UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 3
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO
DA ACETANILIDA

Acadêmico: Eduardo Welker Sauner

Matrícula: 19250101
Turma: D
Curso: Farmácia
Professor: Hugo Alejandro Gallardo Olmeda

Florianópolis 30 de Agosto de 2023.

Sumário
1. Resumo
2. Objetivo
3. Introdução
4. Procedimentos experimental
5. Discussão dos resultados
6. Conclusões
7. Referências

1. RESUMO

Realizou-se a síntese e a purificação da acetanilida usando uma metodologia

alternativa de experimento verificando a sua purificação do produto final por meio do ponto
de fusão.

2. OBJETIVO

Sintetizar e purificar a acetanilida partindo da reação exotérmica que ocorre entre a

anilina e o anidrido acético.

3. INTRODUÇÃO

A acetanilida é um fármaco com a funcionalidade analgesica e antipirético

descoberto por Cahn Hepp em 1886, entretanto descobriu-se que a acetanilida é tóxica e
em virtude disso, a substitui-se por outros fármacos como por exemplo, o paracetamol pois,
ela possui o mesmo efeito analgesico e antitérmico.
Entretanto, a acetanilida é uma amida secundária que sofre uma ataque nucleofílico
com a anilina podendo assim ser sintetizada. Esse ataque nucleofílico ocorre por meio do
grupo amino ao carbono carbonílico do anidrido acético através de uma eliminação do ácido
acético, conforme a reação abaixo, a qual o número 1 corresponde a acetanilida, o 2 a
anilina, 3 ao anidrido acético e o 4 ao subproduto da reação que ocorre com a eliminação.

Sabe-se que esta reação é dependente do pH, o qual se faz necessário do uso de
uma solução tampão. Assim que é elaborada a sua síntese, a acetanilida com o auxílio do
carvão ativado para retirar as suas impurezas ela pode ser purificada.
Para saber qual solvente usar, ou seja, para averiguar seria o mais adequado para
ser usado na reação ele deve seguir as determinadas regras:
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser
facilmente removido da substância recristalizada);
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em primeiro momento se colocou na chapa de aquecimento um béquer com

aproximadamente 200 mL de água para ferver e posteriormente, em um erlenmeyer
adicionou 2,0 mL de anilina seguindo de 15mL de água destilada e 2,5 mL de anidrido
acético, aos poucos e sob agitação constante, após acrescentou-se 100 mL de
água destilada e realizou a filtração à vácuo.
Com o filtrado, foi transferido do kitasato para um béquer, colocou 2 pedras de
porcelana junto com o filtrado e com a água já em seu ponto de ebulição colocou no béquer
cerca de 100 mL e na chapa de aquecimento agitou-se até se dissolver toda acetanilida.
Ao se obter a solubilidade total da acetanilida, em um erlenmeyer montado com um
funil e com o papel filtro pregueado, foi pesado 0,223 g de carvão ativado e adicionou no
béquer e seguidamente foi filtrado ainda quente em papel filtro pregueado (apesar do funil
do funil de haste curta, ainda houve precipitação na haste, assim afetando o rendimento do
experimento).
Deixou-se esfriar até a temperatura ambiente, os cristais já se formando, se colocou
por aproximadamente 1 minuto em banho de gelo.
Com o filtrado desejado resfriado, pesou o papel filtro 0,600 g e seguidamente foi
filtrado à vácuo, obtendo assim a acetanilida, acomodou-se o papel filtro com o filtrado em
um vidro de relógio pesado 43,955 g, esperou secar o papel por cerca de 72 horas, realizou
o ponto de fusão e pesou-se o vidro de relógio com o papel filtro com a acetanilida
47,154g, onde obtivemos um rendimento total de 2,599g de acetanilida.
Cálculos do Rendimento:
47,154 g - 43,995 g - 0,600 g = 2,599 g

5. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

O relatório em questão foi elaborado com o objetivo de sintetizar e purificar a

acetanilida.
Entretanto, no primeiro momento ao agitar a anilina com o anidrido acético e água
ao agitar tornou-se escura por conta da anilina e seguidamente turva e pastosa ao
acontecer a reação, então se acrescentou mais água e se dissolveu melhor, para assim ser
filtrado.
Ao se diluir com a água quente o líquido filtrado ocorreu a separação em palhetas
cristalinas.
Deste modo, após a diluição e o seu resfriamento, realizou novamente a filtração
esperou o produto final que neste caso é a acetanilida seca por aproximadamente 72h e
realizou o ponto de fusão que possuiu a sua faixa de 114,3°C a 115,3°C.
A espera da acetanilida por aproximadamente 72h é para ter o rendimento do
experimento, possibilitando assim averiguar se possui um rendimento significativo, mas
apesar do funil do funil de haste curta, ainda houve precipitação na haste, assim afetando o
rendimento do experimento.
Um outro modo de identificar se o resultado final obtido foi corretamente é em
relação ao ponto de fusão que baseando-se em literatura sabe-se que o ponto de fusão da
acetanilida é cerca de 114,3°C, em virtude disso, pode ressaltar que o ponto de fusão da
acetanilida após o seu resfriamento está na margem.
 6. CONCLUSÃO

Foi possível concluir ao efetuar este experimento que a reação entre a anilina e o
anidrido acético é uma reação exotérmica e rápida.
Houve uma compreensão melhor em relação a solubilidade da acetanilida quando
se trata que ela é mais solúvel em água quente do que em água fria, assim como se não
fosse filtrado antes de seu esfriamento com o auxílio da chapa, a mesma se evapora
ficando os cristais da acetanilida retido no funil.

7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. ACETANILIDA. Disponível em: https://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/.

Acesso em: 2 setembro 2023
2. QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A. Disponível em:
file:///C:/Users/bilic/Downloads/QMC5230_Apostila2011_16%20Org%20Exp.pdf.
Acesso em: 2 setembro 2023