Universidade de Caxias do Sul

Área do Conhecimento em Ciências exatas e Engenharias

FBX4069A - Química Orgânica II

Relatório de Aula Prática

21/11/2022

Síntese de ésteres carboxílicos: ésteres

utilizados na indústria de aromas

Autoria de:
Julia Ferretto Franciscon
Lucas Ramos Maciel

Caxias do Sul, 21 de Novembro de 2022

1. Introdução

Os ésteres carboxílicos são funções orgânicas identificadas pela presença de

um grupo R-COO-R, considerando o R, o radical orgânico. Eles podem ser
encontrados em diversos produtos, sendo eles as ceras produzidas por animais e
plantas, em produtos alimentícios artificiais, biocombustível e também nas
essências de frutas. Na área farmacêutica, estão presentes em diversos
medicamentos, como o cloridrato de procaína, um anestésico local e o salicilato de
metila, presente em medicamentos para tratamento de traumas musculares.
Os ésteres possuem uma baixa massa molecular, são voláteis e liberam
odores semelhantes aos de flores e frutas, sendo os responsáveis por muitos
aromas encontrados na natureza, como o aroma de abacaxi e de banana.
Sua obtenção ocorre por meio do processo de esterificação, onde os
reagentes são um ácido carboxílico e um álcool e os produtos são um éster e água.
Quando as esterificações são catalisadas por um ácido, elas recebem o nome de
esterificação de Fischer. Elas ocorrem de forma lenta quando há a ausência de um
ácido forte, porém, podem atingir o equilíbrio em algumas horas quando o ácido
carboxílico e o álcool permanecem em refluxo com um pouco de ácido sulfúrico ou
ácido clorídrico concentrados.

Reação genérica da esterificação:

Mecanismo reacional da esterificação:

1
1° etapa: ativação da carbonila:

2° etapa: adição do nucleófilo:

3° etapa: formação de éster carboxílico:

Além da esterificação, existem outras reações para a obtenção de ésteres,

sendo uma delas a transesterificação, um processo que acontece quando um lipídio
reage com um álcool, formando um éster. É muito utilizada na indústria para
produção de combustíveis como o biodiesel.

2. Objetivos

Realizar a síntese dos ésteres que possuem aroma característico de frutas

através do processo de condensação entre um ácido carboxílico e um álcool.

2
3. Materiais e Métodos
A - Vidrarias
- Becker
- Balão de fundo redondo
- Proveta
- Funil de vidro
- Pipeta
- Placa de Petry
- Bastão de vidro
- Tubo de ensaio
- Condensador
B - Equipamento
- Argola
- Suporte universal
- Papel filtro
- Balança Analitíca
- Manta de aquecimento
- Mangueiras de água
- Estufa
- Garra para condensador
- Chapa de aquecimento
C - Reagentes e Soluções
- Ácido acético
- Ácido sulfúrico concentrado
- Ácido pentanóico
- Ácido salicílico
- Propanol
- Butanol
- Octanol
- 3-metil-1-butanol
- Fenol
- Metanol
- Sulfato de magnésio

3
 - Sulfato de sódio
- Carbonato de cálcio
- Bicarbonato de sódio

D - Outros
- Tesoura
- Papel filtro
- Pisseta
- Espátula
- Pedras de ebulição

3.1 Síntese de ésteres em microescala

A prática foi realizada em duas partes, uma para ésteres aromáticos derivados
do ácido acético e ácido valérico e outra derivado do ácido salicílico.

3.1.2 Derivados do ácido acético e ácido valérico

Primeiramente foi identificado quatro tubos de ensaio, os quais foram adicionados

2 mL de ácido acético e 2 mL de um álcool, em seguida foi adicionado com o
auxílio de um pipeta 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado e uma ponta de
espátula de sulfato de magnésio, após foi agitado com cuidado o tubo de ensaio e
aquecido em banho-maria, a 60 ℃ por 15 minutos. Na sequência, foi vertido o
conteúdo do tubo de ensaio em um becker de 50 mL que continha 5 mL de uma
solução de carbonato de cálcio (1% m/v) e por fim misturado.
Para os compostos derivados do ácido valérico foi identificado dois tubos de
ensaio e adicionado 2 mL de ácido pentanóico e repetido o procedimento conforme
descrito para os derivados do ácido acético.

1- Tabela com a identificação dos tubos de ensaio e respectivos reagentes

Identificação do Ácido Aroma

tubo de ensaio carboxílico Álcool esperado

4
 1 Ácido acético Propanol Pêra
2 Ácido acético Butanol Maçã verde
3 Ácido acético Octanol Laranja
4 Ácido acético Benzílico Pêssego
Ácido
5 pentanóico Propanol Abacaxi
Ácido 3-metil-1-butan
6 pentanóico ol Maçã

3.1.3 Esteres derivados de ácido salicílico

Foi adicionado 0,205 g de ácido salicílico em um tubo de ensaio e 2 mL de

metanol, com o auxílio de uma pipeta foi adicionado duas gotas de ácido sulfúrico
concentrado, após o tubo de ensaio foi agitado para homogeneizar bem a solução e
aquecido em banho-maria, a 90 °C por cinco minutos. O tubo foi removido do banho
e adicionado 2 mL de água destilada.
2- Tabela com a identificação dos tubos de ensaio e respectivos reagentes

Identificação do Ácido Aroma

tubo de ensaio carboxílico Álcool esperado
Óleo
7 Ácido salicílico metanol wintergreen

3.2 Síntese e purificação do acetato de isoamila

Em um balão de fundo redondo de 100 mL, contendo algumas pedras de

ebulição limpas foi adicionado 6 mL de ácido glacial e 5 mL de álcool isoamílico
(3-metil-1-butanol), em seguida foi adicionado 0,5 mL de ácido sulfúrico
concentrado, em um sistema de refluxo empregado em uma manta de aquecimento
foi refluxado a solução resultante por sessenta minutos.
Após tempo de refluxo e resfriada à temperatura ambiente, em seguida a solução
foi lavada com 50 mL de água, então com duas porções de uma solução saturada
de bicarbonato de sódio foi extraído a fase orgânica com o auxílio de um funil de
separação e secado com sulfato de magnésio.
Equação química e cálculo dos volumes que foram medidos;
H2SO4

5
 C2H4O + C5H12O C7H14O2 + H2O

C2H4O = 0,105 mol

C5H12O = 0,046 mol
Massa molecular C2H4O = 60,05 g/mol
Massa molecular C5H12O = 88,15 g/mol
densidade C2H4O = 1,049 g/mL
densidade C5H12O2= 0,810 g/mL
Massa C2H4O; Volume C2H4O; d=m/V
60,05 g………..1 mol 1,049 g/ mL = 6,304 g /V
x………. 0,105 mol V= 6,304 g/ 1,049 g/ mL
x= 6,304 g V= 6 mL

Massa C5H12O; Volume C5H12O; d=m/V

88,15 g………..1 mol 0,810 g/ mL = 4,054 g /V
x………. 0,046 mol V= 4,054 g/ 0,810 g/ mL
x= 4,054 g V= 5 mL

4. Resultados e Discussão

Após a realização da prática pode-se distinguir alguns aromas tais quais o da

pêra, maçã, maçã verde, abacaxi, banana e o aroma do pêssego, porém os aromas
da laranja e do óleo, foi predominante o cheiro que lembrava acetona. Visto que,
tudo foi medido e adicionado conforme roteiro, discutiu-se sobre, mas não o
se soube o motivo.
Não foi possível filtrar a solução resultante da síntese do acetato de isoamila,
após discussão, foi constatado que o funil estava molhado e por se tratar de uma
solução orgânica, e imiscível em água, foi medido a solução sem filtrar como pedia
o roteiro.

4.1 Equações Químicas

4.1.1 Reação genérica de obtenção do acetato de propila;

6
 + +
ácido acético propanol H2SO4 acetato de propila água

4.1.2 Reação genérica de obtenção do acetato de butila;

+ +
ácido acético butanol H2SO4 acetato de butila água

4.1.3 Reação genérica de obtenção do acetato de octila;

+ ⇄ +
ácido acético octanol H2SO4 acetato de octila água

4.1.4 Reação genérica de obtenção do acetato de benzila;

+ +

7
ácido acético álcool benzílico H2SO4 acetato de benzila água

4.1.5 Reação genérica de obtenção do valerato de propila;

+ +
ácido pentanóico propano H2SO4 valerato de propila água

4.1.6 Reação genérica de obtenção do valerato de isoamila;

+ +
ácido pentanóico álcool isoamílico H2SO4 valerato de isoamila água

4.1.7 Reação genérica de obtenção do acetato de isoamila;

+ +
ácido acético álcool isoamílico H2SO4 acetato de isoamila água

4.1.8 Reação genérica de obtenção do salicilato de metila;

8
 + +
ácido salicílico metanol H2SO4 salicilato de metila água

4.2 Rendimento

H2SO4

C2H4O + C5H12O C7H14O2 + H2O

60,04 g ….88,15 g
6,30g…..x
x= 9,04 g Agente em excesso
60,04 g ….88,15 g
x …..4,054 g
x = 2,76 g Agente limitante

Rendimento teórico massa;

88,15 g ……..130,19 g
4,054 g……..x
x = 5,98 g

Rendimento teórico mol;

1 mol…….. 1 mol
0,046 mol……x
x= 0,046 mol
Rendimento teórico volume;
d= m/v
0,876 g/ mL= 5,98 g/V
V= 5,98 g / 0,876 g/mL
V= 6,82 mL
Rendimento experimental;

9
massa do erlenmeyer vazio: 68,280 g
massa do erlenmeyer com a solução: 63,909 g
Diferença: 4,371 g
5,980 g ………..100%
4,371 g ………..x
x= 73,09 %

d= m/V
0,876 g/mL= 4,371 g / V
V= 4,371 g/ 0,876 g/mL
V = 4,98 mL

6,82 mL ……….100%
4,98 mL ………. x
x= 73,02%
Os rendimentos em massa e volume são iguais a cerca de 73%.
O rendimento obtido no experimento, foi de 73,09 %, portanto abaixo do
rendimento teórico, alguns fatores podem ter contribuído para este rendimento, tais
como o tempo de refluxo, a temperatura poderia estar acima do recomendado e não
foi percebido, perda de volume no momento de lavagem com água e bicarbonato de
sódio , e ainda quando a solução foi filtrada com o funil de separação.

5. Conclusão

Com base nos experimentos realizados na prática, o grupo conseguiu realizar

a síntese dos ésteres carboxílicos, obtendo os aromas desejados em quase todas
as reações. O rendimento obtido foi de 73%, sendo abaixo do esperado, isso se
deve a alguns fatores que podem ter influenciado na perda de massa, como
temperatura, tempo de refluxo e processo de filtração.

10
6. Referências Bibliográficas
Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica, 2 ed. – São Paulo, Pearson
Education do Brasil 2014
PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Química Orgânica
Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª. Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009

11