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SUMRIO
1. 2. 3. 4. 5. 6. INTRODUO .......................................................................................................................3 OBJETIVOS ............................................................................................................................4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .........................................................................................4 RESULTADOS E DISCUSSO ..................................................................................................5 CONCLUSO .......................................................................................................................12 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS...........................................................................................13
1. INTRODUO
A Qumica , reconhecidamente, uma cincia de participao incontestvel no desenvolvimento cientfico-tecnolgico que contribui, sistematicamente, para o equacionamento adequado das mais diversas questes sociais, polticas e econmicas. O conhecimento qumico, por construir um dos recursos indispensveis interpretao e utilizao responsvel do mundo fsico. A qumica orgnica exerce grande participao no nosso cotidiano. Grande parte dos compostos produzidos em todos os seres vivos, sejam eles vegetais ou animais, orgnica. Por exemplo, temos a ureia e a glicose. Tambm encontramos os compostos orgnicos no combustvel, na produo de tinta e sabes e at mesmo em medicamentos. Alm do ar que respiramos que contm oxignio ( ) e da gua que constitui cerca de 70% do nosso corpo, h um tomo que fundamental, o carbono. dos compostos desse elemento que a qumica orgnica trata. A habilidade do carbono para formar ligaes covalentes fortes com outros tomos de carbono a propriedade nica do tomo de carbono mais do que qualquer outra que explica a verdadeira existncia de um campo de estudo chamado de qumica orgnica. essa propriedade tambm que explica em parte o carbono ser o elemento ao redor do qual a maioria das molculas dos organismos vivos construda. A habilidade do carbono para formar quatro ligaes fortes com outros tomos de carbono e para formar ligaes fortes tambm com os tomos de hidrognio, de oxignio, de enxofre e de nitrognio fornece a versatilidade necessria de estrutura que torna possvel o vasto nmero de molculas necessrias para organismos vivos complexos. Todos os compostos orgnicos apresentam carbono em sua constituio, e, alm deste, aparecem frequentemente hidrognio, oxignio e nitrognio que so chamados de elementos organgenos, que significa formadores de compostos orgnicos. O enxofre, pela maioria dos autores, no considerado elemento organgeno, mas participa de um grande nmero de compostos. Os elementos organgenos: so responsveis por mais de 2 milhes de substncias diferentes, enquanto os outros, cerca de 100 elementos, formam poucas centenas de milhares de substncias distintas. O hidrognio o elemento mais abundante no universo. Segundo algumas estimativas, o universo constitudo de 92% de hidrognio, 7% de hlio e o 1% restante so os demais elementos. Compostos contendo hidrognio so muito abundantes, sobretudo a gua, organismos vivos (carboidratos e protenas), compostos orgnicos, combustveis fsseis, amnia e cidos. De fato, o hidrognio forma mais compostos que qualquer outro elemento. O oxignio existe na forma livre, como molculas de , perfazendo 20,9% em volume e 23% em peso da atmosfera. A maior parte do oxignio foi produzida pela fotossntese, o processo pelo qual a clorofila das partes verdes das plantas converte a luz solar em alimentos como a glicose. O oxignio o principal constituinte dos silicatos minerais, estando presente tambm em carbonatos, sulfatos, nitratos e boratos.
2. OBJETIVOS
Atravs da anlise orgnica qualitativa, identificar os principais elementos organgenos: carbono , hidrognio, oxignio, nitrognio e enxofre.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Pesquisa de carbono 1.1. Colocar em uma cpsula de porcelana duas pontas de esptula de acar; 1.2. Adicionar com uma pipeta, 1 mL de cido sulfrico concentrado; 1.3. Observar durante algum tempo e anotar.
1.1. Colocar em uma cpsula de porcelana cerca de 2 mL de etanol; 1.2. Aproximar um palito de fsforo acesso, com muito cuidado, para que os vapores entrem em combusto; 1.3. Adicionar, durante a combusto, aproximadamente 2 mL de gua de cal; 1.4. Aguardar o trmino da combusto; 1.5. Depois que a cpsula resfriar, transferir o contedo para um tubo de ensaio; 1.6. Observar e anotar. 1.7. A combusto observada acima completa ou incompleta? Justifique a sua resposta. Contemple a sua resposta com a(s) equao(es) qumica(s) correspondente(s). 1.8. Colocar em uma cpsula de porcelana uma ponta de esptula de naftaleno e inflamar. Realizar este procedimento na capela! Observar e anotar. A combusto da naftaleno completa ou incompleta? Justifique a sua resposta, contemplando a sua resposta com a(s) equao(es) qumica(s) correspondente(s). 2. Pesquisa de hidrognio 2.1. Acender uma vela; 2.2. Recolher os produtos da combusto em um bquer de 400 mL, limpo e seco, invertido e inclinado sobre a chama. UTILIZE A LUVA DE TECIDO PARA SEGURAR O BQUER DURANTE O PROCEDIMENTO! 2.3. Observar o que ocorre; 2.4. Testar o lquido condensado nas paredes internas do bquer com uma tira de papel de cobalto; 2.5. Anotar. 3. Pesquisa do oxignio 3.1. Colocar em quatro tubos de ensaio numerados, respectivamente, 2 mL de etanol, 2 mL de cido actico, 2 mL de hexano e 2 mL de clorofrmio; 3.2. Adicionar a cada um deles alguns cristais de iodo. Observar a colorao e anotar.
4. Pesquisa do nitrognio 4
4.1. Aquecer em um tubo de ensaio, limpo e seco, duas pontas de esptula de acetamida com cal sodada (mistura de hidrxido de sdio e xido de clcio); 4.2. Aproximar uma tira de papel tornassol vermelho umedecido com gua. Observar e anotar. 5. Pesquisa do enxofre 5.1. Aquecer em um tubo de ensaio, limpo e seco, uma ponta de esptula de tiouria com um pequeno fragmento de sdio (no maior que o tamanho de um gro de feijo) e recm-cortado. Realizar esse procedimento com MUITO CUIDADO e com o auxlio de uma pina de madeira; 5.2. Retirar o tubo de ensaio do fogo e deixar resfriar; 5.3. Adicionar ao tubo resfriado aproximadamente 2 mL de etanol e, ao trmino da reao, aquecer novamente e com MUITO CUIDADO no bico de Bunsen, at a completa evaporao do lcool; 5.4. Aps o trmino da evaporao do lcool, esquentar drasticamente por alguns minutos at carbonizar a amostra por completo; 5.5. Com o tubo ainda quente, mergulhar o mesmo em um bquer com aproximadamente 10 mL de gua destilada; 5.6. Terminar de destruir o tubo com um basto de vidro; 5.7. Filtrar a soluo utilizando papel filtro; 5.8. Transferir cerca de 2 mL da soluo filtrado para um tubo de ensaio e realizar o teste para enxofre, adicionando ao mesmo uma ponta de esptula de nitroprussiato de sdio.
4. RESULTADOS E DISCUSSO
4.1 Pesquisa de carbono
O nmero atmico do carbono seis, e sua configurao eletrnica apresenta quatro eltrons na ltima camada. Tendo estes quatro eltrons, o carbono compartilha-os com outros elementos, completando o octeto, atingindo uma configurao estvel. Formam-se portanto, quatro ligaes covalentes. A tetravalncia do carbono foi reconhecida em 1858 por Kekul ( o denominado Primeiro Postulado de Kakul). A caractecterstica mais importante do tomo de carbono, que o distingue de todos os demais elementos (exceto silcio) e que explica seu papel fundamental na origem e evoluo da vida sua capacidade de partilhar eltrons com outros tomos de carbono para formar ligaes carbono-carbono. Este simples fenmeno a base da qumica orgnica. ele que permite a formao de estruturas de carbono lineares, ramificadas e cclicas, com a participao de hidrognio, oxignio, nitrognio e outros tomos capazes de formar ligaes covalentes. Apenas aqueles poucos elementos que contm quatro eltrons em sua camada de valncia so capazes de formar ligaes covalentes de forma repetitiva com o mesmo elemento. Destes, o silcio o nico elemento, alm do carbono, capaz de formar tais ligaes de forma relativamente estvel. Porm, compostos contendo ligaes silcio-silcio no resistem atmosfera oxigenada da Terra, oxidando-se para formar slica ( ), o constituinte principal da areia e do quartzo.
Durante a prtica, realizaram-se trs reaes (qualitativas) para determinar a presena ou ausncia de carbono nos compostos testados.
O acar em contato com o cido sulfrico concentrado muda rapidamente de tonalidade conforme a reao processada. Observou-se que a sacarose passa por trs estgios de cores: caramelo, marrom, e preto. A mudana na cor acompanhada pela liberao de calor. A reao mencionada acima a da desidratao da sacarose. Uma caracterstica peculiar ao cido sulfrico quanto ao seu comportamento relacionado concentrao. Quando diludo, a soluo assume carter de cido forte e no apresenta poder desidratante. Por outro lado, quando concentrada (acima de 90%), deixa de ter carter cido e acentua-se o seu poder desidratante. A hidratao do cido sulfrico termodinamicamente favorvel (H = -880 Kj/mol), por isso este cido um excelente agente desidratante. A afinidade do cido sulfrico por gua tanta que o cido tomar tomos de hidrognio e oxignio da sacarose e formar como produto carbono elementar e gua.
OH
A combusto uma reao de uma substncia combustvel com o oxignio (comburente) presente na atmosfera, com liberao de energia. A combusto completa de qualquer 6
combustvel orgnico leva a formao de gs carbnico ( ) e gua ( ). A falta de oxignio durante a combusto leva chamada combusto incompleta. Na combusto incompleta, a falta de oxignio durante a reao leva formao de monxido de carbono (CO). Este gs muito txico para o ser humano, pois dificulta a funo da hemoglobina, que responsvel pela renovao do oxignio no nosso sangue. Pequenas concentraes de monxido de carbono j provocam tonturas e dores de cabea. Outro produto indesejvel da combusto incompleta a fuligem (C), um p muito fino que pode impregnar nos pulmes e causar problemas respiratrios. Em uma cpsula de porcelana, pipetou-se 2 mL de etanol. Ento, aproximou-se cuidadosamente um palito de fsforo aceso ao etanol para que os vapores entrassem em combusto. Deste modo, o vapor foi inflamado e houve a formao de uma chama azul.
Como produto da combusto completa do etanol obteve-se dixido de carbono e gua. Em seguida, mesma cpsula de porcelana, pipetou-se 2 mL de gua de cal. A gua de cal, ou cal apagada, ( ) obtida atravs da reao entre xido de clcio e gua. Esta reao a mesma que ocorre na preparao da argamassa. A cal viva misturada gua ocorrendo uma reao que libera calor.
+ calor
Aps o acrscimo de gua de cal aos produtos da combusto do etanol, constatou-se uma pequena turvao proveniente da formao de um precipitado branco, o carbonato de clcio.
A reao descrita acima a mesma que ocorre durante o endurecimento de uma argamassa base de cal apagada e areia. Esse endurecimento se deve eliminao de excesso de gua e a transformao do hidrxido de clcio, pela ao do dixido de carbono do ar em carbonato. 4.1.3 Combusto da naftalina
A naftalina, quimicamente designada de naftaleno ( ), um hidrocarboneto aromtico cuja molcula constituda por dois anis benznicos condensados. uma substncia cristalina branca, em forma de lminas, voltil, com odor caracterstico das esferas antitraa, em que arde com chama luminosa. A naftalina encontra-se no petrleo apenas em pequenas quantidades, razo pela qual se obtm por destilao do alcatro da hulha, no qual est presente numa proporo de aproximadamente 7%. Esta sofre facilmente reaes de substituio eletroflica, principalmente na posio alfa que a mais reativa, nomeadamente reaes de nitrificao, bromao e sulfonao.
A naftalina usada antigamente como agente antitraa, um composto de partida para fabricar muitos produtos qumicos, como por exemplo o cido ftlico, corantes, plsticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (inseticidas, fungicidas e impregnantes para madeira). Adicionou-se, em uma cpsula de porcelana, uma ponta de esptula de naftaleno. Em seguida, inflamou-se o reagente. Todo o procedimento foi realizado em capela. Como discutido anteriormente, h dois tipos de combusto: a completa e a incompleta. Se a substncia for combustvel apresenta uma chama quase sempre azul, caso seja um composto rico em oxignio (lcool, ter...), enquanto se for um composto insaturado rico em carbono surge uma chama amarela iluminante, geralmente fuliginosa. O resultado obtido da combusto da naftalina foi o desprendimento de fuligem. Ento, a naftalina sofreu uma combusto incompleta, evidenciando-se, desta maneira, a presena de carbono em sua constituio.
Primeiramente, ascendeu-se uma vela. Os produtos de sua combusto foram recolhidos em um Becker de 400 mL, limpo e seco, invertido e inclinado sobre a chama, a fim de test-los com papel de cobalto ( ). Depois de alguns minutos, a vela apaga porque a reao de combusto combina o oxignio do ar com o comburente derretido que a estearina (mistura de cidos estericos e palmtico, branca, usada na fabricao de velas), com produo de gs carbnico e gua. Esse gs quente quem afoga a chama, pois impede a entrada de ar novo que traria oxignio para alimentar a combusto. A identificao do hidrognio fez-se sob a forma de gua, e tambm pode ser observada juntamente com a pesquisa de carbono. Imediatamente aps o trmino da queima da vela, testaram-se os produtos da combusto com o papel indicador de cobalto. O papel de cobalto utilizado como identificador de gua. Originalmente, o papel de cobalto apresenta cor azul, mas em contato com os produtos da reao tornou-se levemente vermelho. Isto se deve a presena de gua. Logo, evidencia-se que houve formao de hidrognio como um dos produtos da reao. O papel de cobalto preparado borrifando-se uma soluo aquosa de cloreto de cobalto sobre uma folha de papel e deixando secar ao ar livre. A gua serve para cristalizao em muitos sais. Em muitos casos a gua funciona, na verdade, como um ligante, forma-se ento um sal complexo. Tal fato aproveitado em um pequeno enfeite chamado galo do tempo. Trata-se de um pequeno galo de gesso, recoberto com veludo impregnado de NaCl e , que produz Na2[CoCl4]. Com o tempo seco, o galo fica azul; em dias midos, fica rosado. A reao qumica que ocorre a seguinte: Na2[CoCl4] Azul + 6 H2O Umidade do ar
[Co(H2O)6]Cl2 Vermelho
2 NaCl
A forma azul do papel indicador o cloreto de cobalto dihidratado. medida que reage com as molculas de gua provenientes da combusto da vela, o cloreto de cobalto muda sua colorao de azul para vermelho-claro, pois forma-se um complexo hexahidratado. As reaes de hidratao so reversveis atravs de aquecimento, deste modo, a cor azul do papel pode ser recomposta.
Experimentalmente, confirma-se que nos compostos que no apresentam oxignio na composio de sua molcula, no houve reao. Como j esperado, a soluo final contida no 9
tubo de ensaio apresentou uma colorao violeta, pois h uma semelhana de polaridade entre o iodo e os analitos analisados, ambos apolares.
+ no h reao no h reao
Entretanto, como discutido anteriormente, na presena de oxignio o iodo forma um complexo. Isso foi constatado pela cor castanha obtida aps trmino da reao. Ento, os resultados obtidos encontram-se expostos na tabela abaixo:
Tabela 1: Resultado da pesquisa do oxignio
A reao acima a hidrlise em meio bsico de uma amida que origina como produto cido carboxlico e libera . A identificao do nitrognio deu-se atravs da liberao de amnia. Como produto, houve o desprendimento do gs amnia, que foi identificado pelo forte cheiro e pela mudana na cor do papel tornassol de vermelho para azul. Os compostos nitrogenados geralmente desprendem amonaco ou vapores que se apresentam alcalinos ao ensaio com papel tornassol e possuem odor caracterstico.
O papel tornassol um dos mais antigos indicadores cido-base. O tornassol extrado da planta lquen (organismo de estrutura simples formada pela associao de um fungo com uma alga) encontrada na Holanda e fixado (impregnado) em papel poroso. O papel tornassol pode se apresentar em trs diferentes cores: vermelha, azul ou neutra; tornassol vermelho usado para testar bases, em contato com uma base, muda da cor vermelha para a azul; tornassol azul para testar cidos, em presena de uma soluo cida, muda da cor azul para a vermelha; e tornassol neutro para testar os dois, em contato com cidos, torna-se vermelho e em contato com bases, torna-se azul. Isso ocorre porque os ons reagem mudando o arranjo dos tomos presentes no indicador.
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Aps o trmino da reao, foi novamente aquecido o tubo de ensaio no bico de Bunsen, at a completa evaporao do lcool, e ento aquecido novamente at a carbonizao da amostra por completo. A amostra foi mineralizada como on sulfeto ( ) e mergulhada ainda quente em um Becker com gua destilada com intuito de solubilizar o sulfeto. Isto fez com que o tubo se quebrasse. Enfim, filtrou-se a soluo residual contida no Becker e se obteve uma soluo transparente. A presena de enxofre pode ser determinada pela presena do on sulfeto ( sulfeto de sdio ( ) est presente, portanto em soluo aquosa h ons ). No filtrado o livres.
CH4N2S
Pirlise reativa
O sulfeto cido, normal, e os de metais alcalinos so solveis em gua; suas solues aquosas do reao alcalina, devido sua hidrlise: + + + + 11
Os sulfetos normais da maioria dos demais metais so insolveis. Com o intuito de se determinar a presena ou a ausncia de enxofre na molcula, adicionou-se uma ponta de esptula de nitroprussiato de sdio ( ) a 2 mL da soluo filtrada.
Uma colorao prpura devido a formao de complexo indicou a presena de enxofre; a colorao desaparece lentamente caso seja deixada em repouso. Se a soluo ficasse incolor indicaria a ausncia de enxofre. Tambm, o enxofre, sob forma de on sulfeto, se identifica por precipitao como sulfeto de chumbo preto com soluo de acetato de chumbo e cido actico ou com soluo de plumbito de sdio. necessrio garantir excesso de sdio metlico na mineralizao, posto que se nitrognio tambm estiver presente na amostra o enxofre pode reagir s at o estgio de formao de tiocianato: Na + S + C+ N NaSCN 2 Na + NaSCN S + NaCN
5. CONCLUSO
Os elementos organgenos so a base da qumica orgnica. Portanto, faz-se indispensvel o conhecimento de suas propriedades fsicas e qumicas alm de sua identificao clara e concisa. Durante a aula prtica, objetivou-se determin-los atravs de diferentes tipos de reaes. Os resultados obtidos foram satisfatrios, uma que todas as reaes ocorreram de maneira prevista. O carbono pode ser pesquisado com auxlio de um desidratante(normalmente cido sulfrico concentrado) ou atravs de reaes de combusto (completa ou incompleta). A identificao do hidrognio faz-se sob forma de gua, e tambm pode ser observada juntamente com a pesquisa do carbono. Para determinar se houve a formao de gua como produto da combusto da parafina, utilizou-se papel indicador de cobalto. Por meio da formao de um complexo entre gua e cloreto de cobalto dihidratado, o papel muda sua colorao para o vermelho. J nas substncias lquidas o oxignio pesquisado por intermdio do iodo, atravs de colorao caracterstica, lembrando que se a cor final da soluo for castanha h oxignio presente na molcula e houve reao. O nitrognio identificado sob forma de amnia, que reconhecida pelo odor caracterstico e pela modificao do papel tornassol umedecido com gua. Por fim, a determinao de enxofre foi possvel devido ao ensaio de Lassaigne, que consiste na fuso do analito com o sdio metlico a fim de formar ons que possam ser detectados atravs da anlise inorgnica qualitativa com relativa facilidade. 12
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
SOLOMONS, FRYLE. Qumica Orgnica, vol 1, 8 edio. Rio de Janeiro: LTC, 2005. MORRINSON, BOYD. Qumica Orgnica, 13 edio. 1996.
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