UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ CENTRO DE

CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA COORDENAÇÃO DO

CURSO DE QUÍMICA QUÍMICA

DICIPLINA: ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

PROFESSOR: PAULO NOGUEIRA BANDEIRA

ALUNA: FRANCISCA EDIANA CARNEIRO DAS CHAGAS

SILVA

PRÁTICA 05: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

Sobral- CE 2023
Sumário

Introdução 03
Objetivo 03
Parte experimental 03 3.1-
Materiais e Reagentes 03 3.2-
Procedimento Experimental 03
Resultados e discussões 04
5- Conclusão 04
6- 6. Bibliografia 04
 1. Introdução

Os grupos aminos são ativamente muitos fortes e orientadores orto-e para-nas

reações de substituição eletrolítica em aromáticos. A alta reatividade dos derivados animados
do benzeno pode ser um problema em certos casos , porque e difícil impedir a polissubstituição.

Outra dificuldade no uso dos derivados aminados do benzeno em substituição

eletrofilica em aromáticos é que reações de friedel - crafts não ocorrem. Embora ainda ativantes
e orientadores orto-e-para, os substituintes amido ( - NHCOR) são mais fracos e menos básicos
do que os grupos amino.

O controle da reatividade dos amino-benzeno por formação de amida é um truque

muito útil , que permite a realização de muitas substituições eletrofilica em aromaticos. Que
seriam impossíveis.

Os derivados acetilados deaminas aromaticas podem ser preparados por reação destas
com acido acetico ou anidrido ou ainda a mistura de ambos. As aminas primarias reagem
prontamente com o anidrido acetico , formando o derivado monoacetilado. Se o aquecimento
for prolongado e um excesso de anidrido for empregado , quantidade variaveis de derivados
diacetilados sao formados. A produção de derivados diacetilados em geral são instaveis na
presença de água , sofrendo hidrolise e formando o composto monoacetilado. Assim , quando o
derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato e recristalizada em solvente aquoso ,
apenas o derivado monoacetilado e obtido.

2. . Objetivo

O objetivo desta pratica foi a síntese da preparação da acetilanilida.

3. Metodologia

3.1 Materiais 3.2 Reagentes

➔ Balança Analítica acetato de sodio anidro

➔ Suportes Universais Ácido Acético
➔ Pisseta com água destilada Anidrido Acético
➔ Funil de vidro
➔ Proveta
➔ Béquer
➔ Balão volumétrico
➔ Erlemayer
 ➔ Espatula
➔ funil de buchner

4. Procedimentos Experimentais

Figura 1: Preparação da Acetanilida

4.1 Preparação da Acetanilida

1. Em um becker de 250 ml adicione 1,1 grama de acetato de sodio anidro , em seguida

adicione 4ml de acido acético glacial agitando a mistura.

2. Adicione agitando constatemente 3,5 ml de anilina. Em seguida adicione 5ml de anidrido

acetico , em pequenas porções.

3. terminada a reação adicione a mistura 120 ml de agua.

4. Resfrie a mistura em banho de gelo.

5. filtre a mistura em um funil de buchner e lave com agua gelada.

6. peso calcule os rendimentos teoricos e praticos

4 . Resultados e Discussões
Foram adicionados em um becker o acetato de sódio anidro e o acido acético glacial
agitando a mistura. Continuando a agitar adicionaram a anilina e anidrido acético. terminada a
reação adicione a agua. Resfrie a mistura em banho de gelo. filtre a mistura em um funil de
buchner e lave com agua gelada. peso calcule os rendimentos teóricos e práticos.
  Calculado a massa obtida do brometo terc-butila:

M = v.d

M= 12 x 0,785g/mol

M= 9,427g

 calculo dos rendimentos teórico ( 100% , se toda a quantidade de substrato que foi
empregado e transformado em produto):
74g/mol------137 %
9,4272 g---------x
X= 17,4530g
 calculo dos Rendimento Prático em porcentagem.
M(teorica)------ 100%
M( pratica)------x
17,4230g---------100%
9,427g-------- x
942,7=17,4530x
X= 17,4530/ 942,7
X = 18.513 %
De acordo com o calculo do rendimento feito no procedimento foi de 18.513 %

5. Conclusão.
O Brometo de terc-butila foi obtido e verificado na pratica de laboratorio. O rendimento
percentual da reação de substituição nucleofilica de ( 18,513 %) sendo considerado bom ,
mesmo sendo levado em consideração o processo de separação e purificaçao que o experimento
sofreu e as perdas que o processo pode sofrer.

Pois este processo mostrou vantajoso para sua realização em que foi gerada uma reação
de acido bromidrico dentro do balão .
6. Bibliografia

 SALOMOS T.W. Graham: FRYHLE.Craing.B.Quimica Organica 1.8 ed. Rio de

Janeiro;ltc2005.1.

 MCMYRRY, JOHN.Quimica Organica. 4ed.Rio de Janeiro: livros técnicos e científicos,

1997.v1