UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS DEPARTAMENTO DE

QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

Iris da Silva Souza (20102256)

EXPERIMENTO 8 – ACETATO DE ISOAMILA

Florianópolis

2022
 SUMÁRIO

1 RESUMO 3
2 OBJETIVOS 3
3 INTRODUÇÃO 4
4 MATERIAIS 5
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO 6
5.1 SISTEMA DE REFLUXO 6
5.2 ISOLANDO O ACETATO DE ISOAMILA 7
5.3 TESTES 8
6 CONCLUSÃO 9
7 REFERÊNCIAS 10
 1 RESUMO
No experimento realizado em aula, foi sintetizado o acetato de isoamila, um
éster utilizado como aromatizante, tendo o odor de banana quando bruto e se
diluído tem cheiro de pera. Esse composto é obtido a partir de uma reação de
esterificação, com aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e
de um catalisador ácido. Na qual a equipe 03 obteve 9,678g do produto, que junto
aos outros produzidos pela turma foi num total de 45,395g, assim a equipe 03
obteve a representação de 21,30% sob o total obtido. Em sequência, foi realizado a
purificação do produto através da destilação fracionada, obtendo 39,73g,
apresentando assim, 87,52% de rendimento.

2 OBJETIVOS
O objetivo do experimento era a preparação do acetato de isoamila através
da esterificação do álcool isoamílico com ácido acético, usando ácido sulfúrico.
Depois, foi utilizado um destilador de fracionamento para purificá-lo. Verificar o
rendimento e compará-lo entre as outras equipes.
 3 INTRODUÇÃO
O acetato de isoamila (1) é um éster muito usado nos processos de
aromatização, pois possui um forte odor de banana quando não está diluído, e um
odor remanescente de pera quando está diluído em solução
Assim, esse éster pode ser sintetizado com uma reação conhecida como
esterificação de Fischer, que ocorre entre o álcool isoamílico (2) e o ácido acético
(3), usando ácido sulfúrico (4) como catalisador (Figura 1).
Figura 1 – Mecanismo de síntese de acetato de isoamila

Apostila de química orgânica experimental – Departamento de Química, UFSC.

Entretanto, como a reação tende ao sentido dos reagentes, é utilizado o
princípio de Le Chatelier para aumentar o rendimento do éster, usando ácido acético
em excesso. Depois, para isolar o éster dos outros compostos, retirando o excesso
de ácido, é realizado lavagens da mistura reacional com água e bicarbonato de
sódio. E, então, o produto será purificado por destilação fracionada.
 4 MATERIAIS
● álcool isoamílico
● ácido acético
● ácido sulfúrico
● funil de separação
● água
● bicarbonato de sódio a 5%
● cloreto de cálcio anidro
● balão de fundo redondo
● aparelhagem de destilação fracionada
 5 RESULTADOS E DISCUSSÃO
5.1 SISTEMA DE REFLUXO
Em balão de fundo redondo foi adicionado 12 mL de ácido acético glacial e
10 mL de álcool isoamílico, misturado. Então foi acrescentado 1,0 mL de ácido
sulfúrico concentrado e pedras de porcelana, o balão com a mistura com conectado
ao condensador e refluxado por uma hora, conforme representado na Imagem 1.
Imagem 1 – Refluxo

Apostila de química orgânica experimental – Departamento de Química, UFSC.

 5.2 ISOLANDO O ACETATO DE ISOAMILA
Quando terminou o refluxo, a mistura foi deixada esfriar à temperatura
ambiente. Em sequência, foi utilizando um funil de separação para retirar o acido e
isolar o éster, isso foi feito com uma lavagem da mistura com 40 mL de água e em
seguida duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado, conforme mostra
na Imagem 2. Assim, para retirar o excesso de água presente no éster, foi utilizado
o sulfato de sódio anidro e filtrado por gravidade. Ao ser pesado o produto
sintetizado bruto foi obtido pela equipe 3 9,68g e pela turma 45,40g, assim a
equipe 3 obteve 21,30% de participação no total, conforme os dados da Tabela 1.
Imagem 2 – Funil de separação

O autor
Para purificar o acetato de isoamila foi destilado (Imagem 3) a mistura e
coletado o líquido entre 136 °C e 143 °C. Então, o produto purificado foi pesado
obtendo 39,73g, tendo o rendimento 87,52% do bruto.
Imagem 3 – Destilação fracionada

O autor
 5.3 TESTES
A fim de realizar analisar melhores os resultados obtidos foi realizado uma
comparação entre as equipes na turma que realização o experimento. E, então, foi
juntado a massa de todos, obtendo a porcentagem da participação de cada equipe
sobre o total. Além de verificar o rendimento após a purificação por destilação.
Tabela 1– Resultados obtidos
Porcentagem de
Grupo Peso (g) participação
1 9,18 20,22%
2 8,515 18,75%
3 9,678 21,30%
4 8,712 19,19%
5 9,31 20,51%
Total bruto 45,395 100%
Total destilado 39,73 87,52%
O autor
O cálculo a seguir mostra o rendimento total do experimento entre o total
bruto e o destilado.
45,395—100% 45,395X=39,730*100
39,730—X 45,395X=3973
X=3973/45,395
X=87,52%
O rendimento do experimento após a destilação foi 87,52%
Ao realizar a separação dos componentes por cromatografia, foi possível
observar a presença do ácido acético, o álcool e o éster, conforme a Imagem 3
Imagem 3– Cromatografia

O autor
 6 CONCLUSÃO

Conclui-se que o experimento, realizado na aula prática, foi bem-sucedido,

pois possível a como realizar a síntese de acetato de isoamila, assim como o
mecanismo de reação e como purificá-lo através da destilação fracionada. Além de
comparar a eficiência do procedimento através do índice de refração, de 1,399 da
amostra da substância após a destilação, valor próximo ao encontrado na literatura
de 1,400. (LIDE, 2009), além do rendimento de 87,52%.
 7 REFERÊNCIAS
Apostila de Química Orgânica Experimental I. Departamento de Química -
UFSC. p. 39-41

CONSTANTINO, M.G. Fundamentos de Química Experimental, USP, SP,

2004

Lide, D.R.; Handbook of chemistry and physics , 90 ed., CRC Press, Boca
Raton, 2009.