UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

ANA PAULA TEIXEIRA

JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

SÍNTESE DO DIAZOAMINOBENZENO

CURITIBA
2023
 ANA PAULA TEIXEIRA
JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

SÍNTESE DO DIAZOAMINOBENZENO

Relatório 10 da disciplina CQ095 – Química

Orgânica Experimental do curso de Engenharia
Química da Universidade Federal do Paraná
sobre as propriedades físicas de compostos
orgânicos.

Professor: Kahlil Salome.

CURITIBA
2023
 1. MATERIAS E MÉTODOS

1.1 MATERIAIS

• Becker;
• Papel de filtro;
• Funil;
• Garras metálicas;
• Termômetro;
• Mangueira;
• Balança;
• Funil de Buchner;
• Kitassato;
• Vidro de relógio.

1.2 MÉTODOS
Inicialmente foram mensurados 10ml de ácido clorídrico, 6,86ml de anilina –
quantidade determinada conforme os 7g requeridos com relação a densidade do
composto– e 37,5ml de água para em sequência serem adicionados em béquer de
250ml de capacidade, sobre agitação intensa e constante. Para tanto a vidraria foi
colocada sobre um agitador magnético e em seu interior foi inserido uma barra
magnética (peixinho).
Em sequencia foi adicionado 25g de gelo dentro da mistura no béquer e
então, gota a gota, foi colocado uma solução que consiste em 2,6g de nitrito de
sódio dissolvidos em 20ml de água. Nesta etapa houve o controle de temperatura
através da inserção do béquer sobre banho de agua gelada de modo que não
ultrapassasse 20ºC. Este processo durou cerca de 30 minutos.
Após a solução foi deixada em repouso por 15 minutos, entretanto sobre uma
taxa menor de agitação. Decorrido este intervalo de tempo foi adicionado lentamente
uma solução de acetato de sódio, que consistia em 11g de acetato de sódio anidro
em 20 ml de água. Observou-se que a coloração mudou de tons alaranjados para
amarelo.
 Durante 45 minutos após a ultima etapa, ainda sobre agitação e com controle
de temperatura, foi observado a formação do precipitado de diazo amino benzeno
que apresentava uma coloração amarela.
Por fim foi realizado a filtragem a vácuo em um funil de Buchner onde, na
lavagem, foi utilizada água gelada e, com isso foi obtido o sólido. Esses então foram
colocados em vidro de relógio, pesado previamente, e colocados para secar durante
uma semana. Após esse tempo foi realizada a pesagem para realização dos
cálculos do rendimento.

2. RESULTADOS E DISCUSSÕES

2.1 MECANISMO

O Diazoaminobenzeno é preparado a partir, primeiramente, de uma

diazotação da anilina seguida de um acoplamento.
Na primeira etapa acontece a diazotação, ou seja, uma amina primária é
convertida a um sal diazônio através do tratamento com uma solução de nitrito de
sódio e HCl. A Figura 1 ilustra o processo de diazotação.

FIGURA 1 - DIAZOTAÇÃO

Fonte: Material de aula (2023).

Na segunda etapa acontece o acoplamento. Os íons arenodiazônio são

eletrófilos fracos, portanto, reagem com compostos aromáticos para produzir
compostos azo. Essa substituição eletrofílica aromática pode ser chamada de
reação de acoplamento diazo. A Figura 2 representa o processo de acoplamento.
 FIGURA 2 – ACOPLAMENTO

Fonte: Material de aula (2023).

2.2 CONTROLE DE TEMPERATURA

Durante o procedimento é necessário o controle da temperatura, para que

não ultrapasse 20°C. Esse controle é necessário pois os compostos azoicos se
decompõem em altas temperaturas, sendo assim seria formado fenol e diminuiria o
rendimento do experimento, formando então um produto secundário indesejado.

2.3 RENDIMENTO
Primeiramente para o cálculo do rendimento é necessário o conhecimento da
reação envolvida:
2 𝐶6 𝐻7 𝑁 + 𝐻𝐶𝑙 + 𝑁𝑎𝑁𝑂2 → 𝐶12 𝐻11 𝑁3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙 + 2 𝐻2 𝑂

É preciso então determinar o reagente limitante da reação a partir do número

de mols adicionados de reagentes, realizando para a anilina obtemos:

𝑚𝐶6𝐻7 𝑁
𝑛𝐶6𝐻7 𝑁 =
𝑀𝑀𝐶6𝐻7 𝑁
6,86 𝑔
𝑛𝐶6𝐻7 𝑁 =
93,13 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐶6 𝐻7 𝑁 = 0,07366 𝑚𝑜𝑙

Já para nitrito de sódio:

𝑚𝑁𝑎𝑁𝑂2
𝑛𝑁𝑎𝑁𝑂2 =
𝑀𝑀𝑁𝑎𝑁𝑂2
2,6 𝑔
𝑛𝑁𝑎𝑁𝑂2 =
68,9953 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑁𝑎𝑁𝑂2 = 0,03768 𝑚𝑜𝑙
 E para o ácido clorídrico:
𝑚𝐻𝐶𝑙
𝑛𝐻𝐶𝑙 =
𝑀𝑀𝐻𝐶𝑙
10 𝑚𝐿 × 1,18 𝑔/𝑚𝐿
𝑛𝐻𝐶𝑙 =
36,458 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐻𝐶𝑙 = 0,3236 𝑚𝑜𝑙

A partir disso então é possível perceber que o reagente limitante da reação é

o nitrito de sódio. Como temos uma reação de estequiometria 2:1:1, portanto o
rendimento teórico é calculado por:

𝑛𝑁𝑎𝑁𝑂2 = 𝑛𝐶12 𝐻11 𝑁3 = 0,03768 𝑚𝑜𝑙

Logo o rendimento teórico será:

𝑚𝐶12 𝐻11 𝑁3 = 𝑛𝐶12 𝐻11 𝑁3 × 𝑀𝑀𝐶12 𝐻11 𝑁3

𝑚𝐶12 𝐻11 𝑁3 = 0,03768 𝑚𝑜𝑙 × 197,24 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐶12 𝐻11 𝑁3 = 7,4320 𝑔

Sendo assim, para obter um rendimento de 100%, após a secagem

deveríamos ter obtido uma massa de 7,4320g de diazoaminobenzeno. Desta forma,
o rendimento real é calculado por:

𝑚𝑝𝑒𝑠𝑎𝑑𝑎
(%) = × 100
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
5,989𝑔
(%) = × 100
7,4320 g
(%) = 80,58 %

3. CONCLUSÃO

Analisando os valores de massa teórica em comparação com a obtida

experimentalmente notamos um rendimento de aproximadamente 81% o que,
considerando os diversos erros durante a realização do procedimento, pode ser
considerado como bem satisfatório. Entende-se que para a obtenção do
diazoaminobenzeno é necessário um controle constante da temperatura durante
todo o procedimento.
Durante o experimento a coloração se alterou diversas vezes, mas, ao final, o
produto apresentou coloração amarelo ouro e após o tempo de secagem uma
coloração mais oxidada.
Em certos momentos foi observado uma considerável perca de amostra, a qual
justifica o não rendimento de 100%, dentre eles, a precisão da proveta onde foi
medido a amostra inicial, não podemos garantir com precisão que a quantidade
inicial colocada foi a ideal para o rendimento, além da perca de material ao realizar
as transferências entre as vidrarias utilizadas no processo.
É possível destacar a importância deste procedimento ao que tange o
compreendimento da forma como a síntese do diazoaminobenzeno - preparação de
um corante- ocorre através do mecanismo dessa reação, de acordo com cada etapa
realizada. Além de aproximar os conteúdos teóricos passado em aula para a pratica.
 REFERÊNCIAS

ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.
Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª
edição norte-americana. [Digite o Local da Editora]: Cengage Learning Brasil, 2016.
E-book. ISBN 9788522123469. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 27
out. 2022.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. BLAMPMAN. Química orgânica, 10ª edição,

LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S.A. Rio de Janeiro, 2012.