Universidade Federal de Alagoas – UFAL

Campus Arapiraca
Curso de Química Licenciatura
Química Orgânica Experimental – 2018.2
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Marinez Marlene da Silva

Isolamento da cafeína presente no chá preto por meio da técnica de

extração líquido-líquido.

Arapiraca-AL
2019.
 Marinez Marlene da Silva

Isolamento da cafeína presente no chá preto por meio da técnica de

extração líquido-líquido.

Relatório de aula prática da disciplina de Química

Orgânica Experimental solicitado pelo professor Adeildo
Oliveira da Universidade Federal de Alagoas, UFAL-
Campus Arapiraca para fins avaliativos.

Arapiraca-AL
2019
1 INTRODUÇÃO
A cafeína ou a 1,3,7-trimetilxantina, como demostrado na figura 1,
pertence a uma classe de compostos de ocorrência natural chamada xantina.
Xantinas, na sua forma de planta original, são substâncias que potenciam
diferentes ações no sistema nervoso central devido a sua ação estimulante,
aumentando a capacidade de raciocínio e produzindo um estado de alerta de
curta duração (ENGEL et al, 2012). Por ser bastante acessível, podendo ser
encontrada em uma vasta variedade de alimentos ou bebidas de baixo custo
comercial, a cafeína tornou-se um dos estimulante mais consumidos no mundo.

Figura 1: Estrutura molecular da cafeína. Fonte: Google imagens.

Em termos químicos, a cafeína é identificada como um alcalóide. Segundo

Cabral e Pita (2015), os alcalóides formam um grupo heterogéneo de compostos
naturais que, normalmente são constituídos por carbono, hidrogénio e nitrogênio,
o qual, na maioria dos casos, forma parte de um anel heterocíclico, sendo a
maioria deles oxigenados (figura 1).

Pode-se caracterizar a cafeína como um pó branco cristalino com aspecto

brilhante que não possui cheiro e apresenta um sabor muito amargo e, em
termos de reatividade, é estável em condições normais de temperatura e
pressão. Este composto apresenta propriedades básicas, é apolar e possui uma
grande solubilidade em água, principalmente em água quente

Ao contrário do que muitos pensam, a cafeína não está presente apenas

no café, ela também é elemento natural do chá, dentre outas substâncias. De
acordo com (ENGEL et al, 2012), a quantidade de cafeína no chá varia de 2% a
5% e em uma análise de chá perto foram encontrados 2,5% de cafeína presentes
em sua composição.

Umas das formas de isolamento da cafeína consiste no método de

extração sólido-líquido. Neste método, uma solução é completamente misturada
com um segundo solvente que é imiscível com o primeiro solvente, formando
duas fases. Posteriormente, o soluto é extraído de um solvente para outro porque
ele é mais solúvel no segundo solvente que no primeiro.

Em tese, como descrito acima, a extração é um método simples.

Entretanto quando esta técnica é empregada para o isolamento da cafeína do
chá, por exemplo, há uma certa dificuldade.

Essa dificuldade ocorre porque a cafeína do chá é acompanhada por

outras substâncias naturais das quais ela precisa ser separada; tais como os
taninos que também se dissolvem na água quente que é utilizada para extrair a
cafeína.

Por apresentar em sua estrutura grupos fenólicos, os taninos podem ser

determinados como substâncias de caráter ácido. Assim, se adicionado uma
base ao extrato do chá, esses ácidos serão convertidos em sais altamente
solúveis em água.

Esses sais formados permanecerão na camada aquosa e embora a

cafeína seja solúvel em água ela é muito mais solúvel em um solvente orgânico.
Desta forma, a partir do uso de um solvente orgânico ideal será possível a
extração da cafeína.

Seguindo as observações postas acima, a pratica experimental deste

relatório consiste do isolamento da cafeína do chá preto encontrado comercial
em sachê a partir do método de extração liquido-líquido.
2 OBJETIVOS

 Extrair a cafeína presente no chá preto, por meio da extração líquido-

líquido, utilizando o solvente diclorometano.

3 MATERIAIS E MÉTODOS

Materiais

 Béquer de 50mL
 Funil de separação;
 Bastão de vidro;
 Chapa de aquecimento;
 Funil de separação;
 Suporte para funil de separação;
 Balança analítica;
 Erlenmeyer de 20mL.

Solventes e outas substâncias

 2 sachês (ou saquinhos) de chá preto;

 0,5 g de carbonato de sódio (Na2CO3);
 50 mL de água;
 20 mL de solução de Cloreto de sódio (NaCl (aq));
 10 mL de diclorometano (CH2 Cl2);

4 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

 Para a preparação da solução de chá:

Em um béquer colocou-se para esquentar 50mL de água e adicionou-se

a este béquer 2 saquinhos comerciais de chá preto. Com o auxílio de um bastão
de vidro, os saquinhos do chá eram ajeitados de modo a ficarem totalmente
cobertos pela água dentro do béquer.

Assim que água com os saquinhos de chá entrou em ebulição, abaixou-

se a temperatura do aquecedor e o béquer permaneceu em aquecimento por 20
minutos.

Após passados os 20 minutos, adicionou-se ao béquer 0,5 g de carbonato

de sódio (Na2CO3). Logo após o béquer foi colocado em banho de gelo por 1
minuto.

 Para a extração da cafeína:

Após o resfriamento da mistura, a mesma foi transferida para um funil de

separação e a ela foi adicionado 10 mL de diclorometano (CH 2 Cl2).

No funil de separação a solução foi agitada manualmente por três vezes

consecutivas, e em cada agitação o funil foi aberto para ocorrer a liberação de
pressão. Após este procedimento a solução foi deixada em repouso para
possibilitar a separação de fases.

Para facilitar a separação das fases, adicionou-se ao funil de separação

20 mL de uma solução de cloreto de sódio (NaCl(aq)); e o funil foi novamente
agitado, liberado a pressão e deixado em repouso.
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Como descrito no procedimento experimental, a primeira etapa desta

prática foi a preparação da solução de chá. Neste procedimento um ponto a ser
ressaltado é o aquecimento.

O uso do aquecimento é necessário devido ao fato da cafeína ser mais

solúvel em água a quente do que a frio; logo ao aumentar-se a temperatura,
aumenta-se também a capacidade de solubilidade e assim a extração da cafeína
ocorrerá com maior velocidade.

Uma observação que necessita ser levada em consideração é a de que a

solução do chá preto não é composta apenas pela cafeína; nela há também a
presença de outras substâncias naturais que dão as ao chá as características
essenciais, tais como os taninos e a celulose, e isso é o que dificulta o processo
de extração da cafeína.

A celulose é um polímero da glicose e, por ser insolúvel em água, não

oferece problemas. Já o tanino, por sua vez, é solúvel em água e por isso
também se dissolve na água quente utilizada para extração da cafeína.

Por apresentar em sua estrutura grupos fenólicos, os taninos são muito

reativos quimicamente e podem ser determinados como substâncias de caráter
ácido. Por isso, uma das técnicas utilizadas para a retirada dos taninos da
solução do chá consiste na adição de uma base.

Quando uma base é adicionada à solução do chá, esses ácidos são

convertidos aos seus sais de sódio que, por sua vez, são altamente solúveis em
água. Desta forma, a cafeína poderá ser separada deste sal através da utilização
de um solvente que apresente maior densidade que a água.

Nesta prática, como mencionado nos procedimentos experimentais, foi

utilizado 0,5g de carbonato de sódio como base. O carbonado de sódio, (Na2CO3
), foi utilizado com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente
na solução; como exemplificado na reação da figura 1.
Figura 1: Formação do sal do ácido gálico em meio aquoso a partir da adição do
carbonato de sódio.

Nesta reação, o tanino que é passível de hidrolise gera glicose e ácido

gálico; o ácido gálico por sua vez, ao reagir com o carbonato de sódio forma o
sal do ácido gálico.

Após a formação do sal que fica presente na fase aquosa, é necessário a

separação deste da substância de interesse, a cafeína.

Um dos procedimentos de extração mais comum para isso, envolve o uso

de um solvente orgânico apolar ou levemente polar para extrair um composto
orgânico de uma solução aquosa, em um processo denominado de extração
líquido-líquido. Uma vez que a água é altamente polar, a mistura vai se separar
em duas camadas; uma camada será a camada aquosa e a outra, por sua vez,
refere-se a camada orgânica.

O solvente orgânico utilizado nesta prática foi o diclorometano (10mL). A

escolha do diclorometano se dá porque ele é menos polar que a água e, desta
forma, é mais denso que ela. Assim, embora a cafeína seja solúvel em água, ela
será muito mais solúvel no diclorometano, porque também apresenta uma baixa
polaridade.
 Desta forma a cafeína poderá ser extraída da solução de chá básica com
o diclorometano, mas os sais de sódio do ácido gálico permaneceram na camada
aquosa.

É importante salientar que a solução de chá preto foi colocada em banho

de gelo por 1 minuto antes da adição do diclorometano. O banho de gelo faz-se
necessário porque após o aquecimento da solução do chá, a temperatura da
água fica muito alta e o diclorometano é um composto volátil, com ponto de
ebulição muito baixo (a literatura aponta cerca de 40°C); assim, se não
esfriarmos a água, o diclorometano adicionado poderia evaporar-se.

Após a adição do diclorometano na solução que já se encontrava em um

funil de separação, observou-se a formação de duas fases. A fase inferior
possuía uma cor meio amarelada enquanto que a fase superior possuía uma cor
escura; como pode ser observado na imagem 1.

Imagem 1: Separação de fase após adição do diclorometano. Fonte: autor.

Como o cloreto de metileno é mais denso que a água, logo contatou-se

que a fase ou a camada orgânica (que seria aquela que possui o metileno) seria
a que se apresentava no fundo do funil de separação; já a fase aquosa
localizava-se na fase superior.

Embora fosse possível observar a formação das duas fases no funil de

separação; elas apresentavam emulsões (imagem1) que é o que ocorre quando
gotas de uma fase permanecem em suspensão na outra fase e que pode ser
ocasionado, na maioria das veze, por pequenas diferenças de densidade entre
as duas fases ou até mesmo pela agitação vigorosa do funil de separação.

Para resolver este problema foi adicionado ao funil de separação 20 mL

de uma solução de cloreto de sódio (NaCl(aq)), como apontado nos
procedimentos experimentais. O mesmo diminui a solubilidade dos compostos
orgânicos em meio aquoso devido a forte interação com a água, e assim as
moléculas terão maior “preferência” em solvatar o sal, liberando as moléculas
orgânicas para a fase orgânica de interesse.

Após a adição do NaCl, o balão foi levemente agitado, a pressão foi

liberada e a solução foi deixada em repouso por um dia. Após a separação
visível, as fases foram separadas a massa da cafeína extraída aferida para o
cálculo do rendimento que ocorreu como colocado a segui.

 Calculo para o rendimento.

Para calcular-se o rendimento da cafeína, primeiramente foi pesado a

massa de um erlenmeyer vazio, após adicionou-se cafeína ao mesmo e foi
aferido sua massa novamente. Em seguida, subtraiu-se a massa do um
erlenmeyer contendo a cafeína pela massa deste mesmo erlenmeyer vazio. A
massa do balão vazio foi de 48,1386 g e massa do mesmo erlenmeyer com a
cafeína foi 48,8588 g; assim:

𝒎𝒂𝒔𝒔𝒂 𝒅𝒂 𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂: (48, 8588) − (48,1386 𝑔) = 𝟎, 𝟕𝟐𝟎𝟐 𝒈

Em seguida pesou-se a massa de um sachê do chá preto utilizado para a

extração da cafeína. A massa do sachê de chá obtida foi 2,12 g; entretanto cabe
salientar que foram usados dois sachês de chá para a extração da cafeína.
Então:
 𝒎𝒂𝒔𝒔𝒂 𝒅𝒐 𝒄𝒉á 𝒑𝒓𝒆𝒕𝒐 ∶ (2)𝑥(2,12) = 𝟒, 𝟐𝟒𝒈

Com os valores números da massa de chá preto utilizado e a massa do da

cafeína obtida, foi possível calcular o rendimento da seguinte forma:

4,24 𝑔 𝑑𝑒 𝑐ℎá 𝑝𝑟𝑒𝑡𝑜 → 100 %

0,7202𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎 → 𝑋

72,02
X= 4,24

𝑋 = 16,98584906 %

𝐗 = 𝟏𝟕, 𝟎%

Como visto, o rendimento da extração da cafeína foi muito baixo, 17,0 %.

Este valor indica que o rendimento da extração foi muito baixo

6 CONCLUSÃO

O rendimento da extração da cafeína a partir do chá perto, como visto, foi

muito baixo, cerca de 17,0 %. O fato de ter-se um rendimento tão baixo por ser
atribuído a vários fatores.

Alguns desses fatores, por exemplo, pode ser a possível perda durante a
transferência da solução do chá para o funil de separação ou até mesmo em
decorrência de uma infusão incompleta, onde pode não ter sido extraído toda a
cafeína contida em cada sachê de chá utilizado para a extração.
7 REFERÊNCIAS

ENGEL, Randall G. et al. Química Orgânica experimental técnicas de

escala pequena. 3°. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.