UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
DISCIPLINA: Química Orgânica I
PROF. DR. Gilvan De Oliveira Costa Dias

Ana Clara Medeiros Muniz (2022004940)

Eduardo Santos Figueiredo (2022005482)
Endre Wane Coelho Moraes (2022009786)
Ricardo Pinho Melo (2022004912)

SÍNTESE DO ÓLEO DE EUCALIPTO.

São Luís – MA
2022
 SUMÁRIO

1 OBJETIVOS...............................................................................................................3

2 RESUMO....................................................................................................................3

3 INTRODUÇÃO...........................................................................................................3

4 MATERIAIS E MÉTODOS.........................................................................................4

4.1 Materiais..............................................................................................................4

4.2 Métodos...............................................................................................................4

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES...............................................................................6

6 CONCLUSÃO.............................................................................................................6
1 OBJETIVOS
Realizar a síntese do óleo de eucalipto através do processo de esterificação
de um reagente orgânico.

2 RESUMO
O experimento consiste na extração do óleo essencial (composto orgânico
que tem como função auxiliar o desenvolvimento da planta) do eucalipto a partir de
dois métodos: o método da hidrodestilação e o método artesanal. Após sua extração
o óleo essencial do eucalipto pode ser empregado em funções terapêuticas que
auxiliam no bem-estar do ser humano.

3 INTRODUÇÃO
Uma reação de esterificação é aquela em que se forma um éster. Esse tipo
de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água,
além do éster. No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (OH -) do ácido
carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Sabe-se que a hidroxila
vem do ácido carboxílico e não do álcool porque foram realizados experimentos em
laboratório em que o oxigênio do álcool era o isótopo do oxigênio 18, que é um
elemento radioativo (FELTRE, 2005).
As reações de esterificação ocorrem em equilíbrio dinâmico, o que significa
que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e um éster, é
chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o
ácido e o álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um
sal de ácido carboxílico e álcool. As reações de esterificação também podem ser
realizadas entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará
de maneira contrária ao que foi visto anteriormente (porque a maioria dos ácidos
inorgânicos funciona como ácidos de Arrhenius). Isso quer dizer que a hidroxila será
proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido (McMURRY, 2008).
Devido ao uso destes compostos aromáticos (ésteres), pesquisas
incentivando o desenvolvimento de novos produtos, baseados nestas matérias-
primas, estão sendo cada vez mais difundidas no meio científico, comprovando suas
propriedades como moléculas biologicamente ativas. (McMURRY, 2008).
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 Os óleos essenciais podem ser definidos como material volátil presente em
plantas e, geralmente, de odor e fragrância característica. São misturas complexas
de terpenos, terpenos oxigenados, sesquiterpenos e sesquiterpenos oxigenados.
Também podem conter pequenas quantidades de diterpenos e outros componentes
em função da planta aromática (Serafini et al., 2001). Além disso, eventualmente
pode-se encontrar fenilpropanóides, acrescidos de moléculas menores, como
alcoóis, aldeídos, cetonas de cadeias curtas e o perfil terpênico, podendo apresentar
substâncias constituídas de moléculas de dez e de quinze carbonos (Siani, 2000).

4 MATERIAIS E MÉTODOS

4.1 Materiais
- Aparelho Clevenger;
- Proveta;
- Balão de fundo redondo;
- Manta de aquecimento;
- Panela de pressão modificada;
- Béquer;
- Tesoura;
- Bico de Bunsen;
- Água destilada;

4.2 Métodos
No processo experimental de extração de óleo essencial, foram utilizados
dois aparelhos distintos. No primeiro foi o método de extração por hidrodestilação
utilizando o aparelho Clevenger (figura 1). No segundo foi o método atersanal
utilizando uma panela de pressão modificada (figura 2). Ambos os procedimentos
foram realizados por aproximadamente 40 minutos.

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 Figura 1- Aparelho Clevenger.

Figura 2- Extração por panela de pressão modificada.

No procedimento 1, foi picotado folhas de eucalipto e colocados em um balão

de fundo redondo com 1 litro de água destilada. Logo após isso, foi ligada a manta
de aquecimento e pelo método de hidrodestilação o material, folhas de eucalipto, a
ser destilado fica em contato direto com a água, e quando a água entra em ebulição,
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arrasta os compostos voláteis consigo inclusive o óleo, e quando passa pela coluna
de condensação, liquefaz, forma uma mistura heterogênea, com duas fases, devido
à diferença de polaridade e densidade entre a água e o óleo. Dessa forma, como
ilustrado na figura 1, é possível obter só o produto desejado, o óleo, em um béquer
pela torneira que funciona como um funil de decantação, do aparelho clevenger.
No procedimento 2, de maneira análoga ao primeiro, as folhas de eucalipto e
700 ml de água destilada foram colocados na panela de pressão. Em seguida, o bico
de bunsen foi aceso e depois de um tempo, a água entrou em ebulição e consigo o
óleo também. Ambos passaram pela coluna de condensação, assim a mistura
caindo na forma líquida em um béquer. Depois a mistura foi separada e foi possível
obter o óleo puro. O processo está ilustrado na figura 2.

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES
Ao aquecer a mistura a ser destilada, verificou-se que o destilado possuía
aspecto turvo e não foi possível identificar os volumes relativos à água e ao
composto orgânico, isso porque durante a destilação, os vapores provocam a
formação de uma emulsão. O uso da técnica de extração utilizada no experimento
permitiu que ocorresse a separação dos componentes voláteis imiscíveis presentes
na substância, sem que houvesse necessidade de submetê-la a temperaturas
elevadas.

6 CONCLUSÃO
Portanto, pode-se concluir que ambos os experimentos de extração do óleo
essencial do eucalipto foram bem-sucedidos, tendo em vista que ao final da prática
obtiveram-se quantidades pequenas (mas esperadas) do óleo, indo de acordo com
previsto. A porção obtida pelo método de hidrodestilação foi relativamente maior que
a obtida pelo modo artesanal, pois neste há uma grande perda durante o processo,
apesar disso, o objetivo foi alcançado nos dois sistemas.

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 REFERENCIAS.

McMURRY, J. Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 6ª Edição
Norte Americana, 2008 KOTZ, John C.; TREICHEL

FELTRE, Ricardo. Fundamentos de Química: vol. único. 4ª.ed. São Paulo: Moderna, 2005.