Curso: Licenciatura em Qumica

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I

Prof. Vanessa Ferreira

Recristalizao e Sublimao

Discentes:

Ana Luisa Carvalho

Baslio Neto
Mateus Carapi

Maio 2015
Porto Seguro - Bahia

1. APRESENTAO
Este relatrio descreve as atividades desenvolvidas por Ana Luisa Carvalho, Baslio
Neto e Mateus Carapi no curso de licenciatura em qumica do Instituto Federal de Educao,
Cincia e Tecnologia da Bahia, Campus Porto Seguro, no mbito da disciplina Qumica
Orgnica Experimental I, ministrada pela Prof. Vanessa Ferreira, durante o 5 semestre
2015.1.

Porto Seguro, 20 de maio de 2015.

2. INTRODUO
A recristalizao a tcnica pelo qual dissolve-se o slido em um solvente quente e,
em seguida, deixa-o esfriar lentamente, objetivando a purificao de compostos orgnicos que
so slidos a temperatura ambiente. Segundo Dieter (1981), existem seis variveis
importantes que influenciam no comportamento da recristalizao: 1) quantidade de prdeformao; 2) temperatura; 3) tempo; 5 4) tamanho de gro inicial; 5) composio; 6) grau
de recuperao ou poligonizao anterior ao incio da recristalizao.
Nessa tcnica, durante a temperatura baixa, o slido dissolvido possui solubilidade
menor, formando, por consequncia, os cristais. Se essa formao acontecer de maneira
rpida, o processo conhecido como precipitao, caso acontea de forma lenta,
identificado como cristalizao.
A sublimao uma outra tcnica que ocorre atravs da transformao de um slido
para o estado gasoso diretamente, sem antes passar pelo estado lquido. Isso ocorre porque
no existe presso ambiente necessria para impossibilitar que as partculas atmicas
evaporem rapidamente. No cotidiano, um exemplo desse processo, que ocorre de forma
espontnea, a naftalina utilizada como repelente natural de traas e baratas em guardaroupas e armrios. Uma vez sublimada, ela se torna um vapor txico que mata microorganismos indesejados.
A tcnica de sublimao acontece de forma mais rpida que a recristalizao,
contudo, no seleciona de forma mais criteriosa devido a presso entre os slidos ser
parecidas. Dentre as caractersticas das substncias que podem sublimar esto que so
apolares e possuem pouco arranjo simtrico.
Nessa prtica, essas tcnicas foram utilizadas para recristalizar a acetanilida e
sublimar o cido benzoico. A acetanilida possui frmula molecular C8H9NO e sua frmula
estrutural est representado na figura 1, tambm conhecida como anilida do cido actico,
N-fenilacetanida, acetanilina ou acetilaminobenzeno, sendo atualmente um intermedirio
sinttico para obter corantes e frmacos, utilizados para combater a dor de cabea. Possui cor
cinza ou branco.

Figura 1: Frmula estrutural da Acetanilida.

O cido benzoico possui frmula molecular C7H6O2 e sua frmula estrutural est
representado na figura 2. um composto orgnico conhecido como cido benzeno carboxlico
ou carboxibenzeno, sendo importante para sntese de algumas substncias orgnicas, entre os
seus derivados est a aspirina. Em temperatura ambiente possui cor cristalina.

Figura 2: Frmula estrutural do cido Benzoico.

3. OBJETIVOS
Purificar compostos orgnicos atravs da utilizao de mtodos de recristalizao e
sublimao.

4. MATERIAIS E REAGENTES
Para a realizao dos experimentos foram utilizados os materiais e reagentes
descritos na tabela 1 abaixo:
Tabela 1: matrias e reagentes.

Materiais
Funil de filtrao

Reagentes
gua destilada

Bquer

Composto 1

Quitasato

Composto 2

Funil de Buchner
Algodo
Basto de Vidro
Papel de filtro
Erlenmayers
Bico de Bunsen
Pina
Anel para funil
Suporte universal

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Experimento 1 Recristalizao:
1. Em um bquer, adicionou-se 0,5 do composto 1 e pesou-se.
2. Transferiu-se para um erlenmayer e adicionou-se uma pequena quantidade de gua
para solubilizar.
3. Filtrou-se a soluo utilizando um funil e papel de filtro previamente aquecidos em
outro erlenmayer e, em seguida, tapou-se com um vidro de relgio.
4. Deixou-se arrefecer a soluo a temperatura ambiente por uma semana.
5. Recolheu-se os cristais usando o processo de filtrao por vcuo, usou-se um funil de
Buchner e uma folha de papel de filtro.
6. Pesou-se um vidro de relgio e transferiu os cristais para ele.
7. Secou-se os cristais na estufa e, por fim, pesou-os.
Experimento 2 - Sublimao:
1. Em um tubo de vidro, adicionou-se 0,5 do composto 2.
2. Adaptou-se o sistema de condensao e aqueceu-se suavemente o recipiente.
3. Raspou-se, ao final da reao, o slido condensado no funil com uma esptula.

6. RESULTADOS E DISCUSSO
Recristalizao da Acetanilida
Aps a adio de 0,836 g de acetanilida impura em um pouco de gua morna, houve
a solubilizao total da amostra. Isso pode ser justificado devido presena de oxignio e
nitrognio nesta molcula orgnica, que interage com a gua por ligao de hidrognio,
possibilitando a dissoluo, alm de o fator temperatura contribuir para otimiz-la.
Durante os experimentos, todas as vidrarias foram ambientadas com gua quente,
para impedir a recristalizao da acetanilida. Na execuo do experimento no foi identificado
focos de recristalizao, o que indica que no houve muitas perdas causadas pela cristalizao
do composto.
O filtrado foi coletado e armazenado temperatura ambiente por 7 dias. Aps esse
perodo, haviam cristais de acetanilida, formando um corpo de fundo no recipiente, contendo
a gua da lavagem. O corpo de fundo foi formado ao longo do tempo, pela diminuio da
temperatura que possibilitou a acetanilida retornar sua forma slida. Devido a densidade da
acetanilida (1.219 g/cm3) ser maior que a da gua, este composto orgnico se depositou no
fundo do recipiente.
Aps filtragem a vcuo, foi separado a acetanilida da parte lquida que a envolvia.
Secou-a por 60 minutos 110 C, em uma estufa. O peso da acetanilida aps a purificao foi
de 0,687 g. A partir disso, desconsiderando as perdas durante a execuo do experimento,

estima-se, por regra de trs simples, que a acetanilida utilizada possua aproximadamente
82,2% de pureza.
Sublimao do cido Benzoico
Os cristais foram raspados do dedo frio aps o resfriamento do cido benzoico
sublimado, obtendo-se assim uma amostro com maior pureza do cido.
A partir de uma amostra de cristais de 1,20g de cido benzoico, obteve-se atravs do processo
de sublimao 0,7223g de cristais puros. O rendimento apresentado foi de 60,2% da amostra
inicial. O decrscimo da quantidade do cido benzoico pode ser atribudo a remoo das
impurezas atravs do processo de sublimao e tambm das perdas para o sistema do dedo
frio, uma vez que uma pequena quantidade dos cristais ficou fixadas na vidraria e tambm as
perdas devido a vedao insuficiente do sistema. Podemos atribuir tambm parte da perda a
presso/temperatura inadequada a que foi submetido o experimento, o que ocasionou a fuso
de parte dos cristais durante o processo.
Questes sobre a atividade:
1. Qual o fundamento da tcnica de recristalizao?
O fundamento a purificao de compostos orgnicos que so slidos a
temperatura ambiente, como o caso do experimento 1 em que se utilizou a
acetanilida. Consiste em dissolver o slido em um solvente quente e depois
deixa-lo esfriando lentamente. Deve-se acontecer dessa forma porque
2. O que necessrio para que um slido seja purificado usando a tcnica de
sublimao? D 2 exemplos.
necessrio que a presso ambiente no seja suficiente para frear as
partculas atmicos do material e permite que elas atinjam o estado gasoso
imediatamente, sem passar pelo lquido. Dois exemplos so o gelo seco e a
naftalina, onde ocorre a sublimao naturalmente, em condies de
temperatura e presso ambientes.
3. Por que o solvente escolhido para a recristalizao no pode reagir
quimicamente com a amostra a ser purificada?
Porque ele deve dissolver apenas as impurezas prontamente ou em pequena
extenso deixando a amostra a ser purificada livre de outros compostos,
atingido assim o objetivo de obter uma substncia o mais puro possvel. A
escolha do solvente ideal fundamental no processo de recristalizao.

7. CONCLUSO
A acetanilida pode ser purificada utilizando a tcnica de recristalizao, retirando
impurezas durante a dissoluo do composto, e tornando-o mais puro aps o processo. A
partir da presente prtica foi constatado, desconsiderando as perdas de massa, que 1/5 da
massa do composto inicial, era de impurezas.

Podemos concluir ento que a purificao do cido benzoico foi efetuada a partir da
sublimao (mudana do estado slido para o estado gasoso, sem passar pelo estado lquido)
do cido. Portanto, a tcnica de sublimao uma das formas de obteno de amostras mais
puras de slidos. Trata-se de um experimento simples, mas que deve ser cercado de muitos
cuidados visto que o gs do cido benzoico pode causar problemas como irritao da garganta
e, em grande quantidade pode at sufocar uma pessoa.

8. REFERNCIAS
[1] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica Orgnica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC,
2009.
[2] MCMURRY, John. Qumica Orgnica. vol. 1 e 2. 6 ed. Cengage Learning, 2005.
[3] DIETER, G.E. Metalurgia mecnica. Rio de Janeiro, RJ: Guanabara Koogan,1981.
[4] VOGEL, A. I. Qumica Orgnica. 3a ed., USP, RJ, 1981.