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Introdução

Os ésteres se manifestam como substâncias líquidas ou sólidas em condições ambiente,

variando conforme a quantidade de átomos de carbono presentes. Os primeiros elementos na
série, caracterizados por terem baixa massa molecular, exibem-se como líquidos sem cor,
acompanhados por uma fragrância agradável. No entanto, à medida que a massa molecular
aumenta, eles transitam para um estado líquido viscoso, lembrando um xarope espesso ou uma
consistência gordurosa, e finalmente assumem uma forma sólida, similar à aparência de cera.1,2

A propriedade de solubilidade em água é limitada, entretanto, é possível dissolvê-los

em substâncias como álcool, éter e clorofórmio. Devido à ausência de ligações de hidrogênio,
os ésteres têm pontos de ebulição inferiores em relação aos álcoois e ácidos com massas
moleculares equivalentes.1,2

Os ésteres são compostos de baixa polaridade e com ponto de ebulição menos do que os
ácidos carboxilicos de peso molecular semelhante. Podem ser sintetizados através de reação
entre ânion carboxilato e um haleto de alquila, ou ainda, pela reação de esterificação de Fischer,
à qual se tem dado maior ênfase devido à viabilidade de aplicação industrial para síntese de
flavorizantes.1

Os flavorizantes são substâncias responsáveis por conferir aromas e sabores distintos a

alimentos, bebidas e produtos diversos. A habilidade de sintetizar ésteres, que frequentemente
possuem fragrâncias e aromas agradáveis, por meio da reação de esterificação de Fischer, torna
essa abordagem particularmente atraente para a indústria.3

O presente trabalho tem como objetivo relatar e discutir o processo experimental da

síntese do acetato de butila, uma reação de esterificação, preparada a partir do ácido acético, do
álcool n-butilico e ácido sulfúrico como catalisador. O experimento tende a obter o rendimento
da experimentação afim de saber qual a porcentagem obtida de n-butila.

Materiais e Reagentes

• Pipetas; • Chapa de aquecimento;

• Proveta; • Agitador magnético;
• Balão de fundo chato; • Ácido acético glacial;
• Condensadoor de refluxo; • Álcool n-butílico absoluto;
• Perólas de vidro; • Ácido sulfúrico concentrado;
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• Suporte universal; • Água destilada.

Procedimento Experimental
Em um balão de fundo chato foi adicionado 5,0 mL de ácido acético (~ 0,087 mol) e em
seguida, 2,5 mL de álcool n-butílico (0,027 mol). Esse procedimento foi feito dentro da capela
de exaustão. Em seguida foi adicionado 0,5 mL (cerca de 10 gotas) de ácido sulfúrico
concentrado e logo após adicionado pérolas de vidro e um agitador magnético dentro do balão.
Após essas adições o balão foi adaptado em uma montagem para aquecimento em
refluxo, com um condensador, um suporte universal e uma chapa de aquecimento. Com o
sistema montado deu-se inicio ao aquecimento com agitação durante 50 minutos. Após este
período, retirou-se o balão e deixou-se esfriar em temperatura ambiente. Após frio a solução foi
transferida para uma proveta de 50 mL contendo 10 mL de água, a solução foi agitada com o
auxilio de um bastão de vidro, deixou a solução repousar e em seguida o volume da camada
superior do acetado de butila foi medido para a determinação do rendimento da reação.

Resultados e Discussão

A reação de esterificação é um processo químico fundamental para a síntese de ésteres,

compostos amplamente utilizados em diversas aplicações industriais, incluindo a indústria de
alimentos, fragrâncias e plásticos.1 Neste experimento, realizamos a síntese do acetato de butila
através da reação de esterificação entre o ácido acético e o álcool n-butílico, catalisada pelo
ácido sulfúrico concentrado que desempenhou um papel crucial, promovendo a reação de
formação do éster e auxiliando na quebra da ligação entre o grupo hidroxila do álcool e o grupo
carboxílico do ácido acético.

Essa síntese envolve um mecanismo em que o ácido acético reage com o álcool n-
butílico na presença de um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico concentrado. Essa reação
é conhecida como uma reação de esterificação, na qual um éster é formado a partir da reação
de um ácido carboxílico e um álcool. Como pode ser vista na figura 1.

Figura 1: Mecanismo entre o ácido acético reagindo com n-butílico na presença de ácido sulfúrico
como catalisador.
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Fonte: Autor, 2023.

A presença das pérolas de vidro e do agitador magnético contribuiu para a agitação
eficiente da mistura, garantindo uma reação homogênea e uma interação adequada entre os
reagentes com o intuito de oferecer uma alta área superficial para passagem do líquido a vapor.
Isso torna a ebulição menos tumultuada já que são formadas, continuamente, bolhas pequenas
de vapor ao invés de formações maiores e esporádicas.4 O sistema de aquecimento em refluxo,
com o uso do condensador, permitiu a recuperação dos vapores gerados durante a reação,
evitando perdas significativas de reagentes.

Durante a realização da síntese, um aspecto notável foi a presença de um odor

característico de banana na área experimental. Essa observação intrigante está diretamente
relacionada à formação de compostos orgânicos voláteis durante o processo de reação. O odor
de banana é frequentemente associado ao isoamilo (também conhecido como isoamila), um
composto isômero do acetato de butila. Esses dois compostos compartilham uma estrutura
semelhante, o que resulta em propriedades olfativas comparáveis. A formação de pequenas
quantidades de isoamilo como subproduto da reação de esterificação pode ser a explicação
subjacente para a percepção do cheiro de banana.5

A reação de esterificação entre o ácido acético e o álcool n-butílico não é totalmente

seletiva, o que significa que outras rotas de reação também podem ocorrer. O isoamilo é um
subproduto que pode ser formado devido à disposição dos átomos de carbono e hidrogênio em
sua estrutura molecular, levando a interações específicas durante a reação. A presença desse
subproduto, mesmo em quantidades relativamente pequenas, pode ser suficiente para causar o
odor de banana perceptível no ambiente.

Após a solução reacional ser agitada com o bastão de vidro e deixada em repouso,
observou-se a formação de um sistema bifásico, com a fase orgânica na parte superior e a fase
aquosa na parte inferior. A fase aquosa era composta pelo ácido sulfúrico, ácido acético e água
resultante da reação. Esses componentes apresentaram uma afinidade maior pela água do que
pelo éster formado, devido à capacidade de estabelecer interações intermoleculares, como
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ligações de hidrogênio. Dado o caráter robusto dessas interações, a água foi utilizada para
separar de maneira eficaz os subprodutos e resíduos de reagentes do produto desejado,
resultando em uma subcamada de 4 mL, como pode ser observada na figura 2.

Figura 2: Solução reacional após agitação, demonstrando um sistema bifásico.

Fonte: Autor, 2023.

A medição do volume dessa camada permite a determinação do rendimento da reação,
ele pode ser calculado utilizando a seguinte fórmula:

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙
%= 𝑥 100%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

O volume encontrado (4 mL) e o volume de início (5 mL de ácido acético) permite

encontrar a massa do ácido acético e do acetato de n-butila e o rendimento final a partir de suas
densidades e massas molares.

MM ácido acético: 60 g/mol Densidade: 1,05 g/cm³

MM acetado de n-butila: 116,16 g/mol Densidade: 0,882 g/cm³

Utilizando a fórmula de densidade pode ser encontrado o valor da massa do ácido

acético:

𝑚
𝑑=
𝑣

𝑚=𝑑𝑥𝑣

𝑚 = 1,05 𝑥 5 = 5,25 𝑔
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Utilizando a mesma para a massa do acetato de n-butila, onde será a massa real do
experimento.

𝑚
𝑑=
𝑣

𝑚=𝑑𝑥𝑣

𝑚 = 0,882 𝑥 4 = 3,53 𝑔

Com as massas de ambos estabelecidas é necessário a utilização de suas massas molares

para obter o valor da massa teórica, assim sendo feita uma regra de três com as massas molares.

MM ácido acético: 60 g/mol --------------- MM acetado de n-butila: 116,16 g/mol

5, 25 g ---------------------- X

Chegando assim em um resultado de: 10,222 g de acetato de n-butila que é o valor

teórico. Assim sendo possível a obtenção do rendimento, como pode ser visto abaixo:

3,53
%= 𝑥 100%
10,222

% = 34,53 %

A análise do rendimento fornece informações essenciais sobre a eficácia da síntese,

considerando as perdas e os subprodutos que podem se formar durante o processo. Uma vez
calculado, o rendimento nos dá percepções valiosas para otimizar as condições de reação e
aprimorar a eficiência da síntese. Com esse rendimento significa que cerca de 34,53% do
acetato de n-butila teoricamente esperado foi obtido experimentalmente.

Conclusão

A síntese do acetato de butila por reação de esterificação, catalisada pelo ácido sulfúrico
concentrado, é um processo essencial na obtenção de ésteres amplamente utilizados em diversas
aplicações industriais. Durante a realização deste experimento, observamos a formação de um
odor característico de banana, uma peculiaridade intrigante relacionada à presença de
subprodutos voláteis, como o isoamilo. A reação de esterificação entre o ácido acético e o álcool
n-butílico, embora não totalmente seletiva, nos proporcionou o acetato de butila desejado. A
formação de um sistema bifásico após a reação, com a fase orgânica e aquosa separadas,
demonstrou a eficácia da água em separar subprodutos e resíduos, um aspecto crucial na
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obtenção de um produto puro e desejado. A utilização de densidades e massas molares permitiu

o cálculo preciso do rendimento, um indicador valioso da eficiência da síntese. Ao calcular o
rendimento, obtivemos um resultado de 34,53%, o que significa que cerca de um terço do
acetato de n-butila teoricamente esperado foi obtido.

Referências Bibliográficas
[1] MEDEIROS, C, R. Otimização de síntese de ésteres usados na indústria de saberes e aromas.
Monografia apresentada ao Curso de graduação de Química, da Universidade Federal de Santa
Catarina (UFSC). Florianópolis, 2008. Disponível em:
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/handle/123456789/105208/Camilla_Rigoni_Medeiros.pdf?sequen
ce=1&isAllowed=y. Acesso em 10 de ago. 2023.
[2] SOLOMONS, T, W, G.; FRYHLE, C, B.; SNYDER, S, A. Química Orgânica - vol. 2. Rio de
Janeiro: Grupo GEN, 2018. E-book. ISBN 9788521635512. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788521635512/. Acesso em: 11 ago. 2023.
[3] Flavorizantes. SustentUERJ. 2021. Disponível em:
https://sustentuerj.com/2021/02/10/flavorizantes/. Acesso em 11 de ago. 2023.
[4] O mundo da química. Vidrarias: pérolas de vidro. Disponível em:
https://www.omundodaquimica.com.br/academica/vid_perolas. Acesso em: 12 de ago. 2023.
[5] JUNIOR, B, B, N. et al. Efeito do 1-metilciclopropeno sobre a emissão dos ésteres voláteis de
bananas ao longo do amadurecimento. Química Nova. Rio de Janeiro. v 31, n 6, p 1367-1370, 2008.
Disponível em: https://www.scielo.br/j/qn/a/Hk7yxvB9qBNp9FhJ33PJNPy/?format=pdf&lang=pt.
Acesso em: 11 de ago. 2023.

Atividade 04
1) O que é uma reação de esterificação? Exemplifique.
Esterificação é a formação de um éster pela reação de um ácido carboxílico, de um cloreto ácido
ou de um anidrido de ácido carboxílico com um álcool ou um fenol. Esse processo envolve a
troca de um grupo hidroxila (-OH) do ácido carboxílico por um grupo alquila (-R) do álcool,
resultando na formação de uma nova ligação éster entre o oxigênio do ácido carboxílico e o
carbono do grupo alquila do álcool.

2) Quais as metodologias usadas para reação esterificação? Em que consistem?

Existem duas principais metodologias para a reação de esterificação: a reação direta e a
transesterificação. Na reação direta, um ácido carboxílico e um álcool reagem para formar um
éster, geralmente com um catalisador ácido ou base fraca. Na transesterificação, ocorre a troca
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de grupos alquila entre um éster e um álcool, frequentemente utilizando um catalisador ácido

ou base. Ambas as abordagens têm aplicações em sínteses químicas e produção de compostos,
como ésteres aromatizantes e biodiesel. As variações incluem esterificação ácida, esterificação
básica e a clássica esterificação de Fischer. A escolha da metodologia depende das condições
desejadas e dos reagentes disponíveis.

3) Por ser um processo reversível, as condições em que a reação de esterificação é

realizada são fundamentais para a maximização do rendimento desta reação. Discuta os
fatores que podem ser alterados em um processo industrial visando o aumento da
produção do éster.
Temperatura: Influencia a taxa da reação; aumento acelera, mas altas temperaturas geram
reações secundárias indesejadas. Encontrar temperatura ideal é crucial;

Pressão: Afeta a velocidade; pressão elevada pode aumentar rendimento, considerando custos
e segurança;

Tempo de reação: Deve ser otimizado para formação do éster e redução de reações secundárias
indesejadas. Tempo muito curto ou longo pode afetar o resultado;

Uso de solventes: Escolha de solventes influencia solubilidade dos reagentes e eficiência da

reação;

Equilíbrio da reação: Remoção contínua do produto desloca equilíbrio para a formação do

éster, usando técnicas como destilação reativa.

4) Discuta possíveis diferenças quando se compara o mesmo composto químico obtido por
duas vias diferentes: natural (extração) e artificial (reação química).
A obtenção do mesmo composto químico por duas vias diferentes - extração natural e síntese
química - pode levar a diferenças em pureza, custo, sustentabilidade, propriedades físicas,
acesso e personalização, entre outros fatores. A extração natural pode resultar em misturas
impuras, custos variáveis e preocupações ambientais, enquanto a síntese química oferece maior
controle sobre a pureza, custos mais previsíveis e possibilidade de personalização. A escolha
entre as abordagens depende das necessidades específicas e considerações econômicas e
ambientais.

5) Por que o aroma não é uma propriedade presente em todas as substâncias?

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O aroma não está presente em todas as substâncias devido à complexa interação entre suas
estruturas moleculares, tamanho, peso, afinidade com receptores olfativos e concentração.
Moléculas específicas com grupos funcionais adequados e características sensoriais são
necessárias para ativar os receptores e produzir a percepção de cheiro. Substâncias que não
possuem essas características não são capazes de desencadear a sensação de aroma.