria prima deve ser utilizada.
Também deve-se observar que no caso deste experimento, a cafeína extraída não tinha
uma pureza excepcional, o que pode ser melhorado com uma extração por diclorometano
mais suave ou com uma recristalização mais eficiente filtrando a vácuo.

6. REFERÊNCIAS

1. KLEIN, David R.. Organic chemistry. Hoboken: John Wiley & Sons, Inc., 2012.
1364 p..
2. BRENELLI, Eugênia Cristina Souza. A EXTRAÇÃO DE CAFEÍNA EM BEBIDAS
ESTIMULANTES – UMA NOVA ABORDAGEM PARA UM EXPERIMENTO
CLÁSSICO EM QUÍMICA ORGÂNICA. Química Nova, Niterói, v. 26, n. 01, p.
136-138, 23 set. 2002. Disponível em:
http://submission.quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2003/vol26n1/22.pdf?agreq=cafe%
C3%ADna&agrep=jbcs,qn,qnesc,qnint,rvq. Acesso em: 03 out. 2022.
3. DAHMER, Janice. ALCALÓIDES CICLOPEPTÍDICOS DA ESPÉCIE Discaria
americana GILLES AND HOOKER: ESTEREOQUÍMICA E ATIVIDADE
ANTIMICROBIANA. 2013. 158 f. Dissertação (Mestrado) - Curso de Química,
Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013. Disponível em:
https://repositorio.ufsm.br/bitstream/handle/1/10583/DAHMER%2C%20JANICE.pdf
?sequence=1&isAllowed=y. Acesso em: 03 outubro 2022.
4. VOGEL, E. M.; MARQUES, L. L. M.; DROVAL, A. A.; GOZZO, A. M.;
 CARDOSO, F. A. R.. Quality of cosmetics with active caffeine in cream and gel
galenic bases prepared by compounding pharmacies. Brazilian Journal Of Biology,
[S.L.], v. 82, p. 01-02, 02 jun. 2021. FapUNIFESP (SciELO).
http://dx.doi.org/10.1590/1519-6984.241043. Disponível em:
https://www.scielo.br/j/bjb/a/4wFCtp3kBPNfTKbNDyRHrmw/?lang=en. Acesso em:
03 out. 2022.
5. SECRETARIA DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA. 519: PORTARIA Nº 519, DE 26 DE
JUNHO DE 1998. [Brasília]: Ministério da Saúde, 1998. Disponível em:
https://bvsms.saude.gov.br/bvs/saudelegis/svs1/1998/prt0519_26_06_1998.html.
Acesso em: 02 out. 2022.
6. INTERNATIONAL LABOUR ORGANIZATION. ICSC: 0405: ILO International
Chemical Safety Cards (ICSC). [S.I.]: International Labour Organization, 1998.
Disponível em:
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0405.
Acesso em: 03 out. 2022.