Relatrio de trabalho experimental

PREPARAO DO NYLON 6,10 POR

POLIMERIZAO INTERFACIAL A
PARTIR DE HEXAMETILENODIAMINA E
DICLORETO DE CIDO SEBCICO

No mbito da disciplina Cincia dos Polmeros

Diogo Reis, n 37862

Rute Pinto, n 31837
Sabrina Sintra, n 31866
Toms Monteiro, n 34560
MIEQB
Campus de Caparica, maio de 2014

Resumo
Neste trabalho experimental pretendeu-se preparar um polmero
da famlia das poliamidas, o nylon 6,10 atravs da tcnica de
polimerizao interfacial temperatura ambiente de dois
monmeros: a hexametilenodiamina (H2N(CH2)6NH2) e o dicloreto de
cido sebcico (C10H16Cl2O2).
Foram obtidas 0.41 g de nylon, o que corresponde a um
rendimento de 62.1%.

ndice
Introduo........................................................................................................3
Procedimento Experimental............................................................................4
Resultados........................................................................................................5
Fotos e peso do Nylon seco..........................................................................5
Determinao do Rendimento......................................................................6
Discusso/Concluso........................................................................................7
Referncias.......................................................................................................8

Introduo
Os polisteres e as poliamidas podem ser produzidos a baixas
temperaturas atravs da substituio do reagente dister ou dicido
pelo seu cloreto de diacilo, numa tcnica conhecida como
polimerizao interfacial. Nesta, a polimerizao ocorre na interface
entre duas fases lquidas, cada uma delas com um dos reagentes
dissolvidos. Os reagentes difundem-se das fases para a interface
onde ocorre a reao e se d a precipitao do polmero, que ento
continuamente extrado sob a forma de um filme ou filamento.

Figura 1 Ilustrao do processo de polimerizao interfacial (ODIAN, 2004).

As velocidades de reao so to elevadas que os monmeros

normalmente reagem com as cadeias em crescimento antes de
conseguirem penetrar pelo filme, o que conduz formao de
polmeros com elevado peso molecular.
Outra das vantagens deste mtodo de polimerizao que os
reagentes no necessitam de estar em relao estequiomtrica nas
fases, pois a estequiometria ocorre na interface de polimerizao.
Um factor importante a ter em conta a adio de uma base fase
aquosa para neutralizar o cido que se forma como co-produto, caso
contrrio, este liga-se diamina e torna-a no-reativa, diminuindo a
velocidade de reao.
O nylon a poliamida que veio revolucionar a indstria txtil. Foi
sintetizado pelo qumico Wallace Carothers em 1935, ganhando uma
enorme importncia devido s suas propriedades vantajosas quando
comparado s fibras txteis naturais, como a facilidade de produo,
resistncia ao desgaste e matrias-primas de baixo custo, que
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tornaram este material num caso de popularidade que se extende at

aos dias de hoje. Uma das maiores contrapartidas est no facto de
este deixar uma pegada ecolgica considervel no meio ambiente,
no s durante a sua produo como depois de obtido o produto,
devido sua degradabilidade reduzida.
Este utilizado em diversos produtos, como vesturio (desportivo,
meias, etc.), velcros ou cordas, podendo tambm ser moldado sob
outras formas, possibilitando a confeo de objetos como parafusos
ou engrenagens.
Na verdade, existem diversas maneiras de se sintetizar esta
poliamida, assim como tambm diversos tipos de nylon com
diferentes propriedades. Nesta atividade experimental abordada a
sntese do Nylon 6,10, fruto da reao de hexametilenodiamina (fase
aquosa) com dicloreto de cido sebcico (dissolvido em
tetracloroetileno):

Figura 2 Reao de polimerizao do Nylon 6,10.

Procedimento Experimental
Material:

Vareta de vidro
Provetas
Copos de precipitao
Pina
Papel de filtro de 10-12 cm de dimetro
Pipeta Pasteur

Procedimento seguido:
No foi necessrio preparar as solues, pois estas j se
encontravam preparadas, devido elevada toxicidade dos solventes
utilizados. Procedeu-se adio de 8,5 ml de soluo de
hexametilenodiamina, ( qual foi adicionada fenolftalena, para
permitir uma melhor visualizao da interface) a 17 ml de soluo de
dicloreto de cido sebcico em tetracloroetileno, pois esta a
soluo mais densa.
Aps a adio das duas solues, forma-se rapidamente na
interface um filme de poliamida. Com o auxlio de uma pina puxouse o filme delicadamente, sendo este retirado de forma contnua e
enrolado numa vareta de vidro at a reao terminar.
Por fim, procedeu-se lavagem do polmero, primeiro com uma
soluo de 50 ml gua e 50 ml de metanol e depois com 50 ml de
gua e 50 ml acetona. Aps a sua lavagem, este foi seco num forno a
vcuo durante 24h a 80C.

Resultados
FOTOS

E PESO DO

NYLON

SECO

A Figura 3 ilustra a recolha do polmero, que foi posteriormente

lavado e secado.

Figura 3 Recolha do polmero.

Figura 4 Polmero aps secagem.

Aps a secagem o polmero obtido foi pesado, obtendo-se uma

massa M=0,41g.

DETERMINAO

DO

RENDIMENTO

Dados dos compostos:

Hexametilenodiamina
MM=116,21 g/mol
Pureza: 98%

Soluo de amina

8,5 mL de
soluo

Soluo de
dicloreto de
cido
sebcico
17 mL de
soluo

Dicloreto de cido Sebcico

MM=239,14 g/mol
Pureza: >95%
Densidade: 1,12 g/cm3

a partir de uma
soluo de 1,5g
de
hexametilenodiam
ina em 17 mL de
gua
0,75 g de
hexametilenodi
amina com
impurezas

a partir de
uma soluo
de 1 mL de
cido em 34
mL de
tetracloroetil
eno 0,5 mL de
cido

Dividindo pela
MM

Aplicando os 98%
de pureza do
composto

0,735 g de
hexametilenodi
amina pura

Aplicando a
densidade

0,56 g de
cido com
impurezas

A uma
pureza
mnima de
95%
0,532 g de
cido puro

6,325 mmol de
hexametilenodi
amina

Dividindo
pela MM
2,225 mmol
de cido

Pelo que o reagente limitante o dicloreto de cido sebcico.

Caso 100% do reagente limitante fosse consumido, teramos

M polmero,100 =M ( 2.225 mmol Amina ) + M ( 2.225mmol cido sebcico )M ( ( 22.2251 ) mmol HCl )
M polmero ,100 =0.2586 g+0.5321 g0.1258 g=0.6649 g

Assim, o rendimento da reao

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0.41
100 ( )=62.1
0.66

Discusso/Concluso
Foi obtido no decorrer do trabalho experimental um rendimento de
62.1%, justificvel com algumas perdas de polmero na fase final do
processo, pois a dada altura o filamento de poliamida quebrou e no
foi possvel formar um novo filamento atravs da interface entre as
duas fases.

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Referncias
Odian, G. G. (2004). Principles of polymerization (4th ed.).
Hoboken,
N.J:
Wiley-Interscience.
(2014). Nylon - Wikipedia, the free encyclopedia.
Consultado em http://en.wikipedia.org/wiki/Nylon

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