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1. Introdução
A acetanilida (N-feniletanamida) é um composto da classe das amidas,
que teve sua atividade anti-pirética e analgésica descoberta em 1886 e passou
a ser comercializada sob o nome de Antifebrin 1. Hoje já não é mais utilizada,
devido a sua toxicidade.
Pode ser sintetizada a partir da acetilação da anilina pelo anidrido acético,
em meio tamponado1. O anidrido acético é o reagente acilante, o tampão acetato
de sódio com ácido acético reduz a diacetilação da anilina2. Também é utilizado
água após a síntese, pois o produto da diacetilação, diacetilanilina, sofre
decomposição em presença de água, fornecendo acetanilida e ácido acético 1. O
mecanismo da reação é mostrado na figura 1.

Figura 1: mecanismo da reação de síntese da acetanilida.

A acetilação de aminas é usada para proteger o grupo amina3, aminas
aciladas são menos suscetíveis a oxidação, tendem a não participar de reações
típicas de aminas livre. A acetilação pode ser feita com uso de anidrido acético,
cloreto de acila ou ácido acético glacial2.
O tampão ácido acético/acetato de sódio impede a hidrólise da acetanilida
e a protonação da amina1, pois mantém constante a concentração de H+, com
pH em torno de 4,6.
A purificação pode ser feita através de recristalização 3, utilizando água
como solvente e adicionando pouca quantidade de carvão ativo, para que as
impurezas sejam adsorvidas e eliminadas em filtração a vácuo3. O grau de
pureza pode ser determinado pela determinação do ponto de fusão, uma vez
que substâncias puras tem o intervalo de fusão constantes. A presença de
impurezas interfere na rede cristalina, tornando mais fácil a quebra das
interações intermoleculares.3. O ponto de fusão da acetanilida pura é de
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114,3°C, havendo muita divergência desse valor, pode-se concluir que há

impurezas.

2. Objetivos
Sintetizar a acetanilida, purificar através de recristalização e avaliar o grau
de pureza através da determinação do ponto de fusão.

3. Parte Experimental
3.1. Materiais
1 espátula metálica
1 bastão de vidro
1 funil analítico de haste curta
1 funil de Buchner
1 suporte universal com argola
1 Kitassato de 500 mL
1 Becker de 500 mL
1 Becker de 250 mL
1 proveta de 100 mL
Vidro de relógio
Papel de filtro
Balança semi-analítica 127 V
Bomba de vácuo 220 V
Termômetro analítico -10,0°C a 250,0ºC
Ponto de fusão analógico 127 V
Capilar
Capela de exaustão de 220 V
Chapa de aquecimento 127 V
Anidrido acético P.A. (C4H6O3)
Ácido acético P.A. (CH3COOH)
Anilina P.A. (C6H5NH2)
Acetato de sódio P.A. (CH3COONa)
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Carvão ativo P.A.

Água destilada

3.2. Procedimento
3.2.1 Síntese da acetanilida
Foi preparado na capela uma suspensão de 2,15 g de acetato de sódio
anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. 7,6 mL de anilina foram adicionados
lentamente, sob agitação constante. Em seguida, mais 8,5 mL de anidrido
acético em pequenas porções. Terminada a reação, a mistura foi adicionada a
200 mL de água destilada gelada, deixada descansando em banho de gelo para
formação dos cristais e depois filtrado em funil analítico com papel de filtro
pregueado e lavado com água destilada gelada.

3.2.2. Recristalização
100 mL de água destilada foi aquecido em uma placa de aquecimento.
Em um Becker de 250 mL foi adicionado a acetanilida obtida anteriormente,
algumas esferas de porcelana e aos poucos a água quente até solubilizar
totalmente a acetanilida. Utilizou-se a menor quantidade de água possível. Uma
ponta de espátula de carvão ativo foi adicionada, e a mistura foi deixada em
aquecimento por alguns minutos e filtrada em papel de filtro pregueado. Foi
deixado em repouso para a formação dos cristais. A seguir, foi filtrado em funil
de Buchner, à vácuo, sendo lavado com água gelada. Os cristais obtidos foram
deixados para secar sobre vidro de relógio na capela por três dias, tiveram sua
massa determinada, assim como seu ponto de fusão.

4. Resultados e discussão
Massa papel de filtro + vidro de relógio = 44,70 g
Massa papel de filtro + vidro de relógio + cristais = 48,18 g
Massa cristais = 3,48 g
Ponto de fusão experimental = 111,0ºC
Ponto de fusão na literatura = 114,3°C

Cálculo do reagente limitante e em excesso

Massa anilina = densidade x volume = 1,02 g/mL x 7,6 mL = 7,8 g
Massa anidrido acético = 1,08 g/mL x 8,5 mL = 9,2 mL
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93,1 g anilina _____ 102,1 g anidrido

7,8 g anilina ______ x x = 8,6 g de anidrido necessário
Anilina é o reagente limitante, anidrido acético está em excesso de 0,6 g.

Cálculo do rendimento teórico

93,1 g anilina ____ 135,2 g acetanilida
7,8 g anilina ____ y y = 11,3 g de acetanilida esperado

Cálculo do rendimento experimental

Rendimento = (massa obtida/massa esperada)x100% = (3,48/11,3)*100%
Rendimento = 30,8 %

O rendimento obtido foi baixo. Como havia problemas com a bomba de

sucção, pode ter havido perdas de produto durante a filtração. Além disso, o funil
utilizado na primeira filtração não estava previamente aquecido, sendo
observado a cristalização já durante a filtração, havendo também perdas de
produto. Porém, o ponto de fusão obtido foi próximo do descrito na literatura,
significando bom grau de pureza no produto obtido. O carvão ativo adsorve as
impurezas presentes, sendo eliminadas na filtração a quente, por não se
solubilizarem.

4.1. Questionário
1- Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de
síntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio
reacional.
Funciona como tampão, mantendo a concentração de H+ constante, o que
evita a hidrólise da acetanilida, retornando à anilina. O pKb da anilina é 9,40,
então: pka = 14 – pkb = 14 – 9,40 – 4,6. Assim, o pH do meio deve ser
aproximadamente 4,6. Para tampão ácido, pode-se obter o pH desejado por:
pH = pka + log[sal]/[ácido]

2- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?

Água.
3- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente
no processo de recristalização?
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Para que a solução fique saturada e com a redução da temperatura a

solubilidade do produto desejado diminua, favorecendo a formação dos cristais.
Com excesso de solvente, a solução permanece insaturada mesmo a
temperaturas menores, havendo muito produto solubilizado, ocasionando
perdas.
4- Por quê se usou o carvão ativo na etapa de recristalização?
Para adsorver impurezas, impedindo que estas sejam ocluídas pelos
cristais, sendo removidas na filtração.
5- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente?
Antes da formação dos cristais, para que impurezas insolúveis sejam
removidas sem perda de produto. O ideal é que o funil seja aquecido em estufa
para evitar a cristalização durante a filtração.
6- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado
numa recristalização?
Deve solubilizar bem a substância a altas temperaturas, ter pouca
solubilidade da substância a baixas temperaturas, não deve reagir com o
produto, deve ter ponto de ebulição relativamente baixo, deve solubilizar melhor
as impurezas do que a substância, deve ter baixo custo e não ser tóxico.
7- Qual o ponto de fusão teórico da acetanilida?
114,3°C
8-Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais
alto, justificando cada escolha:
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal;
O sal possui ponto de fusão mais elevado, por se tratar de composto
iônico, a rede cristaliza tem interações mais fortes que as ligações de
hidrogênio do ácido, necessitando maior energia para serem rompidas
b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico;
Ácido propiônico pois faz ligação de hidrogênio em dois pontos da
molécula, os dois oxigênios, além da cadeia carbônica apolar ser menor, assim
as interações intermoleculares são maiores.
c) Éter etílico e álcool etílico;
Álcool etílico, pois faz interações do tipo ligação de hidrogênio, mais
fortes, enquanto o éter não.

5. Conclusão
Foi possível sintetizar a acetanilida a partir da acetilação da anilina. O
rendimento foi muito baixo, talvez devido a erros durante a filtração, como não
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aquecer o funil durante a filtração a quente, e problemas durante a filtração a

vácuo. Por outro lado, a recristalização foi bem sucedida, formando cristais muito
brancos, e de bom grau de pureza, como foi evidenciado pelo teste do ponto de
fusão, havendo boa aproximação do ponto de fusão teórico. O carvão ativo
auxiliou na purificação, removendo impurezas não solúveis na filtração a quente.
Poderia ser realizada uma sublimação para aumentar a pureza.

6. Referências bibliográficas

1. MERAT, L. M. O. C.; Gil, R. A. S. S. Inserção do conceito de economia

atômica no programa de uma disciplina de Química Orgânica
Experimental. Química Nova, Rio de Janeiro, Vol. 26, No. 5, 779-781,
2003.
2. CUNHA, S. et al. Acetanilida: síntese verde sem solvente. Química Nova,
Rio de Janeiro, Vol. 38, No. 6, 874-876, 2015.
3. VOGEL, A. I.; Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa, Ed. Ao
Livro Técnico S. A., 1982.