INSTITUTO LATINO-AMERICANO DE TECNOLOGIA,

INFRAESTRUTURA E TERRITÓRIO (ILATIT)

Curso: Engenharia Química

Disciplina: Química Orgânica Experimental

Professor: Alvaro Barcellos Onofrio

RELATÓRIO 4

DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR E

EXTRAÇÃO ACIDO-BASE

ANIKA GODOY KENNEDY

Foz do Iguaçu

2023
 1. INTRODUÇÃO

A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos

orgânicos e água (vapor). O processo consiste no aquecimento de um recipiente contendo a amostra e o
líquido escolhido, que evapora, carregando moléculas do componente desejado. Esse vapor, por sua vez,
é forçado a passar por um condensador, volta ao estado líquido e é recolhido (PAVIA,2009).
A destilação ocorre, pois, misturas imiscíveis fervem a temperaturas menores do que os pontos
de ebulição dos componentes individuais. Logo, uma mistura em que há água, haverá ponto de ebulição
constante e menor do que 100ºC.
O método é a forma como são obtidos os chamados óleos essenciais (essências, visto que
possuem, em sua maioria, aromas fortes). Um óleo essencial é um composto volátil produzidos pelas
plantas para a sua sobrevivência podendo ser encontrado nas flores, cascas de frutos, folhas e pequenos
grãos, raiz, cascas de árvores, resinas da casca e sementes. Esses óleos são compostos por uma mistura
complexa de ésteres, hidrocarbonetos, alcoóis e compostos carbonílicos, geralmente pertencentes a um
grupo de produtos naturais chamados terpenos.
No caso do cravo-da-índia o eugenol está presente em maior quantidade, cerca de
aproximadamente mais de 85%. Além desse pode-se também encontrar o β-cariofileno e o acetato de
eugenol. Os óleos essenciais de Syzygium aromaticum costumam possuir de 70 a 85% de eugenol, 15%
de acetato de eugenol e de 5 a 12% de β-cariofileno.
Durante o processo de extração são utilizados solventes para a chamada “lavagem”, ou melhor
dizendo para separação e isolamento de substâncias, geralmente é utilizado o diclorometano, mas
existem outros como o hexano. No processo de lavagem é escolhido um solvente onde um dos
componentes da mistura seja bastante solúvel nele e o outro seja insolúvel ou pouco solúvel. Como no
caso da extração por arraste de vapor é utilizado água ela não se mistura ao diclorometano, ou outros
solventes orgânicos, permitindo dessa forma a separação das fases aquosa e orgânica.
 2. OBJETIVOS

Extrair a partir do cravo da india, acetileugenol e eugenol, logo fazer extração acido-base.

3. MATERIAIS E METODOS

Inicialmente, procedeu-se a montagem do aparato experimental para destilação por arraste a

vapor. Em seguida, uma quantidade apreciável de cravo-da-Índia, aproximadamente 9,2 g, foi moída
utilizando grau e pistilo e, posteriormente, transferida para um balão.O aquecimento foi iniciado de
forma a garantir uma velocidade de destilação lenta, porem constante e o destilado foi coletado até
atingir cerca de 80 mL.Durante a destilação por arraste a vapor, a amostra foi aquecida e o vapor
resultante foi arrastado para um condensador, onde resfriou e condensou em forma líquida. Devido a
diferença nos pontos de ebulição do acetileugenol e do eugenol, esses compostos foram separados
durante a condensação e coletados de forma individualizada. Em seguida, o destilado foi transferido
para um funil de separação e extraiu-se o liquido com quatro porções de diclorometano. Por fim, os
extratos organicos foram reunidos e submetidos a extração acido-base a fim de recuperar o acetileugenol
e o eugenol.

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Durante o processo de destilação por arraste de vapor do cravo da india, observou-se a formação
de um líquido branco e turbo no erlenmeyer, sugerindo a presença de substâncias imiscíveis em
suspensão. Essa turbidez, em conjunto com a insolubilidade dos terpenos em agua, indica a extração
efetiva dos compostos desejados. Além disso, o monitoreamento da temperatura ao longo do processo
de destilação evidenciou a estabilidade da temperatura, o que sugere que a extração ocorreu sem
interrupções.

Após a evaporação da maior parte do solvente (água), foi obtido um óleo branco com odor
característico de cravo-da-Índia. Nessa especie vegetal, os compostos mais voláteis responsáveis pelo
aroma característico são o acetileugenol e o eugenol. Embora o Eugenol possa ser extraído do cravo da
índia por destilação por arraste de vapor, constatou-se que o processo requer uma grande quantidade de
matéria-prima para obter uma quantidade relativamente pequena do produto final, o que aumenta os
custos do processo.

Para separar e purificar o eugenol e o acetileugenol a partir da mostra original, utilizou-se a

técnica de extração ácido-base. O eugenol foi recuperado como um solido cristalino a partir da solução
acida com rendimento de 0,89%, enquanto o acetileugenol permaneceu no solvente orgânico com
rendimento de 0,15%.
 5. CONCLUSÃO

A tecnica de destilação por arraste a vapor é uma boa opção na extração de oleo essencial
presente no cravo. Foi possivel determinar seu rendimento de formas simples, os erros em relação ao
rendimento do oleo são comuns em laboratorio, visto que a qualquer descuido no manuseio pode levar
ao mesmo.

6. REFERENCIAS

GONÇALVES, D., WAL, E., ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental.São Paulo: McGraw
Hill, 1988.

SILVA, R. R. DA Introdução à Química Experimental. São Paulo: McGraw Hill,1990

PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. Química Orgânica Experimental:
Técnicas de escala pequena. 2ª ed. São Paulo: Bookman, 2009