UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 8
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL
ACETATO DE ISOAMILA

Acadêmico: Eduardo Welker Sauner

Matrícula: 19250101
Turma: D
Curso: Farmácia
Professor: Hugo Alejandro Gallardo Olmedo

Florianópolis,25 de outubro de 2023

SUMÁRIO

1. Resumo
2. Objetivo
3. Introdução
4. Procedimentos experimental
5. Discussão dos resultados
6. Conclusões
7. Referências

1. RESUMO

O relatório em questão abordará a experiência de um aromatizante, sendo

ele o acetato de isoamila por meio da reação de esterificação tendo produto
destilado tendo grande significância, visto que a sua medida de índice de refração foi
equivalente ao da literatura.

2. OBJETIVO

O presente relatório possui o objetivo de demonstrar o aprendizado da

reação de esterificação, sintetizando o acetato de isoamila o qual é um éster muito
usado nos processos de aromatização pela metodologia da destilação fracionada.

3. INTRODUÇÃO

Aromatizantes são compostos naturais ou artificiais que possuem cheiros e

sabor característicos nos produtos comestíveis e aroma nos produtos não
comestíveis. Além de obter cada um separadamente, ainda se pode ter uma mistura
de ambos aromatizantes.
Os aromatizantes naturais são elementos retirados de produtos de origem animal ou
vegetal por meio de processos físicos, enzimáticos ou microbiológicos e assim que
obtêm-se podem ser usados de modo natural como processados. Diferente do
aromatizante artificial que são elementos sintetizados quimicamente em laboratório.
Entretanto, os aromatizantes artificiais são os mais utilizados especialmente na
indústria alimentícia. O seu uso se torna mais comum visto que os aromatizantes
naturais possuem um alto custo de ser extraídos e a sua grande dificuldade de
 encontrá-los e isso torna os artificiais mais fácil de ser manuseado visto que também
pode ser imitado as características dos naturais.
Essa imitação, similaridade dos aromatizantes artificiais dos naturais se baseia
principalmente nos da fruta no componente denominado de ésteres que são
compostos orgânicos polares que reagem com a água para realizar alcoóis e ácidos
orgânicos ou inorgânicos.
Eles são constituídos por meio do processo de esterificação que ocorre entre um
ácido carboxílico e um álcool que no produto final além do éster possui também a
água.
Uma outra característica dos ésteres e seu ponto de ebulição, os quais apresentam
pontos de ebulição mais baixos que os dos ácidos ou alcoóis com peso molecular
comparável, já que suas moléculas não podem formar ligações de hidrogênio fortes
umas com as outras.
Os ésteres carboxílicos são os mais comuns, fórmula RCOOR’ sendo R e R’ são
quaisquer grupos orgânicos ligados, são geralmente preparados pela reação de
ácidos carboxílicos e álcoois na presença de ácido, através de uma reação que é
lenta a temperatura ambiente, reversível e que libera água.
Trata-se de uma desidratação, na qual o ácido atua como catalisador e desidratante,
os ésteres de baixo peso molecular são incolores, líquidos voláteis com odor
agradável, e ligeiramente solúveis em água.
Muitos são responsáveis pela fragrância e sabor de flores e frutas: por exemplo, o
acetato de isoamila está presente nas bananas, e o butirato de etila nos abacaxis.
O acetato de isoamila é o maior componente do feromônio de ataque
da abelha. Este composto é liberado quando uma abelha ferroa sua vítima,
atraindo assim outras.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em primeiro momento realizou a montagem do esquema de refluxo conforme

demonstrado na imagem 1, e assim que montado o esquema medido com o auxílio
de pipetas graduadas foi acrescentado no balão de fundo redondo do sistema 12 mL
de ácido acético, 10mL de álcool isoamílico e 0,5mL de ácido sulfúrico juntamente
com algumas pedrinhas de porcelana seguindo do ligamento do sistema e assim
deixou-se a etapa de refluxo por 1 hora.
 Imagem 1: Esquema de reação sob refluxo

Em seguida, resfriou o conteúdo do balão de fundo redondo, chegando o mesmo em

temperatura ambiente e seguidamente passou o mesmo para o funil de separação.
Com o auxílio de uma proveta foi medido 40 mL de água destilada e acrescentou-se
juntamente com o produto que continha no balão de fundo redondo no funil de
separação, lavando-o separando a fase orgânica da fase aquosa.
Posteriormente da realização da lavagem com a água, descartou-se a fase aquosa e
realizou a lavagem com 20 mL de bicarbonato de sódio saturado, separando
novamente a fase aquosa da fase orgânica.
Esse processo com o bicarbonato de sódio saturado foi realizado mais uma vez,
completando assim uma lavagem duplicada.
Assim que efetuou-se a separação da fase orgânica a mesma foi transferida para
um erlenmeyer e juntamente acrescentou-se uma quantidade necessária de sulfato
de sódio anidro para que ocorresse a secagem da água que ainda continha na
solução.
Seguidamente, foi pesado um erlenmeyer esperou-se que o sulfato de sódio anidro
decanta-se e logo em seguida foi filtrado e pesado para determinar a quantidade que
seria contribuia para o volume total do acetato de isoamila visto que seria realizado
uma destilação fracionada.
Seguindo assim, montou-se o esquema da destilação fracionada, e com o volume no
balão junto com as pedras de porcelana, início-se o processo de destilação,
aguardamos a temperatura subir e observamos que o gotejamento teve seu início a
uma temperatura de 112° C, enquanto o processo seguia, notamos que a
temperatura começa a diminuir.
 Sob orientação do monitor, segundo ele, o produto havia sido condensado e nos
orientando a seguirmos com o restante da destilação até o fim da solução no balão,
e por fim completar o processo, pesou-se e assim calculou-se o rendimento.

5. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

Após 1 hora do funcionamento do sistema de refluxo, desligou-se o mesmo e ao

resfriar realizou a lavagem no balão de separação para que ocorresse a separação
da fase orgânica da fase aquosa..
Assim foi realizada a etapa de separação da fase orgânica da fase aquosa que foi
descartada, pesamos um becker vazio 75,787 g e após a destilação o pesamos
novamente, obtendo 78,600 g.
Realizamos a síntese de acetato de isoamila a partir de ácido acético e álcool
isoamílico na presença de ácido sulfúrico como catalisador.
Após a destilação, você obteve 2,813 gramas de acetato de isoamila.
Os cálculos do experimento:
Massa molar do acetato de isoamila (C7H14O2) = 112 g/mol.
A quantidade teórica máxima de acetato de isoamila que poderia ser produzida foi
calculada com base na quantidade de ácido acético (12 ml) e álcool isoamílico (10
ml) usados, considerando uma densidade de aproximadamente 1 g/ml:
● Quantidade teórica de ácido acético = 12 ml * 1 g/ml * 60.05 g/mol =
720,6 g/mol
● Quantidade teórica de álcool isoamílico = 10 ml * 1 g/ml * 130.21 g/mol =
1320,1 g/mol
● Quantidade teórica total de acetato de isoamila = 720,6 g/mol + 1320,1 g/mol
2022.7 g/mol
O rendimento foi calculado usando a massa real do destilado 2,813 g e a quantidade
teórica total calculada:
● Rendimento (%) = 2,813 g / 2022,7 g/mol x 100 = 0,139%
Mediu-se o índice de refração do produto destilado tendo a medição de 13,795
comparando o mesmo com o da literatura descrito o qual é igual a 1,4 pode se
afirmar que o mesmo está de acordo, obtendo no produto final o acetato de isoamila.
6. CONCLUSÃO

Neste relatório concluiu-se o objetivo de demonstrar o aprendizado da reação de

esterificação, sintetizando o acetato de isoamila o qual é um éster muito usado nos
processos de aromatização pela metodologia da destilação fracionada.
Além disso, notou-se que se obteve uma quantidade significativa, e que o produto
destilado de interesse é realmente o acetato de isoamila visto que o seu índice de
refração medido foi igual ao da literatura.

7. REFERÊNCIAS

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A. Disponível em:

file:///C:/Users/bill/Downloads/QMC5230_Apostila2011_16% 20Org% 20 Exp.pdf.
Acesso em: 28 outubro de 2023