UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO SANTO

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS NATURAIS

EXTRAÇÃO DOS CONSTITUINTE EUGENOL E ACETILEUGENOL

DO ÓLEO DE CRAVO PELAS SUAS CARACTERÍSTICAS ÁCIDO-
BASE

Disciplina: Química Orgânica Experimental

Professor: Márcia Helena Rodrigues Velloso

Aluno: Bruna Moura Martins, Léo d’Ávila Bisi Guimarães, Viviane Rodrigues Pinto

SÃO MATEUS – ES – 2023

1. INTRODUÇÃO
O craveiro da índia é uma árvore nativa das Ilhas Molucas, da Indonésia e pertencente
à família das mirtáceas e tem o nome científico: Syzygium aromaticum. Sua parte mais
usada é seu botão floral seco, conhecido como o cravo-da-índia, e seu comércio teve
início por volta do século XVI (AFFONSO et al., 2012).
O cravo-da-índia é amplamente utilizado nas áreas da gastronomia, farmacêutica,
medicina e dos cosméticos. Tendo aplicações na produção de perfume e na
confecção de alimentos e bebidas, devido à presença de compostos aromáticos
usados para conferir aromas característicos aos produtos, e na produção de remédios
anti-inflamatórios, anestésicos e inibidores de edemas, tendo maior uso em clínicas
odontológicas. Possuindo também atividade inseticida, com destaque para ações
contra o Aedes aegypti (AFFONSO et al., 2012).
Os óleos essenciais são soluções complexas de compostos orgânicos e podem ser
extraídos de diversas partes de uma planta, desempenhando importantes funções
biológicas sendo responsáveis por propriedades específicas de cada planta como o
aroma, proteções contra ações oxidativas e insetos predadores, demonstrando
atividades inseticida (L. AMORIM, 2007). Retratando o cravo-da-índia, 17% do botão
floral seco constitui o óleo essencial que pode ser extraído, sendo majoritariamente
constituído por Eugenol e Acetato de Eugenila ou Acetileugenol (BARROS GOMES et
al., 2018).

Figura 1 – Estrutura química do Eugenol e Acetileugenol, respectivamente.

As extrações do óleo essencial do cravo-da-índia podem ser feitas pela destilação do
seu botão floral por arraste de vapor de água devido ao alto ponto de ebulição e
sensibilidade ao calor dos compostos orgânicos do óleo que, ao serem misturados em
água, destila em uma temperatura muito menor. Este método se principia na
imiscibilidade dos compostos do óleo na água formando uma mistura heterogênea
bifásica onde pequeninas frações de um esta dissolvida no outro. Por isso, a pressão
de vapor total da mistura se aproxima da soma das pressões de vapor dos compostos
puros, tal que,
∗ ∗
𝑝𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑝Á𝑔𝑢𝑎 + 𝑝𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜𝑠 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜𝑠 .

Ao aquecer o sistema até um valor onde a pressão total da mistura se iguale à

pressão atmosférica a mistura entra em ebulição, destilando as substâncias diluídas
nas soluções da mistura. Note que é diferente a soma das pressões se igualarem à
1atm devido ao aumento da temperatura do que as pressões de vapores puros
atingirem 1atm individualmente, portanto o ponto da destilação ocorre abaixo da
temperatura de ebulição dos compostos orgânicos (ATKINS; DE PAULA, 2014).
Devido às características ácidas do Eugenol, conferidas ao grupo fenol, é possível
extrai-lo do Acetileugenol, em uma reação ácido-base, na qual adiciona-se uma base
ao óleo essencial convertendo-o em um sal solúvel em água que após a separação é
possivel recuperá-lo adicionando ácido em excesso (Figura 2).

Figura 2 – Reação ácido-base do Eugenol.

2. OBJETIVOS
Objetiva-se neste relatório descrever o experimento realizado em laboratório, assim
como, apresentar e discutir os resultados obtidos no isolamento de dois constituintes
do óleo essencial, Eugenol e Acetileugenol, através da destilação por arraste de vapor
d’água e das diferentes propriedades que os grupos funcionais de cada componente
apresentam e caracterizar os produtos obtidos após isolar os componentes pelo teste
de complexação com cloreto férrico.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Materiais e reagentes

- Cravo-da-índia;
- Água destilada;
- Diclorometano (𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 );
- Solução de Hidróxido de Sódio 10% (𝑁𝑎𝑂𝐻 10%);
- Ácido Clorídrico concentrado (𝐻𝐶𝑙);
- Sulfato de Sódio (𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 );
- Solução de 𝐹𝑒𝐶𝑙3 a 1% em clorofórmio (𝐶𝐻𝐶𝑙3 );
- Piridina;
- Sistema de destilação simples;
- Almofariz com pistilo;
- Funil de adição;
- Manta de aquecimento;
- Funil de separação;
- Balão volumétrico de 500mL (bitubulado);
- Erlenmeyer;
- Béquer;
- Proveta;
- Funil;
- Papel filtro;
- Pipeta conta gotas;
- Pedras de porcelana;
- Rotaevaporador;
- Tubos de ensaio;
- Balança analítica.
3.2. Procedimento experimental
1. No primeiro momento, montou-se a aparelhagem de destilação simples (Figura
3);

Figura 3 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor.

2. Moeu-se o cravo-da-índia em um gral. A massa foi pesada em uma balança

analítica e transferida para o balão volumétrico bitubulado de 250mL, preenchendo
cerca de 2/3 de sua capacidade com o cravo triturado e água destilada;
3. Juntamente com a mistura de cravo, foi colocado algumas pedras de porcelana
dentro do balão;
4. No funil de adição, foi adicionado cerca de 100mL de água destilada aquecida;
5. A corrente de água foi acionada, abrindo-se a torneira para garantir um fluxo
de água contínuo pelo condensador e conferiu-se a montagem da aparelhagem,
garantindo segurança e um bom funcionamento do sistema de destilação;
6. A manta de aquecimento foi ligada para aquecer o balão e ferver a mistura, de
forma que a destilação por arraste de vapor pudesse ocorrer de forma lenta e
constante. Durante a destilação, por meio do funil de adição, o nível original da mistura
no balão foi sendo mantido;
7. O material obtido na destilação foi recolhido em uma proveta, resultando em
100mL de destilado;
8. Transferiu-se o destilado obtido para um funil de separação, onde extraiu-se o
óleo essencial com duas lavagens de 25mL de diclorometano (𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 ).
9. Ao adicionar a primeira porção de diclorometano ao destilado, a mistura foi
agitada suavemente. A fase orgânica foi recolhida e a segunda extração foi realizada
de forma análoga.
10. O extrato orgânico obtido foi colocado em um funil de separação seco e limpo
para extração do Eugenol. A extração do Eugenol foi realizada duas vezes, usando
duas porções de 25mL de 𝑁𝑎𝑂𝐻 10%. Separou-se em dois Erlenmeyer: fase orgânica,
com Acetileugenol, e fase aquosa, com Eugenolato de Sódio.
11. No Erlenmeyer contendo a fase orgânica, foi adicionado cerca de três pontas
de espátulas de sulfato de sódio para secagem da solução. Logo após, foi feita uma
filtração simples da mistura em um balão de fundo redondo, previamente pesado.
12. O balão foi levado ao rotaevaporador para retirar o solvente da mistura.
13. Após o processo, esperou-se esfriar o balão para pesá-lo e obter a massa de
Acetileugenol extraída do óleo essencial;
14. Na fase aquosa adicionou-se 𝐻𝐶𝑙 até o turvamento da solução e com o uso de
um banho de água fria, aguardou-se a mistura se estabilizar (olhar Figura 2);
15. A mistura foi colocada em um funil de separação e lavou-se a solução aquosa
duas vezes com de 25mL de diclorometano para extrair o Eugenol.
16. Ao adicionar a primeira porção de diclorometano, a mistura foi agitada
suavemente, sempre liberando a pressão ocasionada pela agitação, e em seguida
aguardou-se a separação de fases. A fase orgânica foi recolhida e a fase aquosa
permaneceu no funil para a segunda extração. A segunda extração foi realizada de
forma análoga.
17. Os extratos orgânicos, com Eugenol, foram reunidos em um Erlenmeyer e
foram adicionadas cerca de três pontas de espátulas de 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 , para secagem da
solução;
18. Usando filtração simples, a fase orgânica seca foi filtrada e a solução foi
transferida para um balão, previamente pesado.
19. O balão foi levado ao rotaevaporador e após a evaporação do solvente,
esperou-se esfriar o balão para pesá-lo e obter a massa de Eugenol isolado.
20. Em um tubo de ensaio, foram dissolvidas 5 gotas da amostra em 2 mL de
diclorometano. Agitou-se o tubo e mais 2 mL foram adicionados. O tubo foi aquecido
em banho maria e depois resfriado à temperatura ambiente. Em seguida, foram
adicionadas 2 gotas de cloreto férrico a 1% em triclorometano, seguido pela
 incorporação de 3 gotas de piridina. Após a adição de todos os componentes, agitou-
se a mistura.

4. CARACTERÍSTICAS DOS REAGENTES

Na Tabela 1 estão listadas as substâncias usadas no experimento e suas principais
características.

Tabela 1 – Características das substâncias usadas no experimento.

Substâ Massa d (g/m³) p.f. p.e. Solubilidade OBS/Cuidados

ncia molar (ºC) (ºC)
(g/mol)

𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 84,93 1,33 -96.7 40 Miscível em Altamente volátil e

muitos solventes inflamável, tóxico em altas
orgânicos/ pouco concentrações
solúvel em água

𝑁𝑎𝑂𝐻 40,00 2,13 318 Água, etanol, Absorve rapidamente o

metanol, glicerol H2O e CO2 do ar/ corrosivo

𝐻𝐶𝑙 36,46 - - - Miscível em água Altamente corrosivo e ácido

em todas as forte
concentrações

𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 142.04 2,68 884 1427 Solúvel em água Irritante para os olhos e
vias respiratórias

𝐶𝐻𝑐𝐿3 119,37 1,48 -63,5 61,2 Pouco solúvel em Tóxico e pode causar
água, solúvel em danos ao fígado em
solventes exposições prolongadas
orgânicos.

𝐹𝑒𝐶𝑙3 162,20 2,90 306 316 Solúvel em água Corrosivo e pode causar
irritação na pele e mucosas
Piridina 79,10 0.982 −41, 115,2 Pouco miscível Tem odor desagradável,
6 em água, solúvel mas não é altamente tóxico
em solventes
orgânicos

Eugenol 164,20 1,06 48,4 254 Pouco solúvel em Seguro em concentrações

água, solúvel em baixas/concentrações
solventes elevadas pode causar
orgânicos como irritação e é tóxico
álcool e éter

Acetileu 178,20 1,04 91 237 Pouco solúvel em Seguro em concentrações

genol água, solúvel em baixas/concentrações
solventes elevadas pode causar
orgânicos como irritação e é tóxico
álcool e éter

5. RESULTADOS E DISCUSSÕES
5.1. Extração do óleo de cravo
O presente experimento envolveu a extração do óleo de cravo de 15,0502g de cravo-
da-índia triturado, usando 250mL de água para realizar a destilação por arraste de
vapor. Utilizou-se um condensador reto, o qual estava conectado ao balão de fundo
redondo através da cabeça de destilação, e na outra saída do balão foi instalado um
funil de adição contendo água aquecida para manter o nível de solução dentro do
balão. Durante o processo de destilação, a água evapora e o nível da mistura diminui,
por isso se faz necessário a manutenção, adicionando água aquecida ao balão
(aquecida para não impactar na temperatura do sistema). O condensador permaneceu
fixado por meio de uma garra, que por sua vez estava presa a um suporte através de
uma mufa.
O cravo triturado, devidamente pesado em balança de precisão, foi transferido para
um balão de fundo redondo contendo 250mL de água destilada. Junto a essa mistura
foi colocado pedras de porcelana para promover uma ebulição controlada e uniforme,
prevenindo bolhas violentas e superaquecimento do líquido no balão de vidro,
tornando o processo mais seguro e eficaz visto que grandes bolhas poderiam causar
atrito nas conexões de vidro, o que poderia levar à liberação dos vapores gerados. A
torneira responsável por promover o fluxo de água contínuo que passa pelo
condensador foi ligada e ajustada a uma vazão que garantisse a circulação da água
no sistema. Antes de dar início ao processo de destilação, verificou-se se toda a
aparelhagem estava firme e sem rigidez, garantindo segurança, eficiência, precisão e
prevenção de contaminação no processo. Isso assegura resultados confiáveis e evita
acidentes.
O balão, contendo a mistura de água e cravo, foi posicionado sobre uma manta de
aquecimento. O experimento foi então submetido a aquecimento até atingir o ponto
de ebulição que começou a ocorrer a partir de 95ºC e se manteve em torno de 98ºC
durante todo o processo. Para manter a temperatura estável, foi necessário ajustes
no aquecedor para manter o controle da temperatura. O fato de a mistura ter entrado
em ebulição em uma temperatura abaixo de 100ºC se dá devido à contribuição das
pressões parciais dos líquidos imiscíveis presentes na mistura.
Com o aumento da temperatura, a água entrou em ebulição, arrastando consigo o
óleo essencial do cravo na forma de vapor. Este vapor condensa ao entrar em contato
com o condensador reto, seguindo o processo de destilação, e finalmente goteja para
dentro da proveta (Figura 4). O destilado coletado apresentou um aspecto turvo e
dividiu-se em duas fases distintas: uma fase aquosa e uma fase orgânica.
Gradualmente, essas fases se acumularam na proveta até atingirem um volume total
de 100 mL.
Figura 4 – Processo da destilação do óleo essencial por arraste de vapor.

O destilado foi colocado em um funil de separação, nos quais foram adicionadas duas
porções de diclorometano com o objetivo de extrair o óleo da mistura. Após a primeira
adição de diclorometano ao destilado, a mistura foi delicadamente agitada, sempre
liberando a pressão ocasionada pela agitação, e em seguida aguardou-se a
separação de fases e em seguida esperou-se a separação natural das fases. É
importante que a agitação do funil seja suave para não formar emulsão. O
procedimento da segunda extração seguiu de forma análoga e as fases orgânicas
foram coletadas e guardadas. Foram feitas duas extrações com diclorometano para
assegurar a eficácia na recuperação do óleo da mistura, garantindo uma extração de
grande parte do composto desejado.
Após duas semanas de repouso as misturas do extrato orgânico tinham reduzido
consideravelmente, portanto adicionou-se cerca de 10mL de diclorometano para
facilitar nos procedimentos seguintes. Portanto, lavou-se a solução duas vez com
porções de 25mL de solução de 𝑁𝑎𝑂𝐻 a 10% para extrair o Eugenol (Figura 5). Após
a adição do hidróxido de sódio e agitação do funil, duas fases foram formadas: a fase
aquosa, contendo eugenolato de sódio e a fase orgânica contendo o Acetileugenol. A
extração é possivel pois o Eugenol possui um grupo Fenol (Figura 1), conferindo um
caráter ácido ao seu composto devido ao grupo hidroxila e com isso é possivel, através
de uma reação ácido-base (Figura 2), transformá-lo em um sal solúvel em água, no
caso o Eugenolato de Sódio, solvatando-o em água.

Figura 5 – Funil de separação após a lavagem com o 𝑁𝑎𝑂𝐻, representando a fase de

Eugenolato de Sódio e outra de Acetileugenol.

Em seguida, a fase orgânica foi transferida para um Erlenmeyer e adicionou-se cerca

de três pontas de espátulas de 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 para o processo de secagem da solução
orgânica, removendo as moléculas de água remanescentes. Posteriormente, a fase
orgânica passou por um processo de filtração simples, e o filtrado foi transferido para
um balão de fundo redondo previamente pesado em 129,7567g. O balão foi então
submetido a um rotaevaporador para evaporar o solvente, resultando na obtenção do
Acetileugenol isolado. Após esse processo, esperou-se até que o balão atingisse a
temperatura ambiente e foi pesado novamente para determinar a massa final do
Acetileugenol isolado, obtendo 0,3423g.
Para a fase aquosa, procedeu-se com a adição de 𝐻𝐶𝑙 com a finalidade regenerar o
Eugenol através da adição de hidrogênio ao íon Eugenolato dissolvido em água neutra
(Figura 2). Em sequência, realizou-se a extração com diclorometano, possibilitando,
desse modo, que o eugenol fosse separado da fase aquosa. Posteriormente, após a
separação por decantação das fases aquosa (Figura 6)– menos densa – e orgânica,
a fase orgânica foi coletada, e 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 foi adicionado para remover quaisquer
moléculas residuais de água. A seguir, uma filtração simples foi realizada, e o filtrado
foi transferido para um balão de fundo redondo previamente pesado em 157,5125g.

Figura 6 – Fase aquosa acidificada e fase orgânica já com o Eugenol regenerado.

O balão foi então submetido a um rotaevaporador para evaporar o solvente,

resultando na obtenção do Eugenol isolado. Após esse processo, esperou-se até que
o balão atingisse a temperatura ambiente e foi pesado novamente para determinar a
massa final do Eugenol isolado, obtendo 1,8888g.
Calculando o rendimento de Acetileugenol e Eugentol,
 𝑚𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 0,3423
%𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 = . 100% = . 100% = 2,3%
𝑚𝑐𝑟𝑎𝑣𝑜 15,0502
𝑚𝐸𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 1,8888
%𝐸𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 = . 100% = . 100% = 12,5%
𝑚𝑐𝑟𝑎𝑣𝑜 15,0502

Verifica-se na literatura que pelo método da destilação por arraste de vapor o

rendimento de Eugenol obtido é de cerca 28% (SANTOS, 2014). Esta diferença

5.2. Caracterização dos produtos

Em um tubo de ensaio previamente seco, foram dissolvidas 5 gotas da amostra em 2
mL de diclorometano, agitou-se até que ocorresse a sua dissolução e aqueceu
suavemente em banho maria. Em seguida, adicionamos 2 gotas de cloreto férrico a
1% em clorofórmio, seguido pela incorporação de 3 gotas de piridina. Após a adição
de todos os componentes, procedemos à agitação e observamos o desenvolvimento
da coloração.
O teste com cloreto férrico foi realizado com o propósito de identificar a presença do
grupamento fenol na estrutura do composto analisado. Isso ocorre devido ao fato de
que os fenóis tendem a formar complexos coloridos com o íon Fe³+. Nesse cenário, o
eugenol é um exemplo de fenol, sendo assim, podemos inferir que um resultado
positivo no teste indica a presença dessa substância. Caso o teste seja positivo as
colorações azul, violeta, púrpura, verde ou vermelho-tijolo aparecerão e caso o teste
de negativo as cores amarelo-pálido ou castanho aparecerão. Analisando as cores
resultantes do experimento percebe-se que de fato para o tudo de ensaio que contém
uma amostra de Eugenol a coloração púrpura foi vista e já no tubo de ensaio que
contém o Acetileugenol nenhuma mudança de cor foi vista, permanecendo amarelo-
pálido (Figura 7).
Figura 7 – Teste de cloreto férrico para o tubo que contem Eugenol à esquerda e
Acetileugenol à direita.

6. CONCLUSÃO
Este experimento confirma a viabilidade da extração do óleo de cravo utilizando a
técnica de destilação por arraste de vapor e que as características ácidas do Eugenol
podem ser utilizadas para isolá-lo, sendo confirmada pelo teste de cloreto férrico.
Considerando o rendimento do método descrito na literatura, é evidente uma
discrepância em relação ao obtido. Essa disparidade pode ser atribuída a pequenas
perdas ao longo do procedimento e a erros no manuseio experimental.
7. REFERÊNCIAS

AFFONSO, R. DA S. et al. Chemical and Biological Aspects of the Essential Oil of

Indian Cloves. Revista Virtual de Química, v. 4, n. 2, 2012.
ATKINS, Pter; DE PAULA, Júlio. Físico-Química 1. 9. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC,
2014. 386 p. v. 1. ISBN 978-85-216-2104-1.
BARROS GOMES, P. R. et al. Caracterização química e citotoxicidade do óleo
essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum). Revista Colombiana de
Ciências Químico-Farmacêuticas, v. 47, n. 1, p. 37–52, 1 jan. 2018.
L. AMORIM, A. C. Pitangueira (Eugenia uniflora L.): Fitoquímica e Avaliação
Farmacológica do Óleo Essencial Bruto e Frações. Rio de Janeiro:
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO INSTITUTO DE QUÍMICA , 2007.
Royal Society of Chemistry. The Merck Index. Disponível em:
https://merckindex.rsc.org/ Acesso em: 2 nov. 2023
Santos, Thamyres Agostinho Ferreira dos. Extração, caracterização e aplicações
do óleo essencial do cravo-da-índia (SYZYGIUM AROMATICUM). Monografia,
Pindamonhangaba – SP: Faculdade de Pindamonhangaba, 2014.